(1R)-1-苯基戊-1-醇 | 19641-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1R)-1-苯基戊-1-醇
• 英文名称: (R)-1-phenylpentan-1-ol
• 英文别名: (R)-1-phenyl-1-pentanol；(R)-1-phenylpentanol；1-phenyl-1-pentanol；1-phenylpentan-1-ol；(R)-(+)-1-Phenyl-1-pentanol；(1R)-1-phenylpentan-1-ol
• CAS: 19641-53-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• mdl: MFCD18339592
• 分子量: 164.247
• InChiKey: OVGORFFCBUIFIA-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  84 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-苯基戊-1-醇 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 1-苯基-1-(乙酰氧基)戊烷
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric transfer hydrogenation of ketones in aqueous solution catalyzed by rhodium(III) complexes with C2-symmetric fluorene-ligands containing chiral (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine

  摘要：

  Two C-2-symmetric bis(sulfonamide) ligands containing fluorene-chiral (1R, 2R)-cyclohexane-1,2-diamine were complexed to Rh-III(Cp*) and used as catalyst to reduce aromatic ketones. The corresponding chiral secondary alcohols were obtained in 87-100% ee and 85-99% yield, under asymmetric transfer hydrogenation (ATH) conditions using aqueous sodium formate as the hydride source. With acetophenone, 94% ee and 86-97% yield was achieved with substrate/catalyst (S/C) ratio of 10,000.

  DOI：

  10.1590/s0103-50532010000300005
• 作为产物：
  描述：

  苯戊酮 在 sodium tetrahydroborate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 双(三苯基正膦基)氯化铵 、 丙酮 、 potassium hydroxide 、 N,N'-bis[o-(diphenylphosphino)benzylidene]-(1S,2S)-diaiminocyclohexane 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R)-1-苯基戊-1-醇
  参考文献：
  名称：

  外消旋体的氧化动力学拆分 仲醇 在 水 用手性PNNP / Ir催化剂

  摘要：

  使用 水 作为 溶剂，广泛的外消旋体的氧化动力学拆分 仲醇 带有手性PNNP / Ir 催化剂被调查了。催化反应在温和条件下以优异的对映选择性（高达97％ee）顺利进行，为实现光学活性提供了环境友好的工艺酒类。

  DOI：

  10.1039/c2gc00028h

文献信息

• Catalytic Enantioselective Alkylation of Aldehydes by Using Organozinc Halide Reagents
  作者：Yuichiro Kinoshita、Shinichi Kanehira、Yasuki Hayashi、Toshiro Harada

  DOI：10.1002/chem.201204346

  日期：2013.3.4

  enantioselective addition to aldehydes by using a titanium(IV) catalyst derived from a H8‐binaphthol derivative in the presence of [Ti(OiPr)4] and MgBr2. A range of functionalities, including olefin, chlorine atoms, protected alcohols, amides, and cyano groups, are tolerated in the present reaction, providing the corresponding functionalized alcohols in high yields and enantioselectivities (see scheme)

  在[Ti（O i Pr）4 ]和MgBr 2存在下，使用衍生自H 8-联萘酚衍生物的钛（IV）催化剂，可以将官能化的烷基卤化锌用于醛的对映选择性加成反应。在本反应中可以耐受多种官能团，包括烯烃，氯原子，受保护的醇，酰胺和氰基，从而以高收率和对映选择性提供相应的官能化醇（参见方案）。
• Synthesis of the bifunctional BINOL ligands and their applications in the asymmetric additions to carbonyl compounds
  作者：Ying-Chuan Qin、Lan Liu、Michal Sabat、Lin Pu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.049

  日期：2006.10

  the diphenylzinc addition which often require the addition of a significant amount of diethylzinc with cooling (or heating) the reaction mixture in order to achieve high enantioselectivity, using (S)-8 needs no additive and gives excellent results at room temperature. (S)-8 in combination with diethylzinc and Ti(OiPr)4 can catalyze the highly enantioselective phenylacetylene addition to aromatic aldehydes

