(E)-3-(3-fluorophenyl)-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(3-fluorophenyl)-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO₃
• 分子量: 271.248
• InChiKey: WHWKFKRZMGENNW-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 、 3-氟苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以65 %的产率得到(E)-3-(3-fluorophenyl)-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bio-evaluation of the 2-nitrochalcones as potential anti-lung cancer agents, inducers of apoptosis and inhibitors of protein kinase (VEGFR-2)

  摘要：

  摘要 合成了一系列 2-硝基查耳酮 3a-3k，并使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四氮唑(MTT)试验评估了它们对人肺癌(A549)和人胚肾(HEK293-T)细胞系的细胞毒性。根据 Annexin V-FITC/PI 法，3-（4-氟苯基）3c 和 3-（4-（1,1,2,2-四氟乙氧基）苯基）衍生物 3k 可诱导 A549 细胞早期（25-29%）和晚期（48-60%）凋亡。研究还发现，3-（4-氟苯基）3c、3-（4-甲氧基苯基）3h、3-（2,3,4-三甲氧基苯基）3j 和 3-（4-（1,1,2,2-四氟乙氧基）苯基）衍生物 3k 对血管内皮生长因子受体-2（VEGFR-2）酪氨酸激酶具有显著的抑制活性，与石杉碱（0.035 ± 0.002 µM）或 nintedanib（IC50 = 0.021 ± 0.001 µM）相比，对血管内皮生长因子受体-2（VEGFR-2）酪氨酸激酶具有明显的抑制活性，IC50 值分别为 31.49 ± 0.02、39.95 ± 0.17、36.90 ± 0.16 和 29.10 ± 0.16 µM。还以 3c 和 3k 为代表模型进行了分子对接研究，以识别标题化合物在 VEGFR-2 活性位点内的假定结合基团。

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03136-5

文献信息

• Bio-evaluation of the 2-nitrochalcones as potential anti-lung cancer agents, inducers of apoptosis and inhibitors of protein kinase (VEGFR-2)
  作者：Malose J. Mphahlele、Garland K. More、Marole M. Maluleka、Yee Siew Choong

  DOI：10.1007/s00044-023-03136-5

  日期：2023.11

  A series of the 2-nitrochalcones 3a–3k was synthesized and evaluated for cytotoxicity against the human lung adenocarcinoma (A549) and human embryonic kidney (HEK293-T) cell lines using the 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) assay. The 3-(4-fluorophenyl) 3c and the 3-(4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl derivative 3k induced early (25–29%) and late (48–60%) apoptosis of A549 cells as determined by the Annexin V-FITC/PI method. The 3-(4-fluorophenyl) 3c, 3-(4-methoxyphenyl) 3h, 3-(2,3,4-trimethoxyphenyl) 3j and the 3-(4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl derivative 3k were also found to exhibit significant inhibitory activity against vascular endothelial growth factor receptor-2 (VEGFR-2) tyrosine kinase compared to staurosporine (0.035 ± 0.002 µM) or nintedanib (IC₅₀ = 0.021 ± 0.001 µM) with IC₅₀ values of 31.49 ± 0.02, 39.95 ± 0.17, 36.90 ± 0.16 and 29.10 ± 0.16 µM, respectively. Molecular docking studies were also conducted on 3c and 3k as representative models to recognize the hypothetical binding motif of the title compounds within the active site of VEGFR-2.

  摘要 合成了一系列 2-硝基查耳酮 3a-3k，并使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四氮唑(MTT)试验评估了它们对人肺癌(A549)和人胚肾(HEK293-T)细胞系的细胞毒性。根据 Annexin V-FITC/PI 法，3-（4-氟苯基）3c 和 3-（4-（1,1,2,2-四氟乙氧基）苯基）衍生物 3k 可诱导 A549 细胞早期（25-29%）和晚期（48-60%）凋亡。研究还发现，3-（4-氟苯基）3c、3-（4-甲氧基苯基）3h、3-（2,3,4-三甲氧基苯基）3j 和 3-（4-（1,1,2,2-四氟乙氧基）苯基）衍生物 3k 对血管内皮生长因子受体-2（VEGFR-2）酪氨酸激酶具有显著的抑制活性，与石杉碱（0.035 ± 0.002 µM）或 nintedanib（IC50 = 0.021 ± 0.001 µM）相比，对血管内皮生长因子受体-2（VEGFR-2）酪氨酸激酶具有明显的抑制活性，IC50 值分别为 31.49 ± 0.02、39.95 ± 0.17、36.90 ± 0.16 和 29.10 ± 0.16 µM。还以 3c 和 3k 为代表模型进行了分子对接研究，以识别标题化合物在 VEGFR-2 活性位点内的假定结合基团。