(-)-5,9alpha-二乙基-2'-羟基苯并吗吩烷 | 73574-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 6,7-苯并吗啡烷
• 中文名称: (-)-5,9alpha-二乙基-2'-羟基苯并吗吩烷
• 中文别名: 3,3',3'',3'''-[(7S,8S,12S,13S)-3,8,13,17-四(羧基甲基)-8,13-二甲基-7,8,12,13,20,24-六氢卟啉-2,7,12,18-四基]四丙酸
• 英文名称: (-)-5,9α-diethyl-2'-hydroxy-6,7-benzomorphan
• 英文别名: (1R,9R,13R)-1,13-Diethyl-10-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-4-ol
• CAS: 73574-12-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: NDOSJFXEUZWLCD-NUEKZKHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-5,9alpha-二乙基-2'-羟基苯并吗吩烷 在 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N-[(S)-4-Amino-5-((2R,6R,11R)-6,11-diethyl-8-hydroxy-1,2,5,6-tetrahydro-4H-2,6-methano-benzo[d]azocin-3-yl)-5-oxo-pentyl]-guanidine
  参考文献：
  名称：

  （-）-5，9α-二乙基-2′-羟基苯并吗啡的氨基酸衍生物的制备和止痛特性。

  摘要：

  蛋氨酸-脑啡肽的N-精氨酸衍生物（β-脂蛋白的片段60-65）已显示与母体五肽同等活性，尽管该化合物中的酪氨酸氨基已通过形成酰胺而被中和。连锁。制备了一系列（-）-5，9α-二乙基-2′-羟基苯并吗啉的N-（氨基酸）衍生物，并评价了其镇痛活性。发现体外活性差异很大，这取决于所用氨基酸的性质。在纳洛酮结合试验中，发现N-精氨酰基衍生物与（-）-5，9α-二乙基-2'羟基苯并吗啉等价，并且与蛋氨酸-脑啡啉等价。

  DOI：

  10.1021/jm00143a007