(1R)-1-苯基-3-丁烯-1-胺 | 115224-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (1R)-1-苯基-3-丁烯-1-胺
• 英文名称: (R)-4-amino-4-phenyl-1-butene
• 英文别名: (1R)-1-phenylbut-3-en-1-amine；(1R)-1-phenyl-3-butenylamine；(R)-1-phenylbut-3-en-1-amine；(R)-1-Phenylbut-3-enamine；(R)-1-phenyl-3-butenamine
• CAS: 115224-13-0
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: FAOYSBDLLGZOKF-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-苯基-3-丁烯-1-胺 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到(R)-3-氨基-3-苯基丙醇
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERBESSERTES VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON CHIRALEN ODER ENANTIOMERENANGEREICHERTEN BETA-AMINOSÄUREN -ALDEHYDEN, - KETONEN UND GAMMA-AMINOALKOHOLEN
  [EN] IMPROVED METHOD FOR PRODUCING CHIRAL OR ENANTIOMER-ENRICHED BETA-AMINO ACIDS, -ALDEHYDES, -KETONES AND GAMMA-AMINO ALCOHOLS
  [FR] PROCEDE AMELIORE DE PRODUCTION DE BETA AMINOACIDES, DE BETA ALDEHYDES, DE BETA CETONES ET DE GAMMA AMINOALCOOLS, CHIRAUX OU ENRICHIS EN ENANTIOMERES

  摘要：

  改进的方法用于制备手性或对映富集的β-氨基酸醛，酮和γ-氨基醇，其中化合物(I)是烯丙胺，其化学式为：R1表示烷基，环烷基，芳基，杂环基或者是一个融合或桥接的环系；R2，R3，R4和R5是独立的氢原子或烷基，环烷基，芳基，杂环基或一个融合或桥接的环系；或者R1，R2，R3和R4之间形成环系，其中可能包含一个或多个杂原子。其中，R1，R2，R3，R4和R5可以是单个或多个取代基，并且R6是氢原子或N-保护基。该方法包括以下步骤：a) 在溶剂中进行臭氧裂解，b) 然后通过氧化剂的分解或还原处理将含过氧化物的溶液转化为相应的化合物(II)，其中R1，R2，R3，R4和R6如上所述，A取决于处理方法，可以是-COOH，C（OH）R5或-C（O）R5基团，其中R5如上所述。

  公开号：

  WO2005063682A1
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-2-methyl-N-(phenylmethylene)-2-propanesulfinamide 在 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R)-1-苯基-3-丁烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  室温下高非对映选择性锌介导的手性N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的烯丙基化：出色的反应条件控制了立体选择性的逆转。

  摘要：

  [反应：见正文]开发了一种在室温下通过锌介导的手性N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的高非对映选择性合成手性均胺的有效方法。通过简单地调节反应条件，该方法可以实现高度显着的相反立体控制，以良好的收率和出色的非对映选择性（高达98％dr）提供所需的立体化学结果。用N-亚磺酰基酮亚胺，也可以制备相应的含季碳的手性均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1021/ol062216x

文献信息

• Toward a Versatile Allylation Reagent:  Practical, Enantioselective Allylation of Acylhydrazones Using Strained Silacycles
  作者：Richard Berger、Philippe M. A. Rabbat、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja035001g

  日期：2003.8.1

  A highly practical method for the enantioselective allylation of acylhydrazones has been developed. The previously reported strained silacycle reagent 1 reacts with a wide variety of acylhydrazones to give the hydrazide products with good enantioselectivity (83-89% ee, typically). It has been demonstrated that the products may be isolated without chromatography by recrystallization in >/=98% ee.

  已经开发了一种用于酰基腙的对映选择性烯丙基化的非常实用的方法。先前报道的应变硅环试剂 1 与多种酰基腙反应，得到具有良好对映选择性（通常为 83-89% ee）的酰肼产物。已经证明可以通过在≥98% ee中重结晶而无需色谱法来分离产物。
• Enantioselective synthesis of optically active homoallylamines by nucleophilic addition of chirally modified allylboranes to N-silylimines
  作者：Shinichi Itsuno、Katsuhiro Watanabe、Takeshi Matsumoto、Shizue Kuroda、Ayako Yokoi、Ashraf El-Shehawy

  DOI：10.1039/a902635e

  日期：——

  Enantioselectivity in the allylboration of N-silylimines with a variety of chirally modified allylboron reagents has been examined. Optically active N-sulfonylamino alcohols (16, 17 and 19) derived from D-camphor and norephedrine were found to be efficient chiral ligands for the allylboration reagent. These reagents smoothly reacted with N-silylimines to give the corresponding homoallylic amines in

  已经研究了N-甲硅烷基丙胺与多种手性改性的烯丙基硼试剂在烯丙基硼化中的对映选择性。发现衍生自D-樟脑和去氧麻黄碱的旋光性N-磺酰基氨基醇（16、17和19）是烯丙基硼化试剂的有效手性配体。这些试剂与N-甲硅烷基