(1-溴-2-甲基丙-1-烯基)苯 | 5912-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1-溴-2-甲基丙-1-烯基)苯
• 英文名称: 1-bromo-2-methyl-1-phenyl-1-propene
• 英文别名: Benzene, (1-bromo-2-methyl-1-propenyl)-；(1-bromo-2-methylprop-1-enyl)benzene
• CAS: 5912-93-6
• 化学式: C₁₀H₁₁Br
• 分子量: 211.101
• InChiKey: XTFLDYNPYWZMAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-111 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-溴-2-甲基丙-1-烯基)苯 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-Methyl-4-phenyl-3-butensaeure
  参考文献：
  名称：

  Knorr, Rudolf; Lattke, Ernst, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 6, p. 2116 - 2131

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰苯 在 乙酰溴 、 ZnBr₂/SiO₂ 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1-溴-2-甲基丙-1-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的卤代烯烃的氧化水解：通过释放和捕获机制获得α-卤代酮。

  摘要：

  已经实现了空前的碘（III）介导的乙烯基卤化物的氧化转座。获得的产物α-卤代酮是有用的多价合成前体。仅有少数报道的卤代乙烯直接转化为其相应的α-卤代羰基化合物的实例。报告了对该机理的见解，并证明了该合成转化可以在对映选择性条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03345

文献信息

• The α-vinylation of β-dicarbonyl compounds by alk-1-enyl-lead triacetates
  作者：Mark G. Moloney、John T. Pinhey

  DOI：10.1039/p19880002847

  日期：——

  vinyl-lead compound (2), generated in this way, reacted rapidly with β-keto ester (5) to give the α-(E)-styryl derivative (6) in synthetically useful yield. This procedure for the α-vinylation of (5) has been applied to the divinytmercury compounds (7)–(13), and to the synthesis of the α-(E)-styryl β-dicarbonyl compounds (28), (30), (32), and (34). Compounds (6), (28), (30), (32), and (34). Compounds (6)

  的处理（ë，ê）-distyrylmercury（1）与铅四乙酸，得到的混合物（ë）-styrylmercury乙酸酯（3）和（Ë） -苯乙烯基-三乙酸铅（2），其分解成（ë） -醋酸苯乙烯酯（4）和醋酸铅（II）。以这种方式产生的乙烯基铅化合物（2）与β-酮酸酯（5）迅速反应，以合成有用的产率得到α-（E）-苯乙烯基衍生物（6）。此程序用于（5）已用于二乙烯基汞化合物（7）-（13），以及α-（E）-苯乙烯基β-二羰基化合物（28），（30），（32）和（34）的合成。化合物（6），（28），（30），（32）和（34）。化合物（6），（28），（30），（32）和（34）也被通过与铅化合物（反应产生2通过下述物质反应生成的）三丁基- （ê）-styrylstannane（36）和四乙酸铅。分离相对稳定的环戊-1-烯基-三乙酸铅（21b），并使其与酮酯（5）反应，以定量获得化合物（18）
• Alkenyl Bromides by Brominative Deoxygenation of Ketones in One or Two Steps
  作者：Ulrich Von Roman、Jakob Ruhdorfer、Rudolf Knorr

  DOI：10.1055/s-1993-25986

  日期：——

  The conversion of ketones into alkenyl bromides is accomplished in one or two steps by 2,2,2-tribromo-2,2-dihydro-1,3,2-benzodioxaphosphole or by the dibromomethyl methyl ether prepared therefrom. Investigations of the scope and limitations provide some hints for the preparative planning and improvement.

  通过使用2,2,2-三溴-2,2-二氢-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烯或由此制备的二溴甲基甲醚，可以将酮转化为烯基溴，这一过程在一到两步内完成。对范畴和限制条件的研究为制备规划和改进提供了一些线索。
• One-Pot Synthesis of Trisubstituted Triazenes from Grignard Reagents and Organic Azides
  作者：Abdusalom A. Suleymanov、Rosario Scopelliti、Farzaneh Fadaei Tirani、Kay Severin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01214

  日期：2018.6.1

  and versatile method for the preparation of linear, trisubstituted triazenes is reported. The procedure is based on the reaction of Grignard reagents with 1-azido-4-iodobutane or 4-azidobutyl-4-methylbenzenesulfonate. These organic azides enable the regioselective formation of triazenes via an intramolecular cyclization step. The new method can be used for the preparation of aryl, heteroaryl, vinyl,

