(1E)-1-(4-氟苯基)-N-(4-甲基苯基)乙烷亚胺 | 799841-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1E)-1-(4-氟苯基)-N-(4-甲基苯基)乙烷亚胺
• 英文名称: (1Z)-1-(4-Fluorophenyl)-N-(4-methylphenyl)ethanimine
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-N-(4-methylphenyl)ethanimine
• CAS: 799841-29-5
• 化学式: C₁₅H₁₄FN
• 分子量: 227.281
• InChiKey: AMWBPGGJBMTWCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  305.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-1-(4-氟苯基)-N-(4-甲基苯基)乙烷亚胺 在 [Ni(η⁵-C5H5)(CH3CN)(1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene)]⁺(PF6)^- 、 NaH*C₆H₁₅B 、 二苯基硅烷 、 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以80%的产率得到N-[1-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentadienyl N-heterocyclic carbene–nickel complexes as efficient pre-catalysts for the hydrosilylation of imines

  摘要：

  原位生成的镍氢化物[Ni(Mes2NHC)HCp]及其阳离子类似物[Ni(Mes2NHC)(NCMe)Cp](PF6)是在温和条件下进行醛亚胺和酮亚胺氢化反应的高效化学选择性前催化剂。

  DOI：

  10.1039/c3cy00514c
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 、 乙烷,三氯氟- 以 环己烷 为溶剂， 生成 (1E)-1-(4-氟苯基)-N-(4-甲基苯基)乙烷亚胺
  参考文献：
  名称：

  通过不寻常的氮迁移机制从简单的酮和胺聚合合成二氧化硫二唑

  摘要：

  我们报道了从甲基酮和伯胺开始模块化制备二氢-1,2,5-二氧化硫代二唑杂环。这种一锅三组分偶联采用 2,3-二甲基咪唑-1-磺酰叠氮三氟甲磺酸酯作为偶联剂和氧化剂。该转化具有可扩展性，可以使用各种酮和胺，生成二氧化硫二唑产品，收率高达 89%。此外， 15 N-和13 C-标记研究表明涉及 1,2-氮迁移的机制。与机理研究一起，DFT 计算提供了对反应途径的深入了解，并为进一步探索使用氨磺酰叠氮化物的反应的机理细微差别奠定了基础。与本文报道的方法的模块化相结合，二氧化硫二唑产物的衍生化凸显了该方法快速获得不同化学结构的潜力。

  DOI：

  10.1039/d3sc04478e

文献信息

• Comparison of the ¹³ C (C = N) chemical shifts of substituted <i>N</i> -(phenyl-ethylene)-anilines and substituted <i>N</i> -(benzylidene)-anilines
  作者：Zhongzhong Cao、Chaotun Cao、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3450

  日期：2015.8

  Comparison of 13C NMR of C = N bond chemical shifts δC(C = N) in substituted N‐(phenyl‐ethylene)‐anilines XArC(Me) = NArY (XPEAYs) with that in substituted N‐(benzylidene)‐anilines XArCH = NArY (XBAYs) was carried out. The δC(C = N) of 61 samples of XPEAYs were measured, and the substituent effect on their δC(C = N) were investigated. The results show the factors affecting the δC(C = N) of XPEAYs are

  比较13 C = N键的化学位移的C NMR δ Ç在取代的（C = N）ñ - （苯基-亚乙基）-anilines XARC（ME）=进制在取代的（XPEAYs）与ñ - （亚苄基）-anilines进行XArCH = NArY（XBAYs）。所述δ Ç测定XPEAYs 61个样品的（C = N），并在其上的取代基影响δ Ç（C = N）进行了调查。结果表明，影响的因素δ ÇXPEAY的（C = N）与XBAY的（C = N）完全不同。得到了61种化合物的五参数相关方程，其相关系数为0.9922，标准误为0.12 ppm。结果表明，在XPEAYs，取代基X和Y的电感效应是影响的主要因素δ Ç（C = N），而它们的共轭效应对的影响非常小δ Ç（C = N），并且可被忽略。X和Y之间和C = N键和取代基Y的我之间的特定的取代基的交相互作用效应影响的重要因素δ Ç（C = N）。此外，替代Y的激发态的取代参数具有向一定的贡献δ
• Amine Synthesis through Mild Catalytic Hydrosilylation of Imines using Polymethylhydroxysiloxane and [RuCl2(arene)]2 Catalysts
  作者：Bin Li、Jean-Baptiste Sortais、Christophe Darcel、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/cssc.201100585

