((R)-4-((9H-呫吨-9-基)甲基)-1-(4-甲氧基苄基)-2,5-二氧代咪唑烷-4-基)环丙烷甲酸(1S,2S)-4-甲氧基苄酯 | 203209-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: ((R)-4-((9H-呫吨-9-基)甲基)-1-(4-甲氧基苄基)-2,5-二氧代咪唑烷-4-基)环丙烷甲酸(1S,2S)-4-甲氧基苄酯
• 中文别名: 4-甲氧基苄基(1S,2S)-2-((R)-4-((9H-黄嘌呤-9-基)甲基)-1-(4-甲氧基苄基)-2,5-二氧代咪唑烷-4-基)环丙烷-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: Cyclopropanecarboxylic acid, 2-[(4R)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,5-dioxo-4-(9H-xanthen-9-ylmethyl)-4-imidazolidinyl]-, (4-methoxyphenyl)methyl ester, (1S,2S)-
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (1S,2S)-2-[(4R)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,5-dioxo-4-(9H-xanthen-9-ylmethyl)imidazolidin-4-yl]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 203209-15-8
• 化学式: C₃₇H₃₄N₂O₇
• 分子量: 618.686
• InChiKey: GYPKROUEYXTZBH-ODYUNIFUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-4-((9H-呫吨-9-基)甲基)-1-(4-甲氧基苄基)-2,5-二氧代咪唑烷-4-基)环丙烷甲酸(1S,2S)-4-甲氧基苄酯 在 barium dihydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以11%的产率得到2-[1-Amino-1-carboxy-2-(9H-xanthen-9-yl)-ethyl]-cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-取代的（2SR）-2-氨基-2-（（（1SR，2SR）-2-羧基环丙-1-基）甘氨酸作为II类代谢型谷氨酸受体的有效和选择性拮抗剂。2.芳族取代，药理学表征和生物利用度的影响。

  摘要：

  在本文中，我们描述了一系列有效的和选择性的II型代谢型谷氨酸受体（mGluR）激动剂（1S，1'S，2'S）-羧基环丙基甘氨酸（2，L-CCG 1）的一系列α-取代类似物的合成。在氨基酸碳上引入取代基将激动剂2转化为拮抗剂。所有化合物均已制备并测试为一系列四个异构体，即两个外消旋非对映异构体。基于对α-苯乙基类似物3亲和力的改善，在本文中，我们探讨了取代对芳环的影响，作为增加与这些化合物对II型mGluRs的亲和力的策略。II组mGluRs的亲和力是使用[3H]谷氨酸（Glu）在大鼠前脑膜中的结合来测量的。通过测量它们在人类mGluR2和mGluR3转染的RGT细胞中拮抗（1S，3R）-1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸诱导的福司柯林刺激的环-AMP抑制作用的能力，证实了它们的拮抗活性。3的芳香环上的间位取代基由各种取代基提供，这些取代基分别是给电子（例如甲基，羟基，氨基，甲氧基，苯基，苯氧基

  DOI：

  10.1021/jm970498o
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-chlorocarbonyl-cyclopropanecarboxylic acid (1R,2S,5R)-5-isopropyl-2-methyl-cyclohexyl ester 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 锌铜偶 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 ((R)-4-((9H-呫吨-9-基)甲基)-1-(4-甲氧基苄基)-2,5-二氧代咪唑烷-4-基)环丙烷甲酸(1S,2S)-4-甲氧基苄酯
  参考文献：
  名称：

  2-取代的（2SR）-2-氨基-2-（（（1SR，2SR）-2-羧基环丙-1-基）甘氨酸作为II类代谢型谷氨酸受体的有效和选择性拮抗剂。2.芳族取代，药理学表征和生物利用度的影响。

  摘要：

  在本文中，我们描述了一系列有效的和选择性的II型代谢型谷氨酸受体（mGluR）激动剂（1S，1'S，2'S）-羧基环丙基甘氨酸（2，L-CCG 1）的一系列α-取代类似物的合成。在氨基酸碳上引入取代基将激动剂2转化为拮抗剂。所有化合物均已制备并测试为一系列四个异构体，即两个外消旋非对映异构体。基于对α-苯乙基类似物3亲和力的改善，在本文中，我们探讨了取代对芳环的影响，作为增加与这些化合物对II型mGluRs的亲和力的策略。II组mGluRs的亲和力是使用[3H]谷氨酸（Glu）在大鼠前脑膜中的结合来测量的。通过测量它们在人类mGluR2和mGluR3转染的RGT细胞中拮抗（1S，3R）-1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸诱导的福司柯林刺激的环-AMP抑制作用的能力，证实了它们的拮抗活性。3的芳香环上的间位取代基由各种取代基提供，这些取代基分别是给电子（例如甲基，羟基，氨基，甲氧基，苯基，苯氧基

  DOI：

  10.1021/jm970498o