(1'S.2'S)-尼古丁1'-氧化物 | 51095-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (1'S.2'S)-尼古丁1'-氧化物
• 中文别名: 1'S,2'S)-尼古丁1'-氧化
• 英文名称: trans-(S)-nicotine N-1'-oxide
• 英文别名: cis-Nicotine-1'-oxide；3-((2S)-1t-methyl-1c-oxy-pyrrolidin-2r-yl)-pyridine；(1'S)-nicotine 1'-oxide；3-((2S)-1t-Methyl-1c-oxy-pyrrolidin-2r-yl)-pyridin；Nicotin-N-oxid；3-((1S,2S)-1-Methyl-1-oxido-2-pyrrolidinyl)pyridine；3-[(1S,2S)-1-methyl-1-oxidopyrrolidin-1-ium-2-yl]pyridine
• CAS: 51095-86-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: RWFBQHICRCUQJJ-JQWIXIFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183°C
• 溶解度：
  DMF：50 mg/ml；二甲基亚砜：30 mg/ml；乙醇：50 mg/ml； PBS（pH 7.2）：1 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  | 存储温度 | 2-8℃ |

制备方法与用途

(1′,2′)-烟碱-1′氧化物是一种存在于烟草叶片、茎部和根部的生物碱氧化物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S.2'S)-尼古丁1'-氧化物 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 190.0~200.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 生成 (S)-4-methylamino-1-[3]pyridyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of Nicotine Oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01160a082
• 作为产物：
  描述：

  烟碱 在 peroxodicarbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  浓缩含水过氧化二碳酸盐：高效电合成和在环氧化、S-和 N-氧化中用作氧化剂

  摘要：

  浓缩（≈1.0  m）过氧二碳酸盐溶液的电化学合成是通过一个新设计的电解池实现的，该电解池具有精细的传热系统、三元 K 2 CO 3 /Na 2 CO 3 /KHCO 3电解质，并使用大电流3 A cm -2以上的密度。过氧二碳酸盐溶液被证明是强大的绿色氧化剂，允许N - 和S -氧化以及环氧化。

  DOI：

  10.1002/anie.202117563

文献信息

• Process of preparing nicotine N'-oxide and smoking products containing it
  申请人：B.A.T. Cigarettenfabriken GmbH

  公开号：US04641667A1

  公开（公告）日：1987-02-10

  Smoking products, for example cigarettes, cut tobacco, pipe tobacco, cigarillos and the like, give an increased yield of nicotine in the tobacco smoke without impairment of the taste of the smoke, when trans-nicotine N'-oxide, which is free or substantially free of cis-nicotine N'-oxide or contains at most 10% by weight of the cis-isomer, is added thereto in a quantity of up to 5% by weight, relative to the dry weight of the tobacco. The nicotine N-oxide is prepared by oxidizing nicotine with an aqueous H.sub.2 O.sub.2 solution in the presence of a catalytic amount of non-oxidizing acid having a pk value of less than 5 to produce an oxidation mixture containing trans and cis-nicotine N'-oxide.

  吸烟产品，例如香烟、切割烟草、烟斗烟草、小雪茄等，在不损害烟味的情况下，当向其中添加量不超过烟草干重的5%的反式尼古丁N'-氧化物（该氧化物游离或基本游离于顺式尼古丁N'-氧化物，或含有最多10%的顺式异构体时），可使烟草烟雾中尼古丁的产量增加。该尼古丁N-氧化物是通过在非氧化性酸的催化下，使用含有H.sub.2 O.sub.2的水溶液氧化尼古丁而制备的，该非氧化性酸的pK值小于5，产生含有反式和顺式尼古丁N'-氧化物的氧化混合物。
• Monooxygenase-like sequence of a Rhodococcus equi gene conferring increased resistance to rifampin by inactivating this antibiotic
  作者：S J Andersen、S Quan、B Gowan、E R Dabbs

  DOI：10.1128/aac.41.1.218

  日期：1997.1

  A DNA clone from Rhodococcus equi conferring low-level rifampin resistance through the ability to inactivate this antibiotic via its decomposition was identified. The iri (inactivation of rifampin) gene consisted of an open reading frame of 1,437 bp encoding a 479-amino-acid sequence strongly resembling those of monooxygenases acting upon phenolic compounds or involved in polyketide antibiotic synthesis. When expressed in Escherichia coli, the gene conferred resistance to a > 50-micrograms/ml concentration of the drug.

  研究人员从马尾球菌中发现了一个 DNA 克隆，它能够通过分解利福平使其失活，从而赋予马尾球菌低水平的利福平抗药性。iri（利福平灭活）基因由一个 1,437 bp 的开放阅读框组成，编码一个 479 氨基酸序列，该序列与作用于酚类化合物或参与聚酮类抗生素合成的单氧化酶非常相似。当该基因在大肠杆菌中表达时，可产生对 50 微克/毫升浓度药物的抗药性。
• First asymmetric oxidation of tertiary amines by cyclohexanone monooxygenase
  作者：Gianluca Ottolina、Silvia Bianchi、Barbara Belloni、Giacoma Carrea、Bruno Danieli

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01780-3

  日期：1999.11

  Cyclohexanone monooxygenase catalyzes the asymmetric oxidation of some tertiary amines to amine N-oxides. The structure of the amine markedly influences the enantiomeric excess of products. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Beckett et al., Xenobiotica, 1973, vol. 3, p. 557
  作者：Beckett et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gol'dfarb; Sworykina, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1958, p. 748,754; engl. Ausg. S. 722, 727
  作者：Gol'dfarb、Sworykina

  DOI：——

  日期：——