(-)-1-(2-硝基苯基)乙醇 | 108530-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (-)-1-(2-硝基苯基)乙醇
• 中文别名: (R)-1-(2-硝基苯基)乙醇
• 英文名称: (R)-1-(2-nitrophenyl)ethanol
• 英文别名: (R)-(-)-1-(2-nitrophenyl)-1-ethanol；(1R)-1-(2-Nitrophenyl)ethanol
• CAS: 108530-03-6
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: DSDBYQDNNWCLHL-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-(2-硝基苯基)乙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (S)-a-甲基-2-硝基-苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  通过结合笼状核苷酸来调节RNA三级折叠。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502928
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 (p-cymene)ruthenium(II) chloride 、 1-butyl-3-({[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]amino}methyl)pyridin-1-ium bromide 、 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(-)-1-(2-硝基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  配位手性离子液体：水性条件下不对称转移氢化的设计、合成和应用

  摘要：

  具有氨基醇亚结构的亲水性配位手性离子液体被开发并有效地应用于酮的不对称还原。它们的精心设计和对所需反应条件的适应性允许这些手性离子液体在钌催化的芳香酮转移氢化反应中用作手性的唯一来源。当用于该反应体系时，这些手性离子液体提供了优异的产率和高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403555

文献信息

• Highly Enantioselective Transfer Hydrogenation of Prochiral Ketones Using Ru(II)-Chitosan Catalyst in Aqueous Media
  作者：György Szőllősi、Vanessza Judit Kolcsár

  DOI：10.1002/cctc.201801602

  日期：2019.1.23

  Unprecedentedly high enantioselectivities are obtained in the transfer hydrogenation of prochiral ketones catalyzed by a Ru complex formed in situ with chitosan chiral ligand. This biocompatible, biodegradable chiral polymer obtained from the natural chitin afforded good, up to 86 % enantioselectivities, in the aqueous‐phase transfer hydrogenation of acetophenone derivatives using HCOONa as hydrogen donor. Cyclic

  在与壳聚糖手性配体原位形成的Ru络合物催化的前手性酮的转移氢化中，获得了前所未有的高对映选择性。这种从天然几丁质中获得的生物相容性，可生物降解的手性聚合物，在使用HCOONa作为氢供体的苯乙酮衍生物的水相转移氢化中，提供了高达86％的良好对映选择性。环酮的对映选择性更高，超过90％，而在杂环酮的转移氢化中，进一步增加，最高可达97％。手性催化剂前体制备易地通过扫描电子显微镜，FT-中期和-far-IR光谱法检测。原位结构通过1 H NMR光谱和使用各种壳聚糖衍生物研究了形成的催化剂。结果表明，Ru预催化剂是通过氨基将生物聚合物与金属配位而形成的。加入氢供体后，该前体转化为水不溶性钌氢化物络合物。通过以高收率和光学纯度制备二十多种手性醇，验证了所开发方法的实用价值。在单次结晶后，将催化剂用于以克为单位获得光学纯的手性醇。
• Mechanochemical, Water‐Assisted Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones Using Ruthenium Catalyst
  作者：Vanessza Judit Kolcsár、György Szőllősi

  DOI：10.1002/cctc.202101501

  日期：2022.2.8

  The first highly efficient, aqueous phase mechanochemical asymmetric transfer hydrogenation of prochiral ketones is reported using in situ formed Noyori-Ikariya Ru-complex and sodium formate as hydrogen donor in ball mill.

  使用原位形成的 Noyori-  Ikariya Ru-配合物和甲酸钠作为球磨机中的氢供体，首次报道了前手性酮的高效水相机械化学不对称转移氢化。
• Highly Enantioselective Production of Chiral Secondary Alcohols Using <i>Lactobacillus paracasei </i> BD101 as a New Whole Cell Biocatalyst and Evaluation of Their Antimicrobial Effects
  作者：Durmuşhan Yılmaz、Engin Şahin、Enes Dertli

  DOI：10.1002/cbdv.201700269

  日期：2017.11

  conditions were further systematically optimized for this strain and high enantioselectivity (99%) and very good yields were obtained. These secondary alcohols were further tested for their antimicrobial activities against important pathogens and significant levels of antimicrobial activities were observed although these activities were altered depending on the secondary alcohols as well as their enantiomeric

