5-(dibenzylamino)pentan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(dibenzylamino)pentan-1-ol
• 化学式: C₁₉H₂₅NO
• 分子量: 283.414
• InChiKey: ZPLZEOPETZWLCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(dibenzylamino)pentan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到5-(dibenzylamino)pentanal
  参考文献：
  名称：

  氮杂吲哚作为高效FLT3抑制剂的全面结构活性关系。

  摘要：

  急性髓细胞性白血病（AML）的特征是进展快，生存率低，其中已将Fms样酪氨酸激酶3（FLT3）受体突变确定为AML患者亚组中癌症进展的驱动程序突变。临床试验已显示出耐药突变体的出现，强调了对新化学物质的持续需求，以使该疾病得以治疗。在这里，我们介绍了已知的PKA抑制剂异喹啉磺酰胺H-89作为FLT3抑制剂的类似物的发现和拓扑结构-活性关系（SAR）研究。令人惊讶地，我们发现SAR与在PKA中观察到的H-89的结合模式不一致。匹配的分子对分析导致鉴定出高活性的亚纳摩尔氮杂吲哚作为新型的FLT3抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.01.006
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-戊醇 、 苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以96%的产率得到5-(dibenzylamino)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氮杂吲哚作为高效FLT3抑制剂的全面结构活性关系。

  摘要：

  急性髓细胞性白血病（AML）的特征是进展快，生存率低，其中已将Fms样酪氨酸激酶3（FLT3）受体突变确定为AML患者亚组中癌症进展的驱动程序突变。临床试验已显示出耐药突变体的出现，强调了对新化学物质的持续需求，以使该疾病得以治疗。在这里，我们介绍了已知的PKA抑制剂异喹啉磺酰胺H-89作为FLT3抑制剂的类似物的发现和拓扑结构-活性关系（SAR）研究。令人惊讶地，我们发现SAR与在PKA中观察到的H-89的结合模式不一致。匹配的分子对分析导致鉴定出高活性的亚纳摩尔氮杂吲哚作为新型的FLT3抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.01.006

文献信息

• New<i>N,N</i>-dimethylcarbamate inhibitors of acetylcholinesterase: design synthesis and biological evaluation
  作者：Daniela De Vita、Fabiana Pandolfi、Luigi Ornano、Marta Feroci、Isabella Chiarotto、Ilaria Sileno、Federico Pepi、Roberta Costi、Roberto Di Santo、Luigi Scipione

  DOI：10.1080/14756366.2016.1220377

  日期：2016.11.4

  A series of N,N-dimethylcarbamates containing a N,N-dibenzylamino moiety was synthesized and tested to evaluate their ability to inhibit Acetylcholinesterase (AChE). The most active compounds 4 and 8, showed 85 and 69% of inhibition at 50 μM, respectively. Furthermore, some basic SAR rules were outlined: an alkyl linker of six methylene units is the best spacer between the carbamoyl and dibenzylamino

  合成并测试了一系列含有N，N-二苄氨基部分的N，N-二甲基氨基甲酸酯，以评估其抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）的能力。活性最高的化合物4和8在50μM时分别显示出85％和69％的抑制率。此外，概述了一些基本的SAR规则：六个亚甲基单元的烷基连接基是氨基甲酰基和二苄基氨基之间的最佳间隔基。二苄基氨基的芳族环上的吸电子取代基降低了抑制能力。化合物4产生缓慢的AChE抑制作用，但这不是由于酶的氨基甲酰化作用所致，正如化合物4对AChE的时间依赖性抑制试验以及化合物4抑制的胰蛋白酶消化的AChE的MALDI-TOF MS分析所证明的那样。相反，化合物4可以作为AChE的缓慢结合抑制剂，
• Comprehensive structure-activity-relationship of azaindoles as highly potent FLT3 inhibitors
  作者：Sebastian H. Grimm、Berend Gagestein、Jordi F. Keijzer、Nora Liu、Ruud H. Wijdeven、Eelke B. Lenselink、Adriaan W. Tuin、Adrianus M.C.H. van den Nieuwendijk、Gerard J.P. van Westen、Constant A.A. van Boeckel、Herman S. Overkleeft、Jacques Neefjes、Mario van der Stelt

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.01.006

  日期：2019.3

  Acute myeloid leukemia (AML) is characterized by fast progression and low survival rates, in which Fms-like tyrosine kinase 3 (FLT3) receptor mutations have been identified as a driver mutation in cancer progression in a subgroup of AML patients. Clinical trials have shown emergence of drug resistant mutants, emphasizing the ongoing need for new chemical matter to enable the treatment of this disease

  急性髓细胞性白血病（AML）的特征是进展快，生存率低，其中已将Fms样酪氨酸激酶3（FLT3）受体突变确定为AML患者亚组中癌症进展的驱动程序突变。临床试验已显示出耐药突变体的出现，强调了对新化学物质的持续需求，以使该疾病得以治疗。在这里，我们介绍了已知的PKA抑制剂异喹啉磺酰胺H-89作为FLT3抑制剂的类似物的发现和拓扑结构-活性关系（SAR）研究。令人惊讶地，我们发现SAR与在PKA中观察到的H-89的结合模式不一致。匹配的分子对分析导致鉴定出高活性的亚纳摩尔氮杂吲哚作为新型的FLT3抑制剂。