(1,2,5,6-四氢吡啶-4-基)甲基磷酸 | 182485-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (1,2,5,6-四氢吡啶-4-基)甲基磷酸
• 英文名称: (1,2,5,6-tetrahydropyridin-4-yl)methylphosphinic acid
• 英文别名: TPMPA；(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-methyl-phosphinic acid；1,2,5,6-tetrahydropyridine-4-yl-methylphosphinic acid；methyl(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)phosphinic acid
• CAS: 182485-36-5
• 化学式: C₆H₁₂NO₂P
• mdl: MFCD01074806
• 分子量: 161.141
• InChiKey: MFUKVPOVVKKLRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-254°
• 沸点：
  417.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O:16 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-((1R,1'R,3'r,5S,5'S)-7-methyl-9'-aza[3,9'-bi(bicyclo[3.3.1]nonan)]-3'-yl)quinoxalin-2(1H)-one 、 (1,2,5,6-四氢吡啶-4-基)甲基磷酸 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHORUS-SUBSTITUTED QUINOXALINE-TYPE PIPERIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DE PIPÉRIDINE DE TYPE QUINOXALINE SUBSTITUÉS PAR DU PHOSPHORE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2012085648A9
• 作为产物：
  描述：

  4-碘吡啶 在 四(三苯基膦)钯 三乙烯二胺 、 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 188.0h， 生成 (1,2,5,6-四氢吡啶-4-基)甲基磷酸
  参考文献：
  名称：

  An improved, versatile synthesis of the GABAC antagonists (1,2,5,6-tetrahydropyridin-4-yl)methylphosphinic acid (TPMPA) and (piperidin-4-yl)methylphosphinic acid (P4MPA)

  摘要：

  本研究描述了一种简单、多用途和经济的方法合成高选择性 GABAC 拮抗剂（1,2,5,6-四氢吡啶-4-基）甲基膦酸（TPMPA）和饱和类似物 P4MPA。TPMPA 通过钯催化的 C-P 键形成反应分五个步骤高产制备。

  DOI：

  10.1039/b105989k

文献信息

• [EN] NEUROLOGICALLY-ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PRESENTANT UNE ACTIVITE NEUROLOGIQUE
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2006000043A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The invention provides a compound of the formula (I): wherein R is methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, pentyl, neo-pentyl or cyclohexyl, or a salt or solvate thereof. These compounds are selective GABAC receptor antagonists. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The invention also provides methods of enhancing the cognitive activity of an animal and methods of stimulating memory capacity in an animal, comprising the step of administering to the animal an effective amount of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：其中R是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、戊基、新戊基或环己基，或者是其盐或溶剂化物。这些化合物是选择性的GABAC受体拮抗剂。本发明还提供了包含公式(I)化合物或其药用可接受的盐或溶剂化物的药物组合物。本发明还提供了增强动物认知活动的方法和刺激动物记忆容量的方法，包括向动物投给有效量的公式(I)化合物或其药用可接受的盐或溶剂化物。
• The first selective antagonist for a GABAC receptor
  作者：Yoshinori Murata、Richard M. Woodward、Ricardo Miledi、Larry E. Overman

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00364-2

  日期：1996.9

  (1,2,5,6-Tetrahydropyridine-4-yl)methylphosphinic acid (TPMPA, 1), which is synthesized in six steps from 3-butyn-1-ol, is the first gamma-aminobutyric acid (GABA) receptor antagonist that shows strong selectivity for mammalian GABA(C) receptors. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  （1,2,5,6-四氢吡啶-4-基）甲基膦酸（TPMPA，1）是从3-丁炔-1-醇经过六步合成的，是第一个显示出对哺乳动物γ-氨基丁酸（GABA）C型受体强选择性的γ-氨基丁酸（GABA）受体拮抗剂。版权（C）1996爱思唯尔科学有限公司。
• Neurologically-Active Compounds
  申请人：Chebib Mary

  公开号：US20080032950A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  The invention provides a compound of the formula I: wherein R is methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, pentyl, neo-pentyl or cyclohexyl, or a salt or solvate thereof. These compounds are selective GABA C receptor antagonists. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The invention also provides methods of enhancing the cognitive activity of an animal and methods of stimulating memory capacity in an animal, comprising the step of administering to the animal an effective amount of a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  本发明提供一种化合物，其化学式为I：其中R为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、戊基、新戊基或环己基，或其盐或溶剂化物。这些化合物是选择性的GABAC受体拮抗剂。本发明还提供包括化合物I或其药学上可接受的盐或溶剂化物的制药组合物。本发明还提供增强动物认知活动和刺激动物记忆能力的方法，其中包括向动物施用化合物I或其药学上可接受的盐或溶剂化物的有效量。
• NEUROGENESIS BY MUSCARINIC RECEPTOR MODULATION
  申请人：Barlow Carrolee

  公开号：US20070049576A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  The instant disclosure describes methods for treating diseases and conditions of the central and peripheral nervous system by stimulating or increasing neurogenesis. The disclosure includes compositions and methods based on muscarinic receptor modulation, such as via inhibition of acetylcholine esterase (AChE) activity, alone or in combination with another neurogenic agent to stimulate or activate the formation of new nerve cells.

  该即时披露描述了通过刺激或增加神经发生来治疗中枢神经系统和外周神经系统的疾病和病症的方法。该披露包括基于毒蕈碱受体调节的组合物和方法，例如通过抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）活性，单独或与另一种神经生成剂结合以刺激或激活新神经细胞的形成。
• Capture compounds, collections thereof and methods for analyzing the proteome and complex compositions
  申请人：Kõster Hubert

  公开号：US20100248264A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Capture compounds and collections thereof and methods using the compounds for the analysis of biomolecules are provided. In particular, collections, compounds and methods are provided for analyzing complex protein mixtures, such as the proteome. The compounds are multifunctional reagents that provide for the separation and isolation of complex protein mixtures. Automated systems for performing the methods also are provided.

  提供了捕获化合物及其集合以及使用这些化合物进行生物分子分析的方法。特别地，提供了用于分析复杂蛋白质混合物（如蛋白质组）的集合、化合物和方法。这些化合物是多功能试剂，可用于分离和分离复杂的蛋白质混合物。还提供了执行这些方法的自动化系统。