(1-羟基-3-氧代-1,3-二氢-异吲哚-2-基)-乙酸甲酯 | 100166-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1-羟基-3-氧代-1,3-二氢-异吲哚-2-基)-乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(1-hydroxy-3-oxoisoindolin-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl (1-hydroxy-3-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)acetate；methyl 2-(1-hydroxy-3-oxo-1H-isoindol-2-yl)acetate
• CAS: 100166-98-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• mdl: MFCD08673904
• 分子量: 221.213
• InChiKey: HJEYAIKFGDYBBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 沸点：
  408.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 、 (1-羟基-3-氧代-1,3-二氢-异吲哚-2-基)-乙酸甲酯 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以50%的产率得到methyl 2-(1-oxo-3-(2-oxopropyl)isoindolin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  自动串联催化：通过 N-Acyliminium 离子化学通过分子间铁催化的酰胺炔基化/水合级联反应获得功能化酮的廉价和绿色途径

  摘要：

  自串联催化：铁 (III) 催化剂被证明可有效催化各种烷氧基、乙酰氧基内酰胺和羟基内酰胺的分子间炔化反应。这种化学反应通过突出铁盐σ-刘易斯酸度的新方面来拓宽铁催化的范围。更重要的是，这种方法适用于前所未有的串联分子间炔基化/分子内水合序列，可以方便地获得新的羰基结构。

  DOI：

  10.1002/chem.202102357
• 作为产物：
  描述：

  2-邻苯二甲酰亚胺基乙酸甲酯 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HARUKO, TAKECHI;MINORU, MACHIDA;KANAOKA, YUICHI, LIEBIGS ANN. CHEM., 1986, N 5, 859-868

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Takechi, Haruko; Machida, Minoru; Kanaoka,Yuichi, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 5, p. 859 - 868
  作者：Takechi, Haruko、Machida, Minoru、Kanaoka,Yuichi

  DOI：——

  日期：——
• Autotandem Catalysis: Inexpensive and Green Access to Functionalized Ketones by Intermolecular Iron‐Catalyzed Amidoalkynylation/Hydration Cascade Reaction via <i>N</i> ‐Acyliminium Ion Chemistry
  作者：Sidi Mohamed Abdallahi、Ewies F. Ewies、Mohamed El‐Shazly、Brahim Ould Elemine、Abderrahmane Hadou、Ján Moncol、Ata Martin Lawson、Adam Daich、Mohamed Othman

  DOI：10.1002/chem.202102357

  日期：2021.11.5

  intermolecular alkynylation reactions of various alkoxy, acetoxylactams, and hydroxylactams. This chemistry broadens the scope of iron catalysis by highlighting new aspects of iron salts σ-Lewis acidity. More importantly, this approach is amenable to an unprecedented tandem intermolecular alkynylation/intramolecular hydration sequence affording expedient access to a new carbonyl structures.

  自串联催化：铁 (III) 催化剂被证明可有效催化各种烷氧基、乙酰氧基内酰胺和羟基内酰胺的分子间炔化反应。这种化学反应通过突出铁盐σ-刘易斯酸度的新方面来拓宽铁催化的范围。更重要的是，这种方法适用于前所未有的串联分子间炔基化/分子内水合序列，可以方便地获得新的羰基结构。
• HARUKO, TAKECHI;MINORU, MACHIDA;KANAOKA, YUICHI, LIEBIGS ANN. CHEM., 1986, N 5, 859-868
  作者：HARUKO, TAKECHI、MINORU, MACHIDA、KANAOKA, YUICHI

  DOI：——

  日期：——