(+/-)-异米喔斯明 | 53844-46-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (+/-)-异米喔斯明
• 英文名称: 3-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)-pyridine
• 英文别名: 3-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)pyridine；(+/-)-5-(3-pyridyl)-1-pyrroline；5-(2-pyridinyl)-1-pyrroline；isomyosmine；3-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)-pyridine；Isomyosmin
• CAS: 53844-46-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: GXTVPHUMJMZDSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-异米喔斯明 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-(吡咯烷-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过碘介导的霍夫曼-洛夫勒反应对尼古丁的对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了碘介导的霍夫曼-洛夫勒反应，该反应使基于这种合成方法的尼古丁的首次对映选择性合成成为可能。详细探讨了游离吡啶核对所涉及的亲电子碘试剂的影响。最终合成在容许游离吡啶核的中等反应条件下进行。相同的合成序列也适用于具有更高取代吡啶核的许多衍生物，包括联吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03909
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 在 硅酸四乙酯 、 phenyl-λ³-iodanediyl bis(3-chlorobenzoate) 、 硫酸 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (+/-)-异米喔斯明
  参考文献：
  名称：

  通过碘介导的霍夫曼-洛夫勒反应对尼古丁的对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了碘介导的霍夫曼-洛夫勒反应，该反应使基于这种合成方法的尼古丁的首次对映选择性合成成为可能。详细探讨了游离吡啶核对所涉及的亲电子碘试剂的影响。最终合成在容许游离吡啶核的中等反应条件下进行。相同的合成序列也适用于具有更高取代吡啶核的许多衍生物，包括联吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03909

文献信息

• An Improved Synthesis of (±)-<i>N</i>′-Nitrosonornicotine 5′-Acetate
  作者：Gwendolyn A. Marriner、Sean M. Kerwin

  DOI：10.1021/jo9000417

  日期：2009.4.3

  A concise and efficient route to (±)-N′-nitrosonornicotine 5′-acetate (NNN-5′-OAc), a stable precursor of the active metabolite 5′-hydroxy(±)-N′-nitrosonornicotine NNN-5′-OH is reported. The synthesis utilizes sulfinimine chemistry to give (±)-NNN-5′-OAc in 26% yield over 4 steps.

  一种简洁有效的途径来制备（±）-N'-亚硝基鸟碱5'-乙酸盐（NNN-5'-OAc），这是活性代谢物5'-羟基（±）-N'-亚硝基鸟碱NNN-5'的稳定前体报道了-OH。该合成利用亚磺酰亚胺化学方法在4个步骤中以26％的收率得到（±）-NNN-5'-OAc。
• Simple and versatile synthesis of 1-pyrroline derivatives through thermal rearrangement of N-cyclopropylimines
  作者：Pedro J. Campos、Alberto Soldevilla、Diego Sampedro、Miguel A. Rodrı́guez

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02238-4

  日期：2002.12

  N-Cyclopropylimines rearrange under thermal conditions to give 1-pyrrolines. The effect of imine and cyclopropane substitution is explored. This methodology allows the presence of different substituents (alkyl, alkenyl, aryl) and the reaction proceeds regiospecifically.

  N-环丙基亚胺在热条件下重排，得到1-吡咯啉。探索了亚胺和环丙烷取代的作用。该方法允许存在不同的取代基（烷基，烯基，芳基），并且反应以区域特异性方式进行。
• Methods of increasing hair growth and improving hair appearance
  申请人：MyMD Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10314775B2

  公开（公告）日：2019-06-11

  In one aspect, a method of increasing hair growth includes administering to an individual in need thereof a pharmaceutical composition containing a therapeutically effective amount of isomyosmine or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a pharmaceutically acceptable vehicle therefor. In another aspect, a method of improving the appearance of hair includes administering to an individual in need thereof a pharmaceutical composition containing a therapeutically effective amount of isomyosmine or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a pharmaceutically acceptable vehicle therefor.

  在一个方面，增加毛发生长的方法包括向有需要的个体施用含有治疗有效量的异肌瘤素或其药学上可接受的盐的药物组合物及其药学上可接受的载体。在另一个方面，改善头发外观的方法包括向有需要的个体施用含有治疗有效量的异肌瘤素或其药学上可接受的盐的药物组合物及其药学上可接受的载体。
• Method of treating addictions to opioids
  申请人：MyMD Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10471052B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  A pharmaceutical composition containing isomyosmine or a pharmaceutically acceptable salt thereof is administered to an individual in need thereof for treating a substance addiction, inclusive of addiction to heroin (diacetylmorphine), cocaine, opioids, methadone, d-methamphetamine, barbiturates, alcohol, benzodiazepines, amphetamines, or buprenorphine. The isomyosmine, along with optional additional therapeutic agent(s), may be administered in a capsule, tablet, or lozenge.

  将含有异吗啡或其药学上可接受的盐的药物组合物给需要的人服用，以治疗物质成瘾，包括对海洛因（二乙酰吗啡）、可卡因、阿片类药物、美沙酮、d-甲基苯丙胺、巴比妥类药物、酒精、苯二氮卓类药物、苯丙胺类药物或丁丙诺啡的成瘾。异吗啡和可选的附加治疗剂可以胶囊、片剂或锭剂形式给药。
• Methods of treating diabetes
  申请人：MyMD Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10588899B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  In one aspect, a method of treating a disorder associated with chronic inflammation includes administering to an individual in need thereof a therapeutically effective amount of isomyosmine or a pharmaceutically acceptable salt thereof. In some aspects, the disorder is a cancer, an autoimmune disorder, hypertension, or autism. In other aspects, isomyosmine is administered to treat viral infections or disorders associated with elevated levels of hydrogen peroxide and/or other Reactive Oxygen Species (ROS).

  在一个方面，治疗与慢性炎症相关的疾病的方法包括向有需要的个体施用治疗有效量的异肌瘤素或其药学上可接受的盐。在某些方面，疾病是癌症、自身免疫性疾病、高血压或自闭症。在其他方面，给药异肌瘤素是为了治疗与过氧化氢和/或其他活性氧（ROS）水平升高相关的病毒感染或疾病。