  日期：2012.2.13

  Tolerate silicone! The stable [RuCl2(p‐cymene]2 complex is an efficient catalyst for the direct chemoselective hydrosilylation of functionalized aldimines and ketimines into amines, using polymethylhydroxysiloxane as an inexpensive, stable, and safe hydrosilane source. The catalysis operates in ethanol, under air at room temperature, and tolerates the ketone ester and alkene functionality.

  耐硅胶！稳定的[RuCl 2（p- cymene）2络合物是一种有效的催化剂，可使用聚甲基羟基硅氧烷作为廉价，稳定且安全的氢化硅烷源，将官能化的亚胺和酮亚胺直接化学选择性氢化硅烷化为胺。在室温下，并能耐受酮酯和烯烃的官能团。
• Catalytic C–H bond arylation of aryl imines and oxazolines in water with ruthenium(II)-acetate catalyst
  作者：Bin Li、Karthik Devaraj、Christophe Darcel、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.117

  日期：2012.7

  Ruthenium(II)-acetate catalyzed C-H bond activation/diarylations of aryl-aldimines, aryl-ketimines and phenyl-oxazolines with aryl bromides in water are reported. Water strongly favours the catalytic diarylation of aryl-ketimines and phenyl-oxazolines with respect to organic solvent. CD (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cyclopentadienyl N-heterocyclic carbene–nickel complexes as efficient pre-catalysts for the hydrosilylation of imines
  作者：Linus P. Bheeter、Mickaël Henrion、Michael J. Chetcuti、Christophe Darcel、Vincent Ritleng、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1039/c3cy00514c

  日期：——

  The in situ generated nickel hydride complex, [Ni(Mes2NHC)HCp], and its cationic analogue, [Ni(Mes2NHC)(NCMe)Cp](PF6), are efficient and chemoselective pre-catalysts for the hydrosilylation of both aldimines and ketimines under mild conditions.

  原位生成的镍氢化物[Ni(Mes2NHC)HCp]及其阳离子类似物[Ni(Mes2NHC)(NCMe)Cp](PF6)是在温和条件下进行醛亚胺和酮亚胺氢化反应的高效化学选择性前催化剂。
• Convergent synthesis of thiodiazole dioxides from simple ketones and amines through an unusual nitrogen-migration mechanism
  作者：Kunlayanee Punjajom、Paul P. Sinclair、Ishika Saha、Mark Seierstad、Michael K. Ameriks、Pablo García-Reynaga、Terry P. Lebold、Richmond Sarpong

  DOI：10.1039/d3sc04478e

  日期：——

  We report the modular preparation of dihydro-1,2,5-thiodiazole dioxide heterocycles starting from methyl ketones and primary amines. This one-pot, three-component coupling employs 2,3-dimethylimidazole-1-sulfonyl azide triflate as a coupling reagent and oxidant. The transformation is scalable and various ketones and amines can be used, yielding thiodiazole dioxide products in up to 89% yield. In addition

  我们报道了从甲基酮和伯胺开始模块化制备二氢-1,2,5-二氧化硫代二唑杂环。这种一锅三组分偶联采用 2,3-二甲基咪唑-1-磺酰叠氮三氟甲磺酸酯作为偶联剂和氧化剂。该转化具有可扩展性，可以使用各种酮和胺，生成二氧化硫二唑产品，收率高达 89%。此外， 15 N-和13 C-标记研究表明涉及 1,2-氮迁移的机制。与机理研究一起，DFT 计算提供了对反应途径的深入了解，并为进一步探索使用氨磺酰叠氮化物的反应的机理细微差别奠定了基础。与本文报道的方法的模块化相结合，二氧化硫二唑产物的衍生化凸显了该方法快速获得不同化学结构的潜力。