(+/-)-2-氨基-4-溴丁酸氯溴酸 | 76338-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (+/-)-2-氨基-4-溴丁酸氯溴酸
• 英文名称: 2-amino-4-bromobutanoic acid hydrobromide
• 英文别名: α-amino-γ-bromobutyric acid hydrobromide；(3-Bromo-1-carboxypropyl)azanium;bromide
• CAS: 76338-90-4
• 化学式: BrH*C₄H₈BrNO₂
• 分子量: 262.929
• InChiKey: JDLMXICGDYZOJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-氨基-4-溴丁酸氯溴酸 在 钯 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到DL-2-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Prochazka, Zdenko; Smolikova, Jorga; Malon, Petr, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 11, p. 2935 - 2946

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 氢溴酸 作用下， 生成 (+/-)-2-氨基-4-溴丁酸氯溴酸
  参考文献：
  名称：

  Gulland; Morris, Journal of the Chemical Society, 1935, p. 766

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] DIAZEPINONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF HEPATITIS B INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIAZÉPINONE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DES INFECTIONS PAR L'HÉPATITE B
  申请人：NOVIRA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018005883A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Provided herein are compounds of formula (I) and (V) useful for the treatment of HBV infection in a subject in need thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of inhibiting, suppressing, or preventing HBV infection in the subject.

  本文提供了一种用于治疗HBV感染的化合物(I)和(V)，以及其药物组合物和抑制、抑制或预防受试者HBV感染的方法。
• Cyclic hydroxamates, especially multiply substituted [1,2]oxazinan-3-ones
  作者：Saul Wolfe、Marie-Claire Wilson、Ming-Huei Cheng、Gennady V Shustov、Christiana I Akuche

  DOI：10.1139/v03-122

  日期：2003.8.1

  Routes to putative N-acyl-D-ala-D-ala surrogates, beginning with the conversion of 4-, 5-, and 6-membered lactones into 5-, 6-, and 7-membered cyclic hydroxamates, are reported. The key step of the synthesis is trimethylaluminium-promoted cyclization of an ω-aminooxyester. The 7-membered cyclic hydroxamate crystallizes in a chair conformation. Extension of the reaction sequence to homoserine or homoserine lactone leads to cyclocanaline and N-acylated cyclocanalines. The 4-phenylacetamido derivative of cyclocanaline crystallizes in a boat conformation. The attachment of a 2-carboxypropyl substituent to the ring nitrogen of a 4-acylaminocyclocanaline has been effected, prior to cyclization, by coupling of the acyclic aminooxyester precursor to the triflate of benzyl lactate or, after cyclization, by coupling to tert-butyl α-bromopropionate in the presence of potassium fluoride – alumina, followed by removal of the protecting group in each case. A six-membered homolog of the antibiotic lactivicin has been synthesized by the reaction of 4-phenylacetamidocyclocanaline with benzyl 2-oxoglutarate in the presence of carbodiimide, followed by hydrogenolysis. Starting with methyl 2,4-dibromo-2,4-dideoxy-L-erythronate, which is available in two steps from L-ascorbic acid, these reaction sequences have been applied to the stereospecific synthesis of a D-alanine derivative whose nitrogen atom is enclosed within a 3,4-disubstituted [1,2]oxazinan-3-one. Key words: D-ala-D-ala surrogate, cyclocanaline, homolactivicin, peptidoglycan, trimethylaluminium.

