((R)-2-氯-丙基)-苯 | 55449-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: ((R)-2-氯-丙基)-苯
• 英文名称: (-)-2-chloro-1-phenylpropane
• 英文别名: (R)-2-chloro-1-phenyl-propane；(R)-2-Chlor-1-phenyl-propan；(-)(R)-2-Chlor-1-phenyl-propan；(R)-(2-chloropropyl)-benzene；((R)-2-Chloro-propyl)-benzene；[(2R)-2-chloropropyl]benzene
• CAS: 55449-46-2
• 化学式: C₉H₁₁Cl
• 分子量: 154.639
• InChiKey: CKWAHIDVXZGPES-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -43.35°C (estimate)
• 沸点：
  214.31°C (estimate)
• 密度：
  1.0324 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-2-氯-丙基)-苯 、 对二甲苯 生成 1,4-dimethyl-2-(2-phenylpropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  MASUDA, SHINJI;NAKAJIMA, TADASHI;SUGA, SOHEI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 4, 1089-1094

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1-苯基-2-丙醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 6.0h， 以29%的产率得到((R)-2-氯-丙基)-苯
  参考文献：
  名称：

  1-Yhenyl-2-Phenyl Telluropropane 的亲核取代产生 2-Halo-1-Phenylpropanes

  摘要：

  摘要 基于动力学和立体化学，使用题为手性底物，研究了通过有机碲中苯基碲的亲核取代将烷基苯基碲化物新型转化为烷基卤化物的机理。获得的结果强烈表明取代是通过 SN2 机制进行的，具有 Walden 反转和非常低的 Arrhenius 激活能量。

  DOI：

  10.1080/10426500108046652

文献信息

• Retentive Friedel-Crafts Alkylation of Benzene with Optically Active 2-Chloro-1-phenylpropane and 1-Chloro-2-phenylpropane
  作者：Shinji Masuda、Tadashi Nakajima、Sohei Suga

  DOI：10.1246/bcsj.56.1089

  日期：1983.4

  Alkylations of benzene with both (−)-2-chloro-1-phenylpropane (1) and (+)-1-chloro-2-phenylpropane (2) in the presence of Lewis acid gave the same products: (−)-1,2-diphenylpropane (3), 1,1-diphenylpropane, and polymeric materials. In these reactions, (−)-3 was obtained in 45–100% optical yield and was not racemized under the conditions used. These results reveal that the reaction from 1 to 3 proceeds

  在路易斯酸存在下苯与 (-)-2-氯-1-苯基丙烷 (1) 和 (+)-1-氯-2-苯基丙烷 (2) 的烷基化得到相同的产物： (-)-1 ,2-二苯基丙烷 (3)、1,1-二苯基丙烷和聚合物材料。在这些反应中，(-)-3 的光学产率为 45-100%，并且在使用的条件下没有外消旋。这些结果表明，从 1 到 3 的反应以保留构型进行，而从 2 到 3 的反应是倒置。与 1 烷基化的立体化学通过涉及相邻苯基 π 辅助阳离子的机制阐明；苯仅从先前连接的氯阴离子所在的一侧攻击 1 的 β-碳。与 2 反应的结果可以通过一个过程来解释，该过程涉及 2 的电离步骤中苯基的 1,2-位移，
• Nucleophilic Substitution of 1-Yhenyl-2-Phenyl Telluropropane to Yield 2-Halo-1-Phenylpropanes
  作者：Fumio Ogura、Yoshiharu Okada、Naoko Nishimura、Kenichiro Hamamoto、Makoto Miyakawa、Tetsuo Otsubo、Yoshio Aso、Shinobu Inoue、Koji Tsutsui

  DOI：10.1080/10426500108046652

  日期：2001.5

  Abstract Mechanism of a novel transformation of the alkyl phenyltellurides to alkyl halides via nucleophilic substitution of the phenyltelluro group in organotelluriums is studied on the basis of kinetics and stereochemistry using the titled chiral substrate. The results obtained strongly suggest that the substitutions proceed via SN2 mechanism with Walden inversion and very low Arrhenius' energies

  摘要 基于动力学和立体化学，使用题为手性底物，研究了通过有机碲中苯基碲的亲核取代将烷基苯基碲化物新型转化为烷基卤化物的机理。获得的结果强烈表明取代是通过 SN2 机制进行的，具有 Walden 反转和非常低的 Arrhenius 激活能量。
• Kenyon; Phillips; Pittman, Journal of the Chemical Society, 1935, p. 1079
  作者：Kenyon、Phillips、Pittman

  DOI：——

  日期：——
• 422. Formation of sulphites, phosphites, and phosphates of alcohols containing an aryl group
  作者：W. Gerrard、B. D. Shepherd

  DOI：10.1039/jr9530002069

  日期：——
• CaF2 catalyzed SN2 type chlorodehydroxylation of chiral secondary alcohols with thionyl chloride: a practical and convenient approach for the preparation of optically active chloroalkanes
  作者：Junjie Zhang、Huanxia Wang、Yun Ma、Youming Wang、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.079

  日期：2013.5

  A CaF2 catalyzed chlorodehydroxylation of chiral secondary alcohols with thionyl chloride has been developed. The chlorination reaction is effective for a wide range of alcohols, generating the corresponding chloroalkanes in good yield with high optical purity with inversion of the original configuration of the alcohol.

  已经开发了用亚硫酰氯的CaF 2催化的手性仲醇的氯脱羟基化。氯化反应对多种醇均有效，以高产率产生具有高光学纯度的相应氯代烷烃，同时颠倒了醇的原始构型。