5-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-2-azabicyclo<3.3.1>nonan-7-one | 140165-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-2-azabicyclo<3.3.1>nonan-7-one
• 英文别名: 5-(3-Methoxy-phenyl)-2-methyl-2-aza-bicyclo[3.3.1]nonan-7-one；5-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-one
• CAS: 140165-65-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: RMXPANLFBPCCIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-2-azabicyclo<3.3.1>nonan-7-one 在 三溴化硼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (-)-(1R,5R)-5-(3-hydroxyphenyl)-2-methyl-2-azabicyclo<3.3.1>nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-8-亚苄基部分连接后，2-甲基-5-（3-羟苯基）吗啉的受体亲和力发生显着变化：新型sigma受体配体的合成和评估。

  摘要：

  合成鸦片剂2-甲基-5-（3-羟基苯基）吗啉的（E）-8-亚苄基和（E）-8-（3,4-二氯亚苄基），7-酮衍生物5和6 [5通过Claisen-Schmidt反应由7-酮衍生物2或4合成-（3-羟基苯基）-2-甲基-2-氮杂双环[3.3.1]壬烷，1]。从O，O′-二苯甲酰基酒石酸拆分得到的4的旋光异构体，以＞ 99％的光学纯度获得相应的5和6的对映异构体。4的对映异构体的绝对构型是通过Clemmensen还原反应转化为1的对映异构体而确定的，其构型是已知的。由单晶X射线分析确定相对于引入的亚苄基的5的区域异构体和构型异构体。1 H NMR数据用于确认6具有与5相同的构型。在大鼠和豚鼠脑准备物中的放射性受体结合研究显示，（-）-（1S，5S）-5对阿片样物质的亲和力降低11倍相对于酮前体（+）-（1S，5S）-4，μ受体和对sigma受体的亲和力增加了81倍（低纳摩尔亲和力）。化合物（-

  DOI：

  10.1021/jm00045a022
• 作为产物：
  描述：

  4-acetonyl-4-(3-methoxyphenyl)-1-methyl-2-piperidinecarbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以82%的产率得到5-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-2-azabicyclo<3.3.1>nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of 5-phenylmorphans1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86738-7

文献信息

• Bertha; Flippen-Anderson; Rothman, Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 9, p. 1523 - 1537
  作者：Bertha、Flippen-Anderson、Rothman、Porreca、Davis、Xu、Becketts、Cha、Rice

  DOI：——

  日期：——
• BONJOCH, JOSEP;CASAMITJANA, NURIA;BOSCH, JOAN, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 6, 1735-1741
  作者：BONJOCH, JOSEP、CASAMITJANA, NURIA、BOSCH, JOAN

  DOI：——

  日期：——
• A new synthesis of 5-phenylmorphans1,2
  作者：Josep Bonjoch、Nuria Casamitjana、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86738-7

  日期：1988.1
• A Marked Change of Receptor Affinity of the 2-Methyl-5-(3-hydroxyphenyl)morphans upon Attachment of an (E)-8-Benzylidene Moiety: Synthesis and Evaluation of a New Class of .sigma. Receptor Ligands
  作者：Craig M. Bertha、Mariena V. Mattson、Judith L. Flippen-Anderson、Richard B. Rothman、Heng Xu、Xian-Yuan Cha、Karen Becketts、Kenner C. Rice

  DOI：10.1021/jm00045a022

  日期：1994.9

  derivatives 2 or 4 via the Claisen-Schmidt reaction. The corresponding enantiomers of 5 and 6 were obtained in > 99% optical purity from the optical isomers of 4, resolved with the O,O'-dibenzoyltartaric acids. The absolute configurations of the enantiomers of 4 were determined by conversion, via Clemmensen reduction, to the enantiomers of 1, the configurations of which are known. The determination of the

  合成鸦片剂2-甲基-5-（3-羟基苯基）吗啉的（E）-8-亚苄基和（E）-8-（3,4-二氯亚苄基），7-酮衍生物5和6 [5通过Claisen-Schmidt反应由7-酮衍生物2或4合成-（3-羟基苯基）-2-甲基-2-氮杂双环[3.3.1]壬烷，1]。从O，O′-二苯甲酰基酒石酸拆分得到的4的旋光异构体，以＞ 99％的光学纯度获得相应的5和6的对映异构体。4的对映异构体的绝对构型是通过Clemmensen还原反应转化为1的对映异构体而确定的，其构型是已知的。由单晶X射线分析确定相对于引入的亚苄基的5的区域异构体和构型异构体。1 H NMR数据用于确认6具有与5相同的构型。在大鼠和豚鼠脑准备物中的放射性受体结合研究显示，（-）-（1S，5S）-5对阿片样物质的亲和力降低11倍相对于酮前体（+）-（1S，5S）-4，μ受体和对sigma受体的亲和力增加了81倍（低纳摩尔亲和力）。化合物（-