((2-氯-2-丙烯基)磺酰基)苯 | 3480-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: ((2-氯-2-丙烯基)磺酰基)苯
• 英文名称: ((2-chloroallyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: ((2-chloro-2-propenyl)sulfonyl)benzene；2-Chloroprop-2-en-1-yl phenyl sulfone；2-chloroprop-2-enylsulfonylbenzene
• CAS: 3480-90-8
• 化学式: C₉H₉ClO₂S
• 分子量: 216.688
• InChiKey: FQVJGGAUSPVLDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  357.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-氯-2-丙烯基)磺酰基)苯 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以80%的产率得到苯磺酰丙酮
  参考文献：
  名称：

  2-氯丙-2-烯-1-基砜的合成，结构与化学转化

  摘要：

  提出了一种绿色方法，用于合成2-氯丙-2-烯-1-基砜，产率为47-94％。通过X射线分析确定2-氯丙-2-烯-1-基苯基砜和2-氯丙-2-烯-1-基甲基砜的分子和晶体结构。在2-氯丙-2-烯-1-基苯基砜的晶体结构中揭示了苯环与双键之间的π-堆积相互作用。发现氯丙烯基砜容易进行脱氯化氢，得到稳定的烯丙基砜，并进行碱水解以产生相应的丙酮基砜。后者可以通过用盐酸羟胺处理而转化为肟。

  DOI：

  10.1134/s1070428019120170
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-phenylsulfantlprop-1-ene 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到((2-氯-2-丙烯基)磺酰基)苯
  参考文献：
  名称：

  2-氯丙-2-烯-1-基砜的合成，结构与化学转化

  摘要：

  提出了一种绿色方法，用于合成2-氯丙-2-烯-1-基砜，产率为47-94％。通过X射线分析确定2-氯丙-2-烯-1-基苯基砜和2-氯丙-2-烯-1-基甲基砜的分子和晶体结构。在2-氯丙-2-烯-1-基苯基砜的晶体结构中揭示了苯环与双键之间的π-堆积相互作用。发现氯丙烯基砜容易进行脱氯化氢，得到稳定的烯丙基砜，并进行碱水解以产生相应的丙酮基砜。后者可以通过用盐酸羟胺处理而转化为肟。

  DOI：

  10.1134/s1070428019120170

文献信息

• Ni-Catalyzed Reductive Allylation of α-Chloroboronates to Access Homoallylic Boronates
  作者：Yixian Lou、Jian Qiu、Kai Yang、Feng Zhang、Chenglan Wang、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01213

  日期：2021.6.18

  transition-metal-catalyzed allylation reaction is an efficient strategy for the construction of new carbon–carbon bonds alongside allyl or homoallylic functionalization. Herein we describe a Ni-catalyzed reductive allylation of α-chloroboronates to efficiently render the corresponding homoallylic boronates, which could be readily converted into valuable homoallylic alcohols or amines or 1,4-diboronates

  过渡金属催化的烯丙基化反应是在烯丙基或均烯丙基官能化的同时构建新碳-碳键的有效策略。在本文中，我们描述了 α-氯硼酸酯的 Ni 催化还原烯丙基化，以有效地生成相应的高烯丙基硼酸酯，其可以很容易地转化为有价值的高烯丙基醇或胺或 1,4-二硼酸酯。该反应具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，是对现有制备高烯丙基硼酸酯方法的补充。
• Photoredox‐Coupled F‐Nucleophilic Addition: Allylation of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Haidong Liu、Liang Ge、Ding‐Xing Wang、Nan Chen、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.201814308

  日期：2019.3.18

  which otherwise are essentially reluctant towards F‐nucleoplilic addition, now readily participate in this fluoroallylation reaction. Furthermore, this strategy provides an elegant example for the generation, as well as functionalization, of α‐CF3‐substituted benzylic radical intermediates using cheap and readily available starting materials.

  利用光氧化还原催化技术，开发了一种新的策略，可方便地构建嵌入CF 3的三级/四级碳中心。由于单电子氧化的关键步骤，富含电子的宝石-二氟烯烃本来就不愿进行F-核苷的加成反应，现在可以轻松地参与该氟代芳基化反应。此外，该策略提供了一个优雅例如用于发电，以及官能化，α-CF 3 -取代的使用便宜和容易获得的起始原料苄自由基中间体。
• Direct Decarboxylative Allylation and Arylation of Aliphatic Carboxylic Acids Using Flavin‐Mediated Photoredox Catalysis
  作者：Nieves P. Ramirez、Teresa Lana‐Villarreal、Jose C. Gonzalez‐Gomez

  DOI：10.1002/ejoc.201900888

  日期：2020.3.15

  This work was generously supported by the Spanish Ministerio de Economia y Competitividad (CTQ2017–88171-P) and the Generalitat Valenciana (AICO/2017/007). N. P. R. thanks to Instituto de Sintesis Organica for financial support.

  这项工作得到了西班牙经济与竞争部长 (CTQ2017-88171-P) 和巴伦西亚政府 (AICO/2017/007) 的慷慨支持。NPR 感谢 Instituto de Sintesis Organica 的财政支持。
• Reactions of a glycidyl radical equivalent with 2-functionalised allyl stannanes
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Christopher Lowe、Ian A. O'Neil、Gillian L. Sanders、Christopher J. Schofield、Joseph B. Sweeney

  DOI：10.1039/c39880001030

  日期：——

  Reaction of 2-bromo-N-benzoylglycine methyl ester with 2-functionalised allyl stannane reagents under radical conditions provides a new route to α-alkylated amino acids in good yield, as exemplified by the facile synthesis of 4-methylene glutamate.

  2-溴-N-苯甲酰基甘氨酸甲酯与2-官能化的烯丙基锡烷试剂在自由基条件下的反应提供了一种以高收率获得α-烷基化氨基酸的新途径，这可以通过容易地合成4-亚甲基谷氨酸来举例说明。
• Catalytic Enantioselective Cyclopropanation of α-Fluoroacrylates: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Amandine Pons、Vincent Tognetti、Laurent Joubert、Thomas Poisson、Xavier Pannecoucke、André B. Charette、Philippe Jubault

  DOI：10.1021/acscatal.9b00354

  日期：2019.3.1

  Herein, we report the catalytic asymmetric synthesis of functionalized fluorocyclopropanes from α-fluoroacrylates. The method using Rh2((S)-TCPTTL)4 allowed the difficult reaction of an in situ-generated electrophilic Rh-carbene with an electron-poor α-fluoroacrylate. The desired fluorocyclopropanes were obtained in good yields, excellent dr and ee. Finally, the mechanism of this transformation was

  在此，我们报道了由α-氟代丙烯酸酯催化不对称合成功能化氟代环丙烷。使用Rh 2（（S）-TCPTTL）4的方法使原位生成的亲电子Rh卡宾与贫电子的α-氟代丙烯酸酯难以反应。以良好的产率，优异的dr和ee获得所需的氟代环丙烷。最后，通过密度泛函理论（DFT）计算研究了这种转变的机理，以解释供体-受体重氮化合物与缺电子的α-氟代丙烯酸酯的特殊反应性。