(1-氧代丁基)琥珀酸二乙酯 | 41117-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: (1-氧代丁基)琥珀酸二乙酯
• 英文名称: 2-butyrylsuccinic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-butyrylsuccinate；butyryl-succinic acid diethyl ester；Butyryl-bernsteinsaeure-diaethylester；diethyl (1-oxobutyl)succinate；Butanedioic acid, 2-(1-oxobutyl)-, 1,4-diethyl ester；diethyl 2-butanoylbutanedioate
• CAS: 41117-77-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: CZWWKAPYGDDMPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-104 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.0410 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-氧代丁基)琥珀酸二乙酯 在 硼酸 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 乙基4-氧代庚酸酯
  参考文献：
  名称：

  Pyridazine derivatives useful as components of liquid crystal mixtures

  摘要：

  该公式的化合物为##STR1##其中B为--C.tbd.C--或--CH.sub.2 CH.sub.2 --，R.sup.1为直链C.sub.1-C.sub.12-烷基，R.sup.2为直链C.sub.1-C.sub.12-烷基或直链C.sub.1-C.sub.12-烷氧基，描述了它们的制备和在液晶混合物中的用途。

  公开号：

  US04595521A1
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 but-2-enedioic acid diethyl ester 在 苯甲酰甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以88%的产率得到(1-氧代丁基)琥珀酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  醛的绿色Photo-Organocatalytic CH活化：电子不足的烯烃的选择性加氢酰化

  摘要：

  选择性CH活化是一个日益重要的领域。介导电子缺陷烯烃加氢酰化的支链醛的无金属CH活化是有吸引力的转变，但受选择性问题的限制，尤其是在α，α-二取代醛的情况下。本文中，我们报道了一种绿色，廉价，通用且易于重现的烯烃选择性加氢酰化反应，该方法利用苯乙醛酸作为光催化剂和普通家用灯泡进行辐照，从而获得了具有出色收率和选择性的产品。还研究了反应机理以说明高选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201705634

文献信息

• Metal-free, hydroacylation of CC and NN bonds via aerobic C–H activation of aldehydes, and reaction of the products thereof
  作者：Vijay Chudasama、Ahmed R. Akhbar、Karim A. Bahou、Richard J. Fitzmaurice、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c3ob41632a

  日期：——

  In this report, a thorough evaluation of the use of aerobically initiated, metal-free hydroacylation of various CC and NN acceptor molecules with a wide range of aldehydes is presented. The aerobic-activation conditions that have been developed are in sharp contrast to previous conditions for hydroacylation, which tend to use transition metals, peroxides that require thermal or photochemical degradation, or N-heterocyclic carbenes. The mildness of the conditions enables a number of reactions involving sensitive reaction partners and, perhaps most significantly, allows for α-functionalised chiral aldehydes to undergo radical-based hydroacylation with complete retention of optical purity. We also demonstrate how the resulting hydroacylation products can be transformed into other useful intermediates, such as γ-keto-sulfonamides, sultams, sultones, cyclic N-sulfonyl imines and amides.

  在本报告中，我们详细评估了使用需氧起始、不含金属的氢酰化方法，将多种CC和NN受体分子与广泛范围的醛进行反应的情况。我们所开发的有氧活化条件与之前的氢酰化条件形成鲜明对比，后者倾向于使用过渡金属、需要热或光化学分解的过氧化物，或者N-杂环卡宾。这些温和的条件使得许多涉及敏感反应物的反应得以进行，或许最为重要的是，能够让α-功能化的手性醛在基于自由基的氢酰化反应中完全保持光学纯度。我们还展示了所得氢酰化产物如何转化成其他有用的中间体，例如γ-酮-磺酰胺、磺内酰胺、磺内酯、环状N-磺酰亚胺和酰胺。
• Metal-Containing Ionic Liquids as Efficient Catalysts for Hydroxymethylation in Water
  作者：Katharina Bica、Peter Gaertner

  DOI：10.1002/ejoc.200800323

  日期：2008.7

  The iron-containing ionic liquid butylmethylimidazolium tetrachloroferrate (bmim-FeCl4) proved to be an efficient and recyclable catalyst for the hydroxymethylation of β-keto esters using aqueous formaldehyde and a low catalyst loading of up to 0.1 mol-% without co-solvents or additional surfactants. An useful and high-yielding approach to hydroxymethylated keto esters as well as to 3-disubstitued

  含铁离子液体丁基甲基咪唑鎓四氯铁酸盐 (bmim-FeCl4) 被证明是一种有效且可回收的催化剂，用于使用甲醛水溶液进行 β-酮酯羟甲基化，并且催化剂负载量低至 0.1 mol%，无需共溶剂或额外表面活性剂。因此，可以建立一种有用且高产的方法来制备羟甲基化酮酯以及通过串联羟甲基化-内酯化制备 3-二取代丁内酯。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）
• Unsaturated Lactones: Synthesis and Applications
  作者：Heshui Yu、Margaret M. Kayser

  DOI：10.1080/00397919408010159

  日期：1994.6

  Abstract An easy approach to the synthesis of substituted unsaturated lactones is described, and the reactions of these compounds with nucleophiles leading to the formation of useful intermediates are reported.

  摘要描述了一种合成取代不饱和内酯的简单方法，并报道了这些化合物与亲核试剂的反应导致有用中间体的形成。
• Dang, Hai-Shan; Roberts, Brian P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 1, p. 67 - 76
  作者：Dang, Hai-Shan、Roberts, Brian P.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of keto-carboxylic acids and their derivatives
  申请人：US RUBBER CO

  公开号：US02577133A1

  公开（公告）日：1951-12-04