(-)-5-(3-羟基苯基)-2-甲基吗吩烷 | 28623-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (-)-5-(3-羟基苯基)-2-甲基吗吩烷
• 中文别名: 乙基{4-[(1-甲基乙基)氨磺酰]苯基}氨基甲酸酯
• 英文名称: (1R,5S)-(-)-3-[2-methyl-2-azabicyclo[3.3.1]non-5-yl]phenol
• 英文别名: (-)-(1R,5S)-5-(3-hydroxyphenyl)-2-methyl-2-azabicyclo<3.3.1>nonane；2-methyl-5-(3-hydroxyphenyl)morphan；3-((1R,5S)-(-)-2-methyl-2-aza-bicyclo[3.3.1]nonan-5-yl)phenol；(-)-5-m-Hydroxyphenyl-2-methylmorphan；3-[(1R,5S)-2-methyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-5-yl]phenol
• CAS: 28623-84-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: ZQJGRSYDDMBMPJ-HIFRSBDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-5-(3-羟基苯基)-2-甲基吗吩烷 在 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。第28部分：来自5-（3-羟苯基）-N-苯基乙基吗啉的对映体类似物的新型阿片样物质拮抗剂。

  摘要：

  合成和评估了5-（3-羟苯基）吗啡配体的对映异构体，因为我们出乎意料地发现，可以在5-苯基吗啡系列阿片类药物中获得阿片类拮抗剂，而不会在空间上阻碍酚环的旋转。我们确定了这些新类似物的阿片受体结合亲和力，以及更有趣的配体的功效。发现一种新化合物[（1R，5S）-（-）-3- [2-（3'-苯丙基）-2-氮杂双环[3.3.1]壬-5-基]-苯酚，15]在[（35）S] GTPgammaS分析中，纳洛酮（一种有效的阿片类药物拮抗剂）的功效只有一半，而另外两种（1R，5S）-（-）-3- [2-（4'-苯基丁基）-2 -氮杂双环[3.3.1]非-5-基]-苯酚，17和（1R，5S，1'S）-（+）-3- [2-（1'-甲基-2'-苯乙基）-2-氮杂双环[3.3.1] non-5-yl]-苯酚，26，充当中度有效的阿片类药物拮抗剂。获得了三种化合物的X射线晶体结构数据。其中两个有三个手性中心。25 [（1R，5S，1'R）-（-）-3-

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00219-5
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,5S)-5-(3-hydroxyphenyl)-2-methyl-2-azabicyclo<3.3.1>nonan-7-one 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (-)-5-(3-羟基苯基)-2-甲基吗吩烷
  参考文献：
  名称：

  （E）-8-亚苄基部分连接后，2-甲基-5-（3-羟苯基）吗啉的受体亲和力发生显着变化：新型sigma受体配体的合成和评估。

  摘要：

  合成鸦片剂2-甲基-5-（3-羟基苯基）吗啉的（E）-8-亚苄基和（E）-8-（3,4-二氯亚苄基），7-酮衍生物5和6 [5通过Claisen-Schmidt反应由7-酮衍生物2或4合成-（3-羟基苯基）-2-甲基-2-氮杂双环[3.3.1]壬烷，1]。从O，O′-二苯甲酰基酒石酸拆分得到的4的旋光异构体，以＞ 99％的光学纯度获得相应的5和6的对映异构体。4的对映异构体的绝对构型是通过Clemmensen还原反应转化为1的对映异构体而确定的，其构型是已知的。由单晶X射线分析确定相对于引入的亚苄基的5的区域异构体和构型异构体。1 H NMR数据用于确认6具有与5相同的构型。在大鼠和豚鼠脑准备物中的放射性受体结合研究显示，（-）-（1S，5S）-5对阿片样物质的亲和力降低11倍相对于酮前体（+）-（1S，5S）-4，μ受体和对sigma受体的亲和力增加了81倍（低纳摩尔亲和力）。化合物（-

  DOI：

  10.1021/jm00045a022

文献信息

• Opioid ligands with mixed properties from substituted enantiomeric <i>N</i>-phenethyl-5-phenylmorphans. Synthesis of a µ-agonist δ-antagonist and δ-inverse agonists
  作者：Kejun Cheng、In Jong Kim、Mei-Jing Lee、Steven A. Adah、Tyler J. Raymond、Edward J. Bilsky、Mario D. Aceto、Everette L. May、Louis S. Harris、Andrew Coop、Christina M. Dersch、Richard B. Rothman、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1039/b618875c

  日期：——

  A novel potent non-peptide morphine-like antinociceptive with μ-agonist and δ-antagonist properties represents a lead towards non-dependence producing analgesics.

  一种新型强效非肽形态的类吗啡止痛药物，具有μ-激动剂和δ-拮抗剂特性，可作为不产生依赖性的镇痛药物的前导。
• TAKEDA M.; INOUE H.; NOGUCHI K.; HOMMA Y.; KAWAMORI M.; TSUKAMOTO G.; YAM+, J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 2, 221-228
  作者：TAKEDA M.、 INOUE H.、 NOGUCHI K.、 HOMMA Y.、 KAWAMORI M.、 TSUKAMOTO G.、 YAM+

  DOI：——

  日期：——