对甲氧基肉桂酸甲酯 | 144261-46-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对甲氧基肉桂酸甲酯
• 中文别名: (3-甲氧基苯基)甲基2-丙烯酸酯；4-甲氧基肉桂酸异戊酯；4-甲氧基肉桂酸甲酯；对甲氧基桂皮酸乙酯；对甲氧基肉桂酸异戊酯；(3-甲氧基苯基)甲基 2-丙烯酸酯
• 英文名称: 3-methoxybenzyl acrylate
• 英文别名: (3-methoxyphenyl)methyl prop-2-enoate
• CAS: 144261-46-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: GRQCJLZJUDPOKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276 °C
• 密度：
  1.080
• 闪点：
  110 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2916129000

制备方法与用途

(3-甲氧基苯基)甲基-2-丙烯酸酯是一种羧酸酯类有机化合物，常用于制药行业作为中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲磺酸苯乙酯 、 对甲氧基肉桂酸甲酯 在 diiodobis(triphenylphosphine)cobalt(II) 、 水 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到3-methoxybenzyl 5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  有机甲苯磺酸酯和三氟甲磺酸酯与活化烯烃的共催化还原偶联，实现1,4-加成反应的简单途径

  摘要：

  描述了烷基/芳基三氟甲磺酸酯和甲苯磺酸酯与活化的烯烃的有效的共催化的1,4-加成反应。在该反应中，使用了空气稳定的钴（II）配合物，温和的还原剂Zn和简单的质子源（H2O）。可能存在将烷基甲苯磺酸酯加成到活化烯烃上的自由基机理。

  DOI：

  10.1039/c7cc06881f
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 、 丙烯酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到对甲氧基肉桂酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过手性阴离子相转移实现 Pd(0) 催化的丙烯酸酯对映选择性 1,1-二芳基化反应的开发和分析

  摘要：

  本文报道了通过 Pd 催化与手性阴离子相转移 (CAPT) 策略相结合实现末端烯烃的对映选择性 1,1-二芳基化。取代的丙烯酸苄酯与芳基重氮盐和芳基硼酸反应，以中等至良好的产率和高对映选择性（高达 98:2 er）得到相应的 3,3-二芳基丙酸酯。丙烯酸苄酯和 CAPT 催化剂上的取代基显着影响对映选择性，多维参数化确定的相关性表明高立体控制的结构起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11367

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed <i>ortho</i> -Alkenylation of Aroylgermanes
  作者：Hai Wang、Yang Yuan、Youcan Zhang、Robert Franke、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202000062

  日期：2020.5.22

  A ruthenium‐catalyzed ortho‐alkenylation of acylgermanes with electron‐deficient alkenes through direct C–H bond activation has been developed. With acylgermane as the directing group, this method provides a straightforward access to diverse acylgermanes derivatives with good functional group tolerance and site‐selectivity under mild reaction conditions.

  通过直接的C–H键活化作用，开发了钌催化的酰基锗烷与缺电子烯烃的邻链烯基化反应。该方法以酰基锗烷为导向基团，可在温和的反应条件下直接获得具有良好的官能团耐受性和位点选择性的多种酰基锗烷衍生物。
• Development and Analysis of a Pd(0)-Catalyzed Enantioselective 1,1-Diarylation of Acrylates Enabled by Chiral Anion Phase Transfer
  作者：Eiji Yamamoto、Margaret J. Hilton、Manuel Orlandi、Vaneet Saini、F. Dean Toste、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.6b11367

  日期：2016.12.14

  Enantioselective 1,1-diarylation of terminal alkenes enabled by the combination of Pd catalysis with a chiral anion phase transfer (CAPT) strategy is reported herein. The reaction of substituted benzyl acrylates with aryldiazonium salts and arylboronic acids gave the corresponding 3,3-diarylpropanoates in moderate to good yields with high enantioselectivies (up to 98:2 er). Substituents on the benzyl