  手性仲醇是许多重要的对映纯药物和生物活性分子的重要中间体。在这项工作中，我们研究了使用乳酸菌（LAB）作为新的生物催化剂，芳香族酮的不对称还原以生产相应的手性仲醇。筛选了七个LAB菌株将苯乙酮还原为相应醇的能力。在这些菌株中，发现副干酪乳杆菌BD101最成功地将酮还原为相应的醇。针对该菌株进一步系统优化了反应条件，并获得了高对映选择性（99％）和非常好的收率。进一步测试了这些仲醇对重要病原体的抗微生物活性，并观察到显着水平的抗微生物活性，尽管这些活性根据仲醇及其对映体性质而改变。当前的方法论证明了以廉价，温和且对环境有益的方法合成具有生物学重要性的手性仲醇的有前途的和可替代的绿色方法。
• Green synthesis of chiral aromatic alcohols with <i>Lactobacillus kefiri</i> P2 as a novel biocatalyst
  作者：Yasemin Baydaş、Enes Dertli、Engin Şahin

  DOI：10.1080/00397911.2020.1729809

  日期：2020.4.2

  excess. In addition, the steric and electronic effects of substituents on enantioselectivity and conversion were evaluated. It has been shown that Lactobacillus kefiri P2 biocatalyst was an effective catalyst for asymmetric reduction. This method provides an environmentally friendly method for the synthesis of optically pure alcohols and an alternative approach to chemical catalysts. Graphical Abstract

  摘要 生物催化还原是合成有机化学中一个非常重要的研究领域。在此，使用苯乙酮作为模型底物评估了三种不同的乳酸菌 (LAB) 菌株的生物还原潜力。在这些菌株中，LActobacillus kefiri P2 菌株被确定为最好的不对称还原生物催化剂。使用开菲尔乳杆菌 P2 菌株和模型底物苯乙酮系统地优化反应优化参数，如反应时间、温度、搅拌速度和 pH 值。在这些优化的反应条件下，通过生物还原各种前手性酮获得手性仲醇，结果对映体过量达 99%。此外，还评估了取代基对对映选择性和转化率的空间和电子效应。已经表明，开菲尔乳杆菌 P2 生物催化剂是不对称还原的有效催化剂。该方法为合成光学纯醇提供了一种环境友好的方法和化学催化剂的替代方法。图形概要
• Synthesis of Enantiomerically Enriched Drug Precursors by <i>Lactobacillus paracasei </i> BD87E6 as a Biocatalyst
  作者：Selda Öksüz、Engin Şahin、Enes Dertli

  DOI：10.1002/cbdv.201800028

  日期：2018.6

  yield and 99% enantiomeric excess. Compound 2h could be used for the synthesis of (S)‐rivastigmine which has a great potential for the treatment of Alzheimer's disease. This study demonstrates that Lactobacillus paracasei BD87E6 can be used as a biocatalyst to obtain chiral carbinol with excellent yield and selectivity. The whole cell catalyzed the reductions of ketone substrates on the preparative scale

  单一对映体药物产品的全球销售额每年都在以惊人的速度增长。总共筛选了 7 种细菌菌株，以确定它们将苯乙酮还原为其相应酒精的能力。在这些菌株中，副干酪乳杆菌 BD87E6 被发现是将酮还原为相应醇的最成功的生物催化剂。系统优化了还原剂副干酪乳杆菌 BD87E6 的反应条件，其对生物还原显示出高对映选择性和转化率。副干酪乳杆菌 BD87E6 对 3-甲氧基苯乙酮 (1h) 的制备规模不对称还原得到 (R)-1-(3-甲氧基苯基) 乙醇 (2h)，产率 92%，对映体过量 99%。化合物2h可用于合成(S)-利凡斯的明，具有治疗阿尔茨海默病的巨大潜力。该研究表明，副干酪乳杆菌 BD87E6 可用作生物催化剂，以优异的产率和选择性获得手性甲醇。整个细胞在制备规模上催化酮底物的还原，表明副干酪乳杆菌 BD87E6 将是制备具有药用价值的手性芳香醇的有价值的生物催化剂。