(E)-3-(2-(4-cyclohexylphenyl)-2-oxoethylidene)-1-methylindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-(4-cyclohexylphenyl)-2-oxoethylidene)-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: (3E)-3-[2-(4-cyclohexylphenyl)-2-oxoethylidene]-1-methylindol-2-one
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂
• 分子量: 345.441
• InChiKey: SFDBYZRTIVVFIJ-HMMYKYKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-环己基苯甲酰氯 、 2-ethynyl-N,N-dimethylaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-3-(2-(4-cyclohexylphenyl)-2-oxoethylidene)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾支持从邻氨基苯乙炔合成 3-Alkenyl-2-oxindoles

  摘要：

  在此，我们报道了一种来自二氟卡宾和邻氨基芳基炔酮的无过渡金属 [4 + 1] 环化途径，为构建 3-烯基-2-羟吲哚提供了一种有效且通用的策略。我们的策略从廉价易得的邻氨基芳基炔酮开始，而不是直接的吲哚骨架；此外，从市售的卤化二氟烷基化试剂中原位生成的二氟卡宾能够裂解 C-N 键并形成新的 C-N 键和 C-C 键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00150

文献信息

• Difluorocarbene-Enabled Synthesis of 3-Alkenyl-2-oxindoles from <i>ortho</i>-Aminophenylacetylenes
  作者：Shanglin Chen、Hua Huang、Xin Li、Xingxing Ma、Jianke Su、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00150

  日期：2023.2.24

  cyclization pathway from difluorocarbene and ortho-amino aryl alkynone, rendering an effective and universal strategy for the construction of 3-alkenyl-2-oxindoles. Our strategy starts from cheap and accessible ortho-amino aryl alkynone instead of the direct indole skeleton; moreover, in situ generated difluorocarbene from commercially available halogenated difluoroalkylative reagents enables the cleavage

  在此，我们报道了一种来自二氟卡宾和邻氨基芳基炔酮的无过渡金属 [4 + 1] 环化途径，为构建 3-烯基-2-羟吲哚提供了一种有效且通用的策略。我们的策略从廉价易得的邻氨基芳基炔酮开始，而不是直接的吲哚骨架；此外，从市售的卤化二氟烷基化试剂中原位生成的二氟卡宾能够裂解 C-N 键并形成新的 C-N 键和 C-C 键。