1-(2-furyl)-1-(2'-methoxyphenyl) ethylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-furyl)-1-(2'-methoxyphenyl) ethylene
• 英文别名: 2-(1-(2-methoxyphenyl)vinyl)furan；2-[1-(2-Methoxyphenyl)ethenyl]furan
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: ITKIUHZTEFXXQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 邻氯苯胺 、 1-(2-furyl)-1-(2'-methoxyphenyl) ethylene 在 1,1,1-trifluoro-N-((2r)-4-oxido-2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydrodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)methanesulfonamide 、 copper(l) chloride 、 dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以57%的产率得到(4R,5R)-4-((2-chlorophenyl)amino)-5-(2-methoxyphenyl)-5-(2,2,2-trifluoroethyl)cyclopentan-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃烯烃的催化不对称自由基介导的三组分 Piancatelli 型重排

  摘要：

  作为最基本的重排反应之一，经典的 Piancatelli 反应主要依赖于 α-呋喃基甲醇的使用，由酸促进的脱羟基过程引发，仅限于双组分方式。在这项工作中，通过铜（I）或光氧化还原催化与手性布朗斯台德酸和非手性路易斯酸催化的结合，开发了第一个不对称自由基介导的三组分 Piancatelli 型呋喃基烯烃与不同碳中心自由基前体和苯胺的重排. 该协议具有广泛的底物范围和高官能团耐受性，并提供了以高收率、高对映选择性和非对映选择性（> 70 个例子，高达 95%产率、96% ee 和 >20/1 dr）。合成效用已通过产品衍生和应用于有价值的药物靶标或天然产物的后期功能化得到证明。机理研究表明，重排反应的非对映选择性受 Dy(III) 加速 合成效用已通过产品衍生和应用于有价值的药物靶标或天然产物的后期功能化得到证明。机理研究表明，重排反应的非对映选择性受 Dy(III) 加速 合成效用已通过产品

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03119
• 作为产物：
  描述：

  C₁₃H₁₄O₃ 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以67 %的产率得到1-(2-furyl)-1-(2'-methoxyphenyl) ethylene
  参考文献：
  名称：

  通过协同光氧化还原/布朗斯台德酸催化烯基呋喃的不对称酮烷基化/重排

  摘要：

  通过将光氧化还原催化与手性布朗斯台德酸催化相结合，开发了烯基呋喃与各种环烷基过氧化硅和苯胺的对映选择性三组分重排。该协议以高产率和优异的对映选择性和非对映选择性方便地获得广谱的酮烷基官能化 4-氨基环戊烯酮。可以通过简单的产品衍生引入不同的官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03040

文献信息

• 一种含三氟甲基的多官能化环戊烯酮衍生物的不对称合成方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN113501764B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明提供了一种不对称合成含三氟甲基的多官能化环戊烯酮衍生物的方法。采用一价铜、手性布朗斯特酸和非手性路易斯酸作为组合催化剂，以呋喃烯烃、Togni试剂和芳胺类化合物为原料进行不对称三组分氮杂‑Piancatelli重排反应，制得含三氟甲基的手性多官能化环戊烯酮衍生物。该方法反应条件温和，对映选择性和非对映选择性优良，化学收率高，具有潜在的实际应用价值。
• 2-Heteroaryl 2-Substituted Phenylketone Derivatives and Their Inhibitory Activity on Platelet Aggregation
  作者：Ling-yih Hsu、Chyuan-fang Lee、Tz-chong Chou、Yu-an Ding

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1995.tb06738.x

  日期：2011.4.12

  68070 and CV-4151, i.e. possessing a phenyl and a heteroaryl moiety, have been prepared and found to have antiplatelet activity. The compound 2-thienyl 2'-hydroxyphenyl ketone (4) was shown to completely inhibit platelet aggregation induced by arachidonic acid at a concentration of 5.0 microM. Structure-activity analysis indicated that the presence of a ketone group is an important requirement for

  R 68070和CV-4151是同时具有血栓烷合成酶抑制活性和血栓烷受体拮抗剂特性的两种化合物。已经制备了具有与R 68070和CV-4151的部分结构相似性的2-杂芳基2-取代的苯基酮衍生物，即具有苯基和杂芳基部分，并且具有抗血小板活性。化合物2-噻吩基2'-羟基苯基酮（4）在浓度为5.0 microM时完全抑制花生四烯酸诱导的血小板凝集。结构活性分析表明，酮基的存在是抑制活性的重要要求。苯环上的邻羟基取代和杂芳基环的2-噻吩基可能会增加抑制活性。