  报道了一种简单且通用的制备线性三取代的三氮烯的方法。该程序基于格氏试剂与1-叠氮基-4-碘丁烷或4-叠氮基丁基-4-甲基苯磺酸的反应。这些有机叠氮化物能够通过分子内环化步骤在区域上选择性地形成三氮烯。该新方法可用于制备芳基，杂芳基，乙烯基和烷基三氮烯。酸诱导的C–N，C–O，C–F，C–P和C–S键形成反应证明了乙烯基三氮烯的合成效用。
• Syntheses of 3,3-Disubstituted 2-Arylacrylic Acids
  作者：R. Raap、C. G. Chin、R. G. Micetich

  DOI：10.1139/v71-347

  日期：1971.6.15

  2-aryl-3-azidomethylisocrotonic acids and 3-aminomethyl-2-phenylisocrotonic acid. A stereospecific route to 3-azidomethyl-2-phenylisocrotonic acid and cis-3-azidomethyl-2-phenyl-2-pentenoic acid has been developed starting from a-methyl- and a-ethylcinnamic esters. La synth8se de plusieurs acides aryl-2 acryliques disubstituks en position-3,3 est dkcrite. La reaction de Wittig effectuk entre des esters arylglyoxyliques

  描述了几种 3,3-二取代的 2-芳基丙烯酸的合成。芳基乙醛酸酯和异亚丙基三苯基正膦之间的 Wittig 反应提供了一条有效的途径来制备 2-芳基-3-甲基巴豆酸酯。这些酯用 N-溴代琥珀酰亚胺溴化得到 3-溴甲基-2-芳基巴豆酸酯和-2-芳基异巴豆酸酯的混合物。3-溴甲基巴豆酸酯在加热时环化成内酯。还制备了2-芳基-3-叠氮甲基异巴豆酸和3-氨基甲基-2-苯基异巴豆酸。已从α-甲基-和α-乙基肉桂酸酯开始，开发了一种立体定向路线，用于制备 3-叠氮甲基-2-苯基异巴豆酸和顺式-3-叠氮甲基-2-苯基-2-戊烯酸。La synth8se de plusieurs acides aryl-2 acryliques dissubstituks en position-3,3 est dkcrite。La 反应 de Wittig effectuk entre desesters arylglyoxyliques
• Doubly Diastereoconvergent Preparation and Microsolvation-Controlled Properties of (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-1′-Lithio-1′-(2,6-dimethylphenyl)propenes
  作者：Rudolf Knorr、Claudia Behringer、Monika Knittl、Ulrich von Roman、Ernst Lattke

  DOI：10.1021/jacs.6b11003

  日期：2017.4.5

  their mixtures. Thus, the preparation of configurationally pure (Z)-1'-lithio-1'-(2,6-dimethylphenyl)propene [(Z)-1] from any Z,E mixture of the corresponding bromoalkenes with n-butyllithium succeeded by means of a user-friendly (E)-1 → (Z)-1 configurational interconversion. The subsequent treatment of (Z)-1 with a minimum amount of THF afforded exclusively (E)-1 as the other diastereomeric product

  双非对映会聚反应可以随意产生两种非对映产物中的一种或另一种，同时完全消耗非对映体前体或其混合物。因此，从相应溴烯烃与正丁基锂的任何 Z,E 混合物制备构型纯的 (Z)-1'-锂硫-1'-(2,6-二甲基苯基)丙烯 [(Z)-1]用户友好的 (E)-1 → (Z)-1 构型相互转换的手段。随后用最少量的 THF 处理 (Z)-1，仅提供 (E)-1 作为其他非对映异构产物，并由有益的 (Z)-1 → (E)-1 互变介导。这种行为提供了 1 的高度非对映选择性衍生化的微溶剂化控制选择。低温 13C NMR 光谱确定 (Z)-1 作为三溶剂化单体溶解在 THF 中，但在单齿、醚性、非 THF 溶剂中作为二聚体溶解，而 (E)-1 始终是单体。在这些知识的支持下，动力学实验表明，Et2O 中的亲电子试剂 1-溴丁烷或 ClSiMe3 在 32°C 下与微小的（NMR 不可见）单体 (Z)-1 群反应，该单体