2,3-O-didemethylcolchicine | 57866-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2,3-O-didemethylcolchicine
• 英文别名: 2,3-didemethylcolchicine；2,3-Dimethylcolchicine；2,3-Didemethylcolchicin；N-[(7S)-2,3-dihydroxy-1,10-dimethoxy-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]acetamide
• CAS: 57866-21-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆
• 分子量: 371.39
• InChiKey: DEIXKZGDCOFYAR-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-didemethylcolchicine 在 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 4-hydroxy-2,3(methylenedioxy)-2,3-didemethoxy colchicine
  参考文献：
  名称：

  JP5829520

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-3-demethylcolchicine 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 以30%的产率得到2,3-O-didemethylcolchicine
  参考文献：
  名称：

  Muzaffar, Anjum; Chrzanowska, Maria; Brossi, Arnold, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 365 - 372

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbonates of 3-demethylthiocolchicine and N-acyl analogs
  申请人：Advance Biofactures Corporation

  公开号：EP0356137A2

  公开（公告）日：1990-02-28

  The present invention relates to esters of 3-demethylthiocolchicine and N-acyl analogs thereof having the following formula: wherein R is O-CO-alkyl, O-CO-CH₂Oalkyl, O-CO-Phenyl, O-COOalkyl; the alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms and the Ac group representing acetyl and its higher homologs, benzoyl, alkoxyacetyl, or haloacetyl. The invention further relates to processes for preparing these ester compounds, pharmaceutical compositions thereof and methods for treating diseases such as gout, Mediterranean fever and liver disorders.

  本发明涉及具有下式的 3-去甲基硫代小儿钦碱的酯及其 N-酰基类似物： 其中R是O-CO-烷基、O-CO-CH₂-烷基、O-CO-苯基、O-COO烷基；烷基具有1至4个碳原子，Ac基团代表乙酰基及其高级同系物、苯甲酰基、烷氧基乙酰基或卤代乙酰基。 本发明进一步涉及制备这些酯类化合物的工艺、其药物组合物以及治疗痛风、地中海热和肝脏疾病等疾病的方法。
• Synthesis of two aromatic methylenedioxy-substituted colchicine congeners: elucidation of the structure of cornigerine as 2,3-(methylenedioxy)-2,3-didemethoxycolchicine
  作者：Manfred Roesner、Fu-Lian Hsu、Arnold Brossi

  DOI：10.1021/jo00331a021

  日期：1981.8
• Four new colchicinoids, gloriosamines A–D, from Gloriosa rothschildiana
  作者：Mariko Kitajima、Akiko Tanaka、Noriyuki Kogure、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.061

  日期：2008.1

  Four new colchicinoids, gloriosamines A-D, were isolated from the aerial parts of Gloriosa rothschildiana. The structure of gloriosamine A, including the absolute configuration, was determined by chemical conversion from colchicine. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• THIOCOLCHICINE AND COLCHICINE ANALOGS, METHODS OF MAKING AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Nielsen Kurt R.

  公开号：US20110184061A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  Disclosed herein are thiocolchicine and colchicine analogs and derivatives suitable for use as a muscle relaxant, an anti-inflammatory agent, an anti-gout agent, an anti-proliferative agent, or an anti-cancer agent; methods of making the compounds, and compositions comprising the compounds.
• US4692463A
  申请人：——

  公开号：US4692463A

  公开（公告）日：1987-09-08