(+)-反式玫瑰醚 | 5258-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: (+)-反式玫瑰醚
• 中文别名: (2S,4S)-2-异丁基-4-甲基四氢-2H-吡喃
• 英文名称: (2S,4S)-4-methyl-2-(2-methyl-1-propenyl)tetrahydropyran
• 英文别名: (+)-trans rose oxide；(2S,4S) rose oxide；trans-rose oxide；trans-4-Methyl-2-(2-methylpropen-(1)-yl)-tetrahydropyran；trans-4-Methyl-2-(2-methylpropenyl)-tetrahydropyran；trans-Rosenoxid；(+)-trans-Rose oxide；(2S,4S)-4-methyl-2-(2-methylprop-1-enyl)oxane
• CAS: 5258-10-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• mdl: MFCD28383882
• 分子量: 154.252
• InChiKey: CZCBTSFUTPZVKJ-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-反式玫瑰醚 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (+)-(2S,4S,E)-Sesquirose oxide
  参考文献：
  名称：

  氧化玫瑰合成倍半乳糖

  摘要：

  由四种光学活性的玫瑰氧化物1至4制备八种立体异构的倍半玫瑰氧化物9至16。给出了光谱数据，旋光度和9至16的嗅觉特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630627
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dihydro-4-methyl-2H-pyran-2-carboxylic acid 在 铂 氯化亚砜 、 硫酸 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+)-反式玫瑰醚
  参考文献：
  名称：

  Structure Elucidation, Enantioselective Analysis, and Biogenesis of Nerol Oxide in Pelargonium Species

  摘要：

  A novel enantioselective synthesis of nerol oxide (3,6-dihydro-4-methyl-2-(2-methyl-1-propenyl)-2H-pyran) was used for the determination of the absolute configuration at C-2. The order of elution of the enantiomers on octakis-(2,3-di-O-butyryl-6-O-tert-butyldimethylsilyl)-gamma-cyclodextrin in OV 1701-vi as the chiral stationary phase in enantioselective GC was determined as (2R) before (2S). Enantioselective multidimensional GC/MS (enantio-MDGC/MS) was used for the determination of the enantiomeric ratios of nerol oxide in different geranium oils. As a result, in all investigated oils nerol oxide occurs as a racemate. The biogenesis of nerol oxide in Pelargonium species was investigated by feeding experiments using deuterium-labeled neryl glucoside as the precursor. The Pelargonium plants were able to convert the fed precursor into racemic nerol oxide, which has to be considered as a "natural racemate"

  DOI：

  10.1021/jf981245m

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF CIS-ROSE OXIDE
  申请人：BASF SE

  公开号：US20130109867A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention relates to a process for the preparation of a composition enriched in cis-2-(2-methylprop-1-enyl)-4-methyltetrahydropyran, comprising the catalytic hydrogenation of 2-(2-methylprop-1-enyl)-4-methylenetetrahydropyran in the presence of hydrogen and a heterogeneous catalyst comprising ruthenium.

  本发明涉及一种制备富含顺式-2-(2-甲基丙-1-烯基)-4-甲基四氢吡喃的组合物的方法，包括在氢气和包含钌的非均相催化剂存在下对2-(2-甲基丙-1-烯基)-4-亚甲基四氢吡喃进行催化加氢。
• Synthesis and odor of optically active rose oxide
  作者：Takeshi Yamamoto、Hiroyuki Matsuda、Yasuhide Utsumi、Toshimitsu Hagiwara、Tsuneyoshi Kanisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02311-0

  日期：2002.12

  Stereoselective synthesis of optically active rose oxide (1) by KHSO4 and Pd–BINAP-catalyzed cyclization of (3R)- and (3S)-3,7-dimethyl-6,7-octadien-1-ol (5) is described. One-pot synthesis of the (3R)- and (3S)-allenyl alcohol 5 from (3R)- and (3S)-citronellol (2) (98% ee) is also described. Furthermore, the odor properties of the four diastereomers of 1 are reported.

  KHSO 4和Pd–BINAP催化的（3 R）-和（3 S）-3,7-二甲基-6,7-辛二烯-1-醇（5）的立体选择性合成旋光性氧化玫瑰（1）描述。所述（3一锅法合成- [R ）-和（3小号）-allenyl醇5从（3 - [R ）-和（3小号） -香茅醇（2）（98％ee）的也被描述。此外，还报道了四种非对映异构体1的气味特性。
• Perfume composition containing (4R)-cis-4-methyl-2-substituted-tetrahydro-2H-pyran derivative and method for improving fragrance by using it
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0770670A2

  公开（公告）日：1997-05-02

  A perfume composition which contains a (4R)-cis-4-methyl-2-substituted-tetrahydro-2H-pyran derivative represented by formula (I): wherein - - represents a single or double bond, and a method for improving fragrance by using this perfume composition.

  一种香水组合物，它含有由式（I）代表的(4R)-顺式-4-甲基-2-取代-四氢-2H-吡喃衍生物： 其中 - - 代表单键或双键，以及使用这种香水组合物改善香味的方法。
• Verfahren zur Herstellung von cis-Rosenoxid
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2586775A1

  公开（公告）日：2013-05-01

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer an cis-2-(2-Methyl-prop-1-en-yl)-4-methyl-tetrahydropyran angereicherten Zusammensetzung, umfassend die katalytische Hydrierung von 2-(2-Methyl-prop-1-en-yl)-4-methylen-tetrahydropyran in Gegenwart von Wasserstoff und eines heterogenen rutheniumhaltigen Katalysators.

  本发明涉及一种制备富含顺式-2-(2-甲基-1-丙烯基)-4-甲基-四氢吡喃的组合物的工艺，包括在氢和含钌的异相催化剂存在下催化氢化2-(2-甲基-1-丙烯基)-4-亚甲基-四氢吡喃。
• Verfahren zum Anlocken von kambiophagen, xylophagen und/oder myzetophagen Insekten
  申请人：Flügel GmbH

  公开号：EP2878198A1

  公开（公告）日：2015-06-03

  Ein Verfahren zum Anlocken von kambiophagen, xylophagen und/oder myzetophagen Insekten umfasst die Schritte: - zumindest teilweises Freisetzen zumindest eines Teils einer Lockstoffzusammensetzung aus einem Behälter, wodurch die Insekten zum Ort der Freisetzung angelockt werden; - Fangen der angelockten Insekten; wobei die Lockstoffzusammensetzung eine Verbindung gemäß der folgenden allgemeinen Formel umfasst: wobei X und Y gemeinsam für: stehen und wobei R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, verzweigtes oder unverzweigtes Alkyl, verzweigtes oder unverzweigtes Alkenyl, oder substituiertes oder unsubstituiertes Aryl stehen. Bevorzugt ist Rosenoxid. Die Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung solcher Verbindungen als Lockstoffe und diese enthaltende Lockstoffgemische.

  一种吸引噬木、噬木和/或噬真菌昆虫的方法，包括以下步骤 - 从容器中至少部分释放引诱剂组合物，从而将昆虫吸引到释放地点； - 捕获被吸引的昆虫； 其中引诱剂组合物包括符合以下通式的化合物： 其中 X 和 Y 共同代表 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8 和 R9 独立地代表氢、支链或未支链烷基、支链或未支链烯基或取代或未取代芳基。优选氧化玫瑰。本发明还涉及将此类化合物用作引诱剂和含有它们的引诱剂混合物。

表征谱图