(1R)-1-(2-噻吩基)乙醇 | 86527-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: (1R)-1-(2-噻吩基)乙醇
• 中文别名: (1R)-1-(2-噻吩基)乙醇,98；(R)-1-(2-噻吩)乙醇；(1R)-1-(2-噻吩基)乙醇,98%
• 英文名称: (R)-1-thiophen-2-yl-ethanol
• 英文别名: (R)-1-(2-thienyl)ethanol；(R)-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-ol；1-(thiophen-2-yl)ethan-1-ol；1-(2-thienyl)ethanol；1-thiophen-2-yl-ethanol；(R)-1-(thiophen-2-yl)ethanol；(1R)-1-thiophen-2-ylethanol
• CAS: 86527-10-8
• 化学式: C₆H₈OS
• mdl: MFCD06797334
• 分子量: 128.195
• InChiKey: WUNFIVTVJXZDDJ-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  70°C/2.25mm
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  70°C/2.25mm
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的不会分解，避氧化物、空气。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S26,S39
• 储存条件：
  应存放在2-8°C的冷藏条件下，保持密闭并在干燥处保存于惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4'-(3-carbamoyl-5-chlorothiophen-2-yl)-2'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl]cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester 、 (1R)-1-(2-噻吩基)乙醇 在 吡啶 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-1-{4'-[5-chloro-3-({[1-(thiophen-2-yl)ethoxy]carbonyl}amino)thiophen-2-yl]-2'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl}cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  HALOGEN-SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2940013B1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 在 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 RhCl[(R,R)-TsDPEN](C5Me5) 、 sodium formate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R)-1-(2-噻吩基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  中性金（I）络合物[（IPr）AuCl]催化末端炔烃的区域选择性水合反应，以及[（IPr）AuCl]和Cp * RhCl [[ R，R）-TsDPEN]

  摘要：

  发现中性金（I）络合物[（IPr）AuCl]（IPr = 1,3-双（二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基）是用于末端炔烃（包括芳族炔烃和脂肪族烃）水合的高效催化剂炔烃。以高产率获得具有完全区域选择性的所需甲基酮。此外，通过[（IPr）AuCl]和Cp *的结合，通过末端炔烃的一锅顺序水合/不对称转移氢化（ATH），可以高收率获得良好的对映选择性的一系列光学活性仲醇。 RhCl [（R，R）-TsDPEN]（Cp * =五甲基环戊二烯基，TsDPEN = N-（p-甲苯磺酰基）-1,2-二苯基乙二胺）。值得注意的是，这项研究显示了直接使用中性金（I）配合物代替阳离子配合物作为激活有机合成中多个键的催化剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00164

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Heteroaromatic Ketones and Cyclic and Acyclic Enones Mediated by Cu(I)-Chiral Diphosphine Catalysts
  作者：Hideo Shimizu、Takashi Ohshima、Kazushi Mashima、Takuto Nagano、Noboru Sayo、Takao Saito

  DOI：10.1055/s-0029-1218347

  日期：2009.12

  Copper(I)-catalyzed asymmetric hydrogenation of heteroaromatic ketones, cyclic and acyclic enones is reported. The choice of the chiral diphosphine ligand highly influenced enantioselectivity as well as chemoselectivity. Highly enantioselective hydrogenation of ortho-substituted heteroaromatic ketones was achieved using BDPP as the ligand. In the 1,2-selective hydrogenation of acylic enone, SEGPHOS

  报道了铜（I）催化的杂芳族酮、环状和无环烯酮的不对称氢化。手性二膦配体的选择极大地影响了对映选择性和化学选择性。使用BDPP作为配体实现了邻位取代的杂芳族酮的高度对映选择性氢化。在酰基烯酮的 1,2-选择性氢化中，SEGPHOS 比 BDPP 具有更高的对映选择性。另一方面，庞大的配体 DTBM-SEGPHOS 具有 1,4-选择性性质，导致环状烯酮的第一个高度 1,4-选择性和对映选择性氢化。
• Chiral-at-metal iridium complex for efficient enantioselective transfer hydrogenation of ketones
  作者：Cheng Tian、Lei Gong、Eric Meggers

  DOI：10.1039/c6cc00972g

  日期：——

  A bis-cyclometalated iridium(III) complex with metal-centered chirality catalyzes the enantioselective transfer hydrogenation of ketones with high enantioselectivities at low catalyst loadings down to 0.002 mol%. Importantly, the rate of catalysis...

