(15Z)-15-十八碳烯酸 | 13126-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (15Z)-15-十八碳烯酸
• 英文名称: (Z)-octadec-15-enoic acid
• 英文别名: 15(Z)-octadecenoic acid；cis-15-Octadecensaeure；Δ¹⁵-cis-Octadecensaeure；15-cis-Octadecensaeure；cis-Δ¹⁵-Octadecensaeure；Octadec-cis-15-encarbonsaeure；cis-Octadec-15-ensaeure；15Z-octadecenoic acid
• CAS: 13126-43-7
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂
• 分子量: 282.467
• InChiKey: KSIKGJKZYDOVFA-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (15Z)-15-十八碳烯酸 在 乙醇 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-[[(Z)-octadec-15-enoyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL GLYCINE TRANSPORT INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PAIN
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE TRANSPORT DE GLYCINE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR

  摘要：

  本发明涉及新型甘氨酸转运抑制剂化合物及其用于治疗疼痛的用途。

  公开号：

  WO2018132876A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Chlor-12-(2-tetrahydropyranyloxy)-dodecan 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (15Z)-15-十八碳烯酸
  参考文献：
  名称：

  19-顺-二十二碳酸，17-顺-二十碳烯酸和15-顺-十八碳烯酸的合成

  摘要：

  通过Kolbe的阳极合成方法，通过8-十一碳烯酸的扩链，以及通过将1-丁炔与正溴代链烷酸偶合，大规模合成19-顺-二十二碳酸，17-顺-二十碳烯酸和15-顺-十八碳烯酸被发现不合适。因此，通过丙二酸酯偶联从13-十六炔-1-醇大规模制备15-十八碳烯酸。用氢化锂铝进行酯化和还原，得到15-十八碳烯-1-醇。将后者转化为甲磺酸酯，然后合成丙二酸酯，得到17-二十碳五烯酸，然后通过相同的反应步骤顺序将其转化为19-二十二碳五烯酸。在Lindlar催化剂存在下，乙炔酸的氢化反应产生标题化合物。

  DOI：

  10.1002/recl.19740930806

文献信息

• A Facile and Efficient Method for the Synthesis of Labeled and Unlabeled Very Long Chain Polyunsaturated Fatty Acids
  作者：Mats Hamberg

  DOI：10.1002/aocs.12484

  日期：2021.5

  ω3‐hexaenoates of chain lengths of 32–40 carbons. The corresponding fatty acids of >98% purity were obtained following saponification and final purification. By using methyl [2,2,3,3,4,4‐2H6]10‐bromodecanoate as coupling partner it was possible to prepare a very long chain fatty acid in isotopically labeled form, i.e., [2,2,3,3,4,4‐2H6]14(Z),17(Z),20(Z),23(Z),26(Z),29(Z)‐dotriacontahexaenoic acid. Also prepared

  有几种方法可用于延长脂肪酸酰基链。本文描述了以前发布的协议对烷基溴的锰基Wurtz型偶联方法对脂肪酸领域的适应性。22-Bromo-3（Z），6（Z），9（Z），12（Z），15（Z），18（Z）-二十二碳六烯，很容易从4（Z），7（Z），10制备（Z），13（Z），16（Z），19（Z二十二碳六烯酸通过在锰粉，镍催化剂和三联吡啶存在下于40°C搅拌4小时与同源ω-溴酸酯偶联。这产生了一系列链长为32–40的碳的ω3-己烯酸酯系列，产率为70–75％。皂化和最终纯化后，获得纯度> 98％的相应脂肪酸。通过使用甲基[2,2,3,3,4,4- 2 ħ 6 ] 10 bromodecanoate作为偶联伙伴有可能在同位素标记的形式制备一个非常长链脂肪酸，即[2,2,3 ，3,4,4- 2 ħ 6 ] 14（ž），17（ž），20（ž），23（ž），26（ž），29（ž）-十二碳六烯酸。还制备了单
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF DELIVERY OF DEUBIQUITINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'ADMINISTRATION D'INHIBITEURS DE DÉUBIQUITINASE
  申请人：PHARMAKEA INC

  公开号：WO2015183987A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Described herein are compositions comprising deubiquitinase inhibitors in combination with albumin, methods of making such compositions, and methods of using such compositions in the treatment of conditions, diseases, or disorders that would benefit from inhibition of deubiquitinase activity.

