((2-吗啉-4-基乙基)氨基)(苯基氨基)甲烷-1-硫酮 | 57723-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: ((2-吗啉-4-基乙基)氨基)(苯基氨基)甲烷-1-硫酮
• 英文名称: 1-(2-morpholinoethyl)-3-phenylthiourea
• 英文别名: 1-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-3-phenyl-thiourea；N-(2-morpholino-ethyl)-N'-phenyl-thiourea；N-(2-Morpholino-aethyl)-N'-phenyl-thioharnstoff；1-(2-morpholin-4-ylethyl)-3-phenylthiourea
• CAS: 57723-02-1
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃OS
• mdl: MFCD01185502
• 分子量: 265.379
• InChiKey: ULYUELUHTXYHQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  396.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-吗啉-4-基乙基)氨基)(苯基氨基)甲烷-1-硫酮 、 2-(氯甲基)苯甲酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3,4-Dihydro-3-<2-(1-morpholino)ethylimino>-4-phenyl-2,4-benzothiazepin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on 2,4-benzothiazepin-5(1H)-one and 2,4-benzodiazepin-1-one derivatives.

  摘要：

  2, 4-苯并噻嗪-5(1H)-酮通常是邻氯甲基苯甲酰氯与1,3-双取代硫脲反应中的主要产物；但当硫脲含有甲基、苄基或烯丙基取代基时，会同时得到2, 4-苯并二氮杂䓬-1-酮与2, 4-苯并噻嗪-5(1H)-酮。这些结构通过红外、紫外和核磁共振光谱得以阐明。我们还发现，碱和溶剂的性质以及硫脲的取代基会影响反应的进程，从而生成2, 4-苯并噻嗪-5(1H)-酮或2, 4-苯并二氮杂䓬-1-酮。一些2, 4-苯并噻嗪-5(1H)-酮和2, 4-苯并二氮杂䓬-1-酮具有较弱的药理活性，如冠状动脉舒张和局部麻醉作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.1764
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氨基乙基)吗啉 、 硫代异氰酸苯酯 在 isatoic anhydride resin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到((2-吗啉-4-基乙基)氨基)(苯基氨基)甲烷-1-硫酮
  参考文献：
  名称：

  一种新型的胺清除剂树脂

  摘要：

  可以通过在其氮上进行烷基化将异酸酐（1）连接到Merrifield树脂上。达到3.2mmol酸酐/ g的最大负载量为5。由于高反应性酸酐部分，该树脂从过量使用伯胺和仲脂族胺的反应中完全去除了伯胺和仲脂族胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01778-x

文献信息

• A new scavenger resin for amines
  作者：Gary M. Coppola

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01778-x

  日期：1998.11

  Isatoic anhydride (1) can be attached to Merrifield resin by alkylation on its nitrogen. A maximum loading of 3.2 mmol of anhydride/g of 5 was achieved. This resin, due to the highly reactive anhydride moiety, completely removes primary and secondary aliphatic amines from reactions where they are used in excess.

  可以通过在其氮上进行烷基化将异酸酐（1）连接到Merrifield树脂上。达到3.2mmol酸酐/ g的最大负载量为5。由于高反应性酸酐部分，该树脂从过量使用伯胺和仲脂族胺的反应中完全去除了伯胺和仲脂族胺。
• Two-component initiator system (amine-free) with very good storage stability and particular suitability for acid systems
  申请人：Utterodt Andreas

  公开号：US20070040151A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  A two-component initiator system having accelerators for curing polymerizable materials comprising the following components: (a) a hydroperoxide compound containing one or more hydroperoxide groups that are bound to a tertiary carbon; (b) a thiourea derivative; and (c) as accelerator, a copper compound which is soluble in the preparation is preferably free of amine and is particularly suited for polymerizable dental compositions.
• US6875764B1
  申请人：——

  公开号：US6875764B1

  公开（公告）日：2005-04-05
• Synthetic studies on 2,4-benzothiazepin-5(1H)-one and 2,4-benzodiazepin-1-one derivatives.
  作者：HIROSHI FUJITA、YASUNOBU SATO

  DOI：10.1248/cpb.23.1764

  日期：——

  2, 4-Benzothiazepin-5 (1H)-one were usually the predominant products in reactions of o-chloromethylbenzoyl chloride with 1, 3-disubstituted thioureas ; but with methyl, benzyl or allyl substituted thioureas, 2, 4-benzodiazepin-1-ones were obtained together with 2, 4-benzothiazepin-5 (1H)-ones. These structures were elucidated from infrared, ultraviolet and nuclear magnetic resonance spectra. We also found that nature of the base and solvent as well as thiourea substituents affected the course of the reactions affording 2, 4-benzothiazepin-5 (1H)-ones or 2, 4-benzodiazepin-1-ones. Several 2, 4-benzothiazepin-5 (1H)-ones and 2, 4-benzodiazepin-1-ones possessed weak pharmacological activities, such as coronary vasodilating and local anesthetic activity.

  2, 4-苯并噻嗪-5(1H)-酮通常是邻氯甲基苯甲酰氯与1,3-双取代硫脲反应中的主要产物；但当硫脲含有甲基、苄基或烯丙基取代基时，会同时得到2, 4-苯并二氮杂䓬-1-酮与2, 4-苯并噻嗪-5(1H)-酮。这些结构通过红外、紫外和核磁共振光谱得以阐明。我们还发现，碱和溶剂的性质以及硫脲的取代基会影响反应的进程，从而生成2, 4-苯并噻嗪-5(1H)-酮或2, 4-苯并二氮杂䓬-1-酮。一些2, 4-苯并噻嗪-5(1H)-酮和2, 4-苯并二氮杂䓬-1-酮具有较弱的药理活性，如冠状动脉舒张和局部麻醉作用。
• Hydroamination and Hydrophosphination of Isocyanates/Isothiocyanates under Catalyst‐Free Conditions
  作者：Xiancui Zhu、Mengchen Xu、Jinrong Sun、Dianjun Guo、Yiwei Zhang、Shuangliu Zhou、Shaowu Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202100932

  日期：2021.10.7

  Various ureas, thioureas, phosphathioureas and their chiral analogues were synthesized in good to excellent yields by the hydroamination and hydrophosphination of isocyanates/isothiocyanates under catalyst-free conditions.

  在无催化剂的条件下，通过异氰酸酯/异硫氰酸酯的加氢胺化和加氢膦化反应，合成了各种脲、硫脲、磷硫脲及其手性类似物，收率非常好。