(-)-3-去甲基秋水仙碱 | 7336-33-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 中文名称: (-)-3-去甲基秋水仙碱
• 中文别名: 3-去甲基秋水仙碱
• 英文名称: 3-demethylcolchicine
• 英文别名: 3-O-demethylcolchicine；3-Desmethylcolchicine；N-[(7S)-3-hydroxy-1,2,10-trimethoxy-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]acetamide
• CAS: 7336-33-6
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆
• 分子量: 385.417
• InChiKey: JRRUSQGIRBEMRN-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-166°C
• 沸点：
  768.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（259.46 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光保存，保持干燥并密封。

制备方法与用途

去甲基秋水仙碱是秋水仙碱的代谢产物，其在碳环上含一个羟基，能够参与自由基清除，并显著抑制角叉菜胶引起的水肿。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-去甲基秋水仙碱 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,3-diethoxycarbonyl-2,3-didemethylcolchicine
  参考文献：
  名称：

  Muzaffar, Anjum; Chrzanowska, Maria; Brossi, Arnold, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 365 - 372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  秋水仙碱 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (-)-3-去甲基秋水仙碱
  参考文献：
  名称：

  新型非均相 Fenton's 样催化降解秋水仙碱耦合提取其生物活性代谢物

  摘要：

  如今，毒品污染;据报道，一些药物及其代谢物由消费者、工业和医院引起的一种水污染。秋水仙碱 （CLN） 被认为是城市污水处理厂未完全消除并排放到受纳水体中的制药废水污染物之一。由于 CLN 的毒性较高，建立了一种新的多相 Fenton's 样催化以完全降解 CLN。因此，开发了一种使用四极杆质谱法 （LC/Q-MS） 的高灵敏度和特异性液相色谱方法，并验证了用于估计纯形式和存在其降解产物的 CLN 的方法。本文使用 GraceSmart RP C18 色谱柱使用甲醇：水 （55： 45， v/v），min-1 为 1.0 mL，分离引用的药物（保留时间 tR = 5.578 min）。使用 Agilent 6120 四极杆 MS 检测器在正电离模式下进行检测。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.111870

文献信息

• Isolierung neuer Stoffe aus den Samen der Herbstzeitlose Colchicum autumnaleL. Substanzen der Herbstzeitlose und ihre Derivate. 12. Mitteilung
  作者：F. ?antav�、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19500330629

  日期：——

  Aus den Samen der Herbstzeitlose, Colchicum autumnale L., wurden ausser dem bekannten Colchicin in kleiner Menge noch vier kristallisierte Stoffe isoliert, die als Substanzen B, C, G und I bezeichnet wurden.

  在除了众所周知的秋水仙素，四种结晶物质在小批量分离从秋藏红花，秋水仙的种子L.，其被指定为物质B，C，G和I.
• [EN] SEMISYNTHETIC PROCESS FOR THE PREPARATION OF COLCHICINE<br/>[FR] PROCÉDÉ SEMI-SYNTHÉTIQUE POUR LA PRÉPARATION DE LA COLCHICINE
  申请人：INDENA SPA

  公开号：WO2021255618A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  The invention relates to a process for the preparation of colchicine 1 from colchicoside 2 which comprises enzymatic conversion of colchicoside 2 to 3-O- demethylcolchicine 3, wherein the enzyme used is a cellulase. According to another aspect of the invention, 3-O-demethylcolchicine 3 can be converted to colchicine 1 using an alkylating agent. The invention also relates to a process for enriching the colchicine 1 content of extracts from plants belonging to the Colchicaceae family containing colchicine 1, colchicoside 2 and 3 -(9-demethyl colchicine 3, which comprises conversion by means of a colchicoside 2 cellulase to 3-O-demethylcolchicine 3, followed by conversion of 3-O-demethylcolchicine 3 to colchicine 1 using an alkylating agent.

  本发明涉及一种从秋水仙科植物中提取秋水仙碱1的制备方法，其中包括将秋水仙苷2经酶催化转化为3-O-去甲基秋水仙碱3，所使用的酶为纤维素酶。根据本发明的另一方面，3-O-去甲基秋水仙碱3可以通过烷基化剂转化为秋水仙碱1。本发明还涉及一种从含有秋水仙碱1、秋水仙苷2和3-(9-去甲基秋水仙碱3的秋水仙科植物提取物中富集秋水仙碱1含量的方法，包括通过秋水仙苷2纤维素酶的转化将其转化为3-O-去甲基秋水仙碱3，然后使用烷基化剂将3-O-去甲基秋水仙碱3转化为秋水仙碱1。
• Esters of 3-demethylthiocolchicine and n-acyl analogs
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health

  公开号：US05175342A1

  公开（公告）日：1992-12-29

  The present invention relates to esters of 3-demethylthiocolchicine and N-acyl analogs thereof having the following formula: ##STR1## wherein R is O-CO-alkyl, O-CO-CH.sub.2 Oalkyl, O-CO-Phenyl, O-COOalkyl; the alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms and the Ac group representing acetyl and its higher homologs, benzoyl, alkoxyacetyl, or haloacetyl. The invention further relates to processes for preparing these ester compounds, pharmaceutical compositions thereof and methods for treating diseases such as gout, Mediterranean fever and liver disorders.

  本发明涉及3-去甲基硫辛伐汀酯及其N-酰基类似物，其具有以下式子：##STR1## 其中R为O-CO-烷基，O-CO-CH.sub.2 O烷基，O-CO-苯基，O-COO烷基；烷基含有1至4个碳原子，Ac代表乙酰和其更高级同系物，苯甲酰基，烷氧乙酰基或卤代乙酰基。本发明还涉及制备这些酯化合物的方法，其药物组合物以及治疗痛风、地中海热和肝脏疾病等疾病的方法。
• Antiinflammatory 2,3-didemethylcolchicine and additional derivatives
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health

  公开号：US04692463A1

  公开（公告）日：1987-09-08

  The present invention describes the finding of potent antiinflammatory properties in 2,3-didemethylcolchicine and its analogs.

  本发明描述了在2,3-二去甲基秋水仙碱及其类似物中发现了强效的抗炎特性。
• COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：Lu Yan

  公开号：US20110257196A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present invention relates to novel compounds having anti-cancer activity, methods of making these compounds, and their use for treating cancer and drug-resistant tumors, e.g. melanoma, metastatic melanoma, drug resistant melanoma, prostate cancer and drug resistant prostate cancer.

  本发明涉及具有抗癌活性的新化合物，制备这些化合物的方法以及它们用于治疗癌症和耐药肿瘤的用途，例如黑色素瘤、转移性黑色素瘤、耐药黑色素瘤、前列腺癌和耐药前列腺癌。