  本文报道了通过 Pd 催化与手性阴离子相转移 (CAPT) 策略相结合实现末端烯烃的对映选择性 1,1-二芳基化。取代的丙烯酸苄酯与芳基重氮盐和芳基硼酸反应，以中等至良好的产率和高对映选择性（高达 98:2 er）得到相应的 3,3-二芳基丙酸酯。丙烯酸苄酯和 CAPT 催化剂上的取代基显着影响对映选择性，多维参数化确定的相关性表明高立体控制的结构起源。
• A Selenourea-Thiourea Brønsted Acid Catalyst Facilitates Asymmetric Conjugate Additions of Amines to α,β-Unsaturated Esters
  作者：Yingfu Lin、William J. Hirschi、Anuj Kunadia、Anirudra Paul、Ion Ghiviriga、Khalil A. Abboud、Rachael W. Karugu、Mathew J. Vetticatt、Jennifer S. Hirschi、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/jacs.9b12457

  日期：2020.3.25

  enantioselectivity via the conjugate addition of cyclic amines to unactivated α,β-unsaturated esters. A related strategy enables the kinetic resolution of racemic cyclic 2-arylamines, using benzyl acrylate as the resolving agent. Reactions are facilitated by an unprecedented selenourea-thiourea organocatalyst. As elucidated by DFT calculations and 13C kinetic isotope effects studies, the rate-limiting and enantiodetermining

  通过将环胺与未活化的 α,β-不饱和酯共轭加成，可以获得具有高水平对映选择性的 β-氨基酯。使用丙烯酸苄酯作为拆分剂，相关策略能够实现外消旋环状 2-芳胺的动力学拆分。前所未有的硒脲-硫脲有机催化剂促进了反应。通过 DFT 计算和 13C 动力学同位素效应研究阐明，反应的限速和对映体决定步骤是催化剂对两性离子中间体的质子化。这是一种罕见的情况，其中硫脲化合物充当不对称布朗斯台德酸催化剂。
• Mechanistic Investigations of the Pd(0)-Catalyzed Enantioselective 1,1-Diarylation of Benzyl Acrylates
  作者：Manuel Orlandi、Margaret J. Hilton、Eiji Yamamoto、F. Dean Toste、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.7b06917

  日期：2017.9.13

  A mechanistic study of the Pd-catalyzed enantioselective 1,1-diarylation of benzyl acrylates that is facilitated by a chiral anion phase transfer (CAPT) process is presented. Kinetic analysis, labeling, competition, and nonlinear effect experiments confirm the hypothesized general mechanism and reveal the role of the phosphate counterion in the CAPT catalysis. The phosphate was found to be involved

  介绍了通过手性阴离子相转移 (CAPT) 过程促进的 Pd 催化的丙烯酸苄酯的对映选择性 1,1-二芳基化的机理研究。动力学分析、标记、竞争和非线性效应实验证实了假设的一般机制，并揭示了磷酸反离子在 CAPT 催化中的作用。正如预期的那样，发现磷酸盐参与了相转移步骤和立体诱导过程，但也参与了提供传统 Heck 副产品的非生产性反应。多变量相关性揭示了 CAPT 催化剂的结构特征，影响了这种不需要的副产物的产生，以及导致对映选择性的弱相互作用。这种假定的相互作用包括 π 堆积和底物苄基部分和磷酸盐之间的 CH…O 静电吸引力。对反应立体确定步骤的计算密度泛函理论过渡结构的分析支持获得的多元模型。所提出的工作首次全面研究了 CAPT 和过渡金属催化的联合使用，为未来的应用奠定了基础。
• The ‘Baylis - Hillman Reaction’ mechanism and applications revisited
  作者：Yves Fort、Marie Christine Berthe、Paul Caubere

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88227-2

  日期：1992.1

  It is shown that reaction of aryl, benzyl, alkyl and functionalised alkyl acrylic esters with benzaldehyde, in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2] octane, strongly depends upon the electronic and steric effects of the ester part. This influence is also observed in condensation of furfuraldehyde. Moreover, for the first time, it is shown that the overall condensation is equilibrated.