  报道了将假定的N-酰-D-阿拉-D-阿拉替代物的合成途径，从将4、5和6元环内酯转化为5、6和7元环氢氧化物开始。合成的关键步骤是ω-氨氧酯的三甲基铝促进的环化反应。7元环氢氧化物以椅式构象结晶。将反应序列扩展到同型丝氨酸或同型丝氨酸内酯会导致环康纳林和N-酰化环康纳林的形成。环康纳林的4-苯乙酰氨基衍生物以船式构象结晶。在环康纳林的4-酰氨基环康纳林的环氮上附加2-羧基丙基取代基，可以通过将无环氨氧酯前体与苄乳酸三甲酯的三氟甲磺酸酯偶联，或在环化之后，通过与三氟甲基丙酸叔丁酯在氟化钾-氧化铝存在下偶联，然后在每种情况下去除保护基来实现。通过4-苯乙酰氨基环康纳林与苄基2-氧戊二酸酯在异亚胺存在下反应，然后进行氢解，合成了抗生素拉维西汀的六元同系物。从甲基2,4-二溴-2,4-二去氧-L-赤葡萄糖酸甲酯开始，该物质可以从抗坏血酸中经过两步合成，这些反应序列已被应用于立体特异性合成一种D-丙氨酸衍生物，其氮原子被包含在一个3,4-二取代[1,2]噁唑烷-3-酮内。关键词：D-ala-D-ala替代物，环康纳林，同型拉维西汀，肽聚糖，三甲基铝。
• [EN] ALPHA-SUBSTITUTED N-SULFONYL GYLCINE AMIDES ANTAGONISTS OF CCR10, COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AND METHODS FOR USING THEM<br/>[FR] N-SULFONYLGLYCINAMIDES ALPHA-SUBSTITUÉS ANTAGONISTES DU CCR10, COMPOSITIONS LES CONTENANT, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009142984A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Disclosed is a compound of formula (I). Wherein R1, R2 Ar and Cy are as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions of the compound of formula (I), methods of making the compounds of formula I, and methods of using the compounds of formula (I) to treat a disorder associated with activation of CCR10.

  公开的是式（I）的化合物。其中，R1、R2、Ar和Cy如本文所定义，或其药学上可接受的盐。还公开了式（I）化合物的药物组合物，制备式I化合物的方法，以及使用式（I）化合物治疗与CCR10激活相关的疾病的方法。
• Design and synthesis of phosphonate inhibitors of glutamine synthetase
  作者：G. King Farrington、Alok Kumar、Frederick C. Wedler

  DOI：10.1021/jm00394a022

  日期：1987.11

  Inhibitors 1-4 have been shown previously to undergo enzymatic phosphorylation by glutamine synthetase (GS). Phosphonates 6-9 were designed as chemically stable analogues of these phosphorylated inhibitors, incorporating either a tetrahedral sulfur group (6-8) (-S-, -SO-, -SO2-) or phosphinate (9) adjacent to methylphosphonic acid. Phosphonates 6-8 resemble the transiently stable phosphorylated methionine

  先前已经显示抑制剂1-4通过谷氨酰胺合成酶（GS）进行酶促磷酸化。膦酸酯6-9被设计为这些磷酸化抑制剂的化学稳定类似物，并结合了四面体硫基（6-8）（-S-，-SO-，-SO2-）或与甲基膦酸相邻的次膦酸酯（9）。膦酸酯6-8类似于暂时稳定的磷酸化甲硫氨酸砜（2），而9类似于磷酸化的2-氨基-4-膦酰基丁酸（4）。当作为细菌，哺乳动物和植物中谷氨酰胺合成酶的抑制剂进行测试时，类似物9被证明是最有效的，相对于大肠杆菌酶，其Ki值为7.5 X 10（-5）M。分析6-9的抑制数据表明，用疏水亚甲基取代桥接四面体硫（6-8）或次膦酸酯（9）的氧和末端磷酸酯会大大降低酶对抑制剂的亲和力。次膦酸酯上的负电荷与活性位点上的Mn2 +相互作用可导致GS对膦酸酯9的亲和力增强。
• [EN] 2-SULFONYLAMINO-4-HETEROARYL BUTYRAMIDE ANTAGONISTS OF CCR10<br/>[FR] ANTAGONISTES DE 2-SULFONYLAMINO-4-HÉTÉROARYL BUTYRAMIDE DE CCR10
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009126675A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  This invention relates to a compound of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R1, R2, R4. Ar and Het are as defined herein. The invention also relates to methods of using the compound of formula (I) to treat a diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of CCR10.

  本发明涉及一种具有式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R4、Ar和Het如本文中所定义。该发明还涉及使用式（I）的化合物治疗通过CCR10活性介导或维持的疾病和紊乱的方法。

表征谱图