  分别从BINOL和H 8 BINOL与吗啉代甲醇的反应中开发了双功能BINOL和H 8 BINOL配体（S）-6和（S）-8的高效一步合成方法。这些化合物的X射线分析表明它们在结构上有相似之处和不同之处。双功能H 8 BINOL（S）-8已发现对二苯基锌与许多脂族和芳族醛的反应具有很高的对映选择性，尤其是对于线性脂族醛而言，对映选择性最强的催化剂。与开发用于添加二苯锌的其他催化剂不同，该催化剂通常需要在冷却（或加热）的同时添加大量的二乙基锌以实现高对映选择性，使用（S）-8无需添加剂，在室温下可获得优异的结果温度。（S）-8与二乙基锌和Ti（O i Pr）4结合可以催化高度对映选择性的苯乙炔加成芳族醛。尽管对映选择性还不是很高，但它在室温下还可以促进苯乙炔向苯乙酮的添加。在不使用Ti（O i Pr）4和路易斯碱添加剂的情况下，（S）-8与二乙基锌结合可以催化丙酸甲酯与醛的反应，形成高官能度
• New Paracyclophane Phosphine for Highly Enantioselective Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of Prochiral Ketones
  作者：Paul Knochel、Murthy Cheemala、Maud Gayral、John Brown、Kai Rossen

  DOI：10.1055/s-2007-990917

  日期：2007.12

  The synthesis of a new paracyclophane phosphine is described. This ligand was highly efficient in the ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation of various aromatic and heteroaromatic ketones.

  描述了一种新的对环烷膦的合成。该配体在钌催化的各种芳族和杂芳族酮的不对称氢化中非常有效。
• Highly enantioselective reduction of ketones in air catalyzed by Rh-based macrocycles
  作者：Wen-Jing Zhang、Sun-Hong Ruan、Wei-Yi Shen、Zhe Wang、Dong-Li An、Yan-Yun Li、Jing-Xing Gao

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.10.030

  日期：2019.1

  transfer hydrogenation (ATH) of ketones catalyzed by Rh-based macrocycles proceeded smoothly in the presence of air with high catalytic activity and enantioselectivity. Even though the S/C ratio (substrate to catalyst molar ratio) was increased up to 2000:1, the ATH of ketone still afforded 92% isolated yield with 92% ee. Notably, the Rh-based macrocycles could be successfully used to catalyze the ATH

  Rh基大环催化的酮的不对称转移氢化（ATH）在具有高催化活性和对映选择性的空气中平稳进行。即使将S / C比（底物与催化剂的摩尔比）提高到2000：1，酮的ATH仍可提供92％的分离收率和92％的ee。值得注意的是，基于Rh的大环化合物可以成功地用于催化酮的ATH，而无需惰性气氛，这进一步突出了其相对于那些通常对空气敏感的过渡金属催化剂的优势。NH 4 I的添加大大提高了催化活性和对映选择性。根据NMR证据，我们假设NH 4我显着增强了手性大环配体与铑中心之间的配位。
• (S)-2-Amino-3-(2,5-dimethylphenyl)-1,1-diphenyl-1-propanol: Synthesis and Application in Enantioselective Reduction of Prochiral Ketones
  作者：Ya-Wen Zhang、Zong-Xuan Shen、De-Ben Gu、Wei-Yi Chen、Zheng-Hao Fei、Qing-Fei Dai

  DOI：10.1080/00397919608003844

  日期：1996.12

  Abstract The title chiral amino alcohol 6 was prepared from (s)-3-(2,5-dimethylphenyl)-alanine methyl ester hydrochloride by its reaction with phenyl magnesium bromide. In the presence of 2 mol% of 6, the borane reduction of prochiral ketones gave optically active secondary alcohols in high yields with the ee's ranged from 40.5 to 100%.

  摘要 以(s)-3-(2,5-二甲基苯基)-丙氨酸甲酯盐酸盐与苯基溴化镁反应制得标题手性氨基醇6。在 2 mol% 的 6 存在下，前手性酮的硼烷还原以高产率得到光学活性仲醇，ee 的范围为 40.5 至 100%。