  本文描述了含有去泛素化酶抑制剂与白蛋白组合的组合物，制备这种组合物的方法，以及利用这种组合物治疗需要抑制去泛素化酶活性的病症、疾病或紊乱的方法。
• Facile and Stereoselective Synthesis of ( <i>Z</i> )‐15‐Octadecenoic Acid and ( <i>Z</i> )‐16‐Nonadecenoic Acid: Monounsaturated Omega‐3 Fatty Acids
  作者：Tristan Rawling、Colin C. Duke、Pei H. Cui、Michael Murray

  DOI：10.1007/s11745-009-3378-3

  日期：2010.2

  syntheses of the monounsaturated omega-3 fatty acids, (Z)-15-octadecenoic acid and (Z)-16-nonadecenoic acid, are presented. Commercially available hydroxy fatty acids were esterified and oxidised, followed by the Wittig reaction to introduce the omega-3 olefinic bond; hydrolysis yielded the omega-3 fatty acids in high purity. An examination of different reaction conditions for the Wittig step found that

  介绍了单不饱和 omega-3 脂肪酸、(Z)-15-十八碳烯酸和 (Z)-16-十九碳烯酸的简便合成。将市售的羟基脂肪酸酯化和氧化，然后进行 Wittig 反应以引入 omega-3 烯键；水解产生高纯度的omega-3脂肪酸。对 Wittig 步骤的不同反应条件的检查发现，THF 作为溶剂和 -78 摄氏度的偶联温度提供了最佳立体选择性，提供了 Z:E 比率 > 或 = 97:3 的 omega-3 烯烃。合成的总产率约为 43%，并利用直接、可靠的化学方法，可以很容易地放大和复制。
• Functional associative coatings for nanoparticles
  申请人：Hainfeld James F.

  公开号：US20080089836A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Described herein are nanoparticles that are coated with a bilayer of molecules formed from surface binding molecules and amphiphatic molecules. The bilayer coating self assembles on the nanoparticles from readily available materials/molecules. The modular design of the bilayer coated nanoparticles provides a means for readily and efficiently optimizing the properties of the bilayer coated nanoparticle compositions. Also described herein are uses of such nanoparticles in medicine, laboratory techniques, industrial and commerical applications.

  本文描述了一种纳米颗粒，其表面涂覆有由表面结合分子和两亲分子形成的双层分子层。该双层涂层可以自组装在纳米颗粒上，使用易得的材料/分子。双层涂层纳米颗粒的模块化设计提供了一种方便和高效地优化其性质的方法。此外，本文还描述了这种纳米颗粒在医学、实验室技术、工业和商业应用中的用途。
• Synthesis and Characterization of Novel Acyl-Glycine Inhibitors of GlyT2
  作者：Shannon N. Mostyn、Jane E. Carland、Susan Shimmon、Renae M. Ryan、Tristan Rawling、Robert J. Vandenberg

  DOI：10.1021/acschemneuro.7b00105

  日期：2017.9.20

  It has been demonstrated previously that the endogenous compound N-arachidonyl-glycine inhibits the glycine transporter GlyT2, stimulates glycinergic neurotransmission, and provides analgesia in animal models of neuropathic and inflammatory pain. However, it is a relatively weak inhibitor with an IC50, of 9 mu M and is subject to oxidation via cyclooxygenase, limiting its therapeutic value. In this paper we describe the synthesis and testing of a novel series of monounsaturated C18 and C16 acyl-glycine molecules as inhibitors of the glycine transporter GIyT2. We demonstrate that they are up to 28 fold more potent that N-arachidonyl-glycine with no activity at the closely related GlyT1 transporter at concentrations up to 30 mu M. This novel class of compounds show considerable promise as a first generation of GIyT2 transport inhibitors.