(+)3,4-环氧丁酸甲酯 | 109462-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (+)3,4-环氧丁酸甲酯
• 英文名称: (+) methyl 3,4 epoxybutyrate
• 英文别名: methyl (R)-3,4-epoxybutyrate；Methyl(R)-2-(oxiran-2-yl)acetate；methyl 2-[(2R)-oxiran-2-yl]acetate
• CAS: 109462-42-2
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: DQHYBNWZWWGNQB-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)3,4-环氧丁酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以20 mg的产率得到(S)-(+)-1,3-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  3-羟基戊二酸酯和β，γ-环氧酯作为猪肝酯酶（PLE）和α-胰凝乳蛋白酶的底物

  摘要：

  已经研究了α-胰凝乳蛋白酶催化的3-羟基戊二酸二甲酯（3）水解的pH依赖性。ee通过非对映异构樟脑酸衍生物的HPLC分析确定。已经显示猪肝酯酶对β，α-环氧酯10和24的动力学拆分提供了对手性β-羟基酯和高光学纯度的酸的替代途径。通过后一种方法，合成了γ-氨基-β-羟基丁酸（GABOB）的非天然对映异构体。最后，用猪肝酯酶将内消旋-3,4-环氧己二酸二甲酯（19）选择性几乎水解。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700118
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯酸甲酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (+)3,4-环氧丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of racemic β,γ-epoxy esters with pig liver esterase (PLE, e.c. 3.1.1.1.)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80438-x

文献信息

• Shifting the equilibrium of a biocatalytic cascade synthesis to enantiopure epoxides using anion exchangers
  作者：Joerg H. Schrittwieser、Iván Lavandera、Birgit Seisser、Barbara Mautner、Jeffrey H. Lutje Spelberg、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.035

  日期：2009.3

  successfully employed to shift the equilibrium of a one-pot, two-step, two-enzyme cascade reaction affording enantiopure epoxides starting from prochiral α-chloroketones. The α-chloroketones were asymmetrically reduced employing an alcohol dehydrogenase and then transformed further to the corresponding epoxides employing halohydrin dehalogenases. Each epoxide enantiomer could be obtained with up to 93% conversion

  负载氢氧化物的阴离子交换剂已成功用于改变一锅，两步，两酶级联反应的平衡，从而提供从前手性α-氯酮开始的对映体纯环氧化合物。用醇脱氢酶不对称还原α-氯酮，然后用卤代醇脱卤酶将其进一步转化为相应的环氧化物。可以以对映体纯的形式（＞ 99％ee）以高达93％的转化率获得每种环氧对映体。与以前的研究相反，由于α-氯酮还原过程中有利于卤代醇的形成，因此可以减少氢化物供体（2-丙醇）的量。
• Azidolysis of epoxides catalysed by the halohydrin dehalogenase from Arthrobacter sp. AD2 and a mutant with enhanced enantioselectivity: an (S)-selective HHDH
  作者：Ana Mikleušević、Ines Primožič、Tomica Hrenar、Branka Salopek-Sondi、Lixia Tang、Maja Majerić Elenkov

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.08.003

  日期：2016.10

  Halohydrin dehalogenase from Arthrobacter sp. AD2 catalysed azidolysis of epoxides with high regioselectivity and low to moderate (S)-enantioselectivity (E = 1-16). Mutation of the asparagine 178 to alanine (N178A) showed increased enantioselectivity towards styrene oxide derivatives and glycidyl ethers. Conversion of aromatic epoxides was catalysed by HheA-N178A with complete enantioselectivity, however the regioselectivity was reduced. As a result of the enzyme-catalysed reaction, enantiomerically pure (S)-beta-azido alcohols and (R)-alpha-azido alcohols (ee >= 99%) were obtained. (C) 2016 Published by Elsevier Ltd.