  具有金属中心手性的双环金属化铱（III）络合物在低至0.002 mol％的低催化剂负载下催化具有高对映选择性的酮的对映选择性转移氢化反应。重要的是，催化速率...
• Copper-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Aryl and Heteroaryl Ketones
  作者：Scott W. Krabbe、Mark A. Hatcher、Roy K. Bowman、Mark B. Mitchell、Michael S. McClure、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol4021223

  日期：2013.9.6

  High throughput screening enabled the development of a Cu-based catalyst system for the asymmetric hydrogenation of prochiral aryl and heteroaryl ketones that operates at H2 pressures as low as 5 bar. A ligand combination of (R,S)-N-Me-3,5-xylyl-BoPhoz and tris(3,5-xylyl)phosphine provided benzylic alcohols in good yields and enantioselectivities. The electronic and steric characteristics of the ancillary

  高通量筛选使得能够开发用于在低至5 bar的H 2压力下进行的前手性芳基和杂芳基酮的不对称氢化的Cu基催化剂体系。（R，S）-N -Me-3，5-二甲苯基-BoPhoz和三（3，5-二甲苯基）膦的配体组合以良好的收率和对映选择性提供了苄醇。辅助三芳基膦的电子和空间特性对于确定反应性和选择性均很重要。
• Asymmetric transfer hydrogenation of ketones by N,N-containing quinazoline-based ruthenium(II) complexes
  作者：Cigdem Kucukturkmen、Ahmet Agac、Aysel Eren、Idris Karakaya、Mehmet Aslantas、Omer Celik、Sabri Ulukanli、Semistan Karabuga

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.11.013

  日期：2016.1

  Coordination with RuCl2(PPh3)dppb gave ruthenium(II) N-heterocyclic complexes 4b–d. The structure of complex 4b was fully illuminated by X-ray crystallography. The steric environment of these chiral ruthenium complexes 4b–d was evaluated in asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of prochiral ketones in the presence of NaOiPr by using 2-propanol as the hydrogen source and solvent. The resultant catalytic

  从光学纯的氨基酸开始合成了一组新的基于喹唑啉的手性配体。与RuCl 2（PPh 3）dppb配位得到钌（II）N-杂环配合物4b–d。配合物4b的结构通过X射线晶体学被完全照亮。通过使用2-丙醇作为氢源和溶剂，在NaO i Pr存在的情况下，在手性酮的不对称转移氢化（ATH）中评估了这些手性钌配合物4b-d的空间环境。所得的催化体系可以实现非常好的对映选择性（高达91％）和高产率（高达99％）。
• Highly Enantioselective Transfer Hydrogenation of Prochiral Ketones Using Ru(II)-Chitosan Catalyst in Aqueous Media
  作者：György Szőllősi、Vanessza Judit Kolcsár

  DOI：10.1002/cctc.201801602

  日期：2019.1.23

  Unprecedentedly high enantioselectivities are obtained in the transfer hydrogenation of prochiral ketones catalyzed by a Ru complex formed in situ with chitosan chiral ligand. This biocompatible, biodegradable chiral polymer obtained from the natural chitin afforded good, up to 86 % enantioselectivities, in the aqueous‐phase transfer hydrogenation of acetophenone derivatives using HCOONa as hydrogen donor. Cyclic

  在与壳聚糖手性配体原位形成的Ru络合物催化的前手性酮的转移氢化中，获得了前所未有的高对映选择性。这种从天然几丁质中获得的生物相容性，可生物降解的手性聚合物，在使用HCOONa作为氢供体的苯乙酮衍生物的水相转移氢化中，提供了高达86％的良好对映选择性。环酮的对映选择性更高，超过90％，而在杂环酮的转移氢化中，进一步增加，最高可达97％。手性催化剂前体制备易地通过扫描电子显微镜，FT-中期和-far-IR光谱法检测。原位结构通过1 H NMR光谱和使用各种壳聚糖衍生物研究了形成的催化剂。结果表明，Ru预催化剂是通过氨基将生物聚合物与金属配位而形成的。加入氢供体后，该前体转化为水不溶性钌氢化物络合物。通过以高收率和光学纯度制备二十多种手性醇，验证了所开发方法的实用价值。在单次结晶后，将催化剂用于以克为单位获得光学纯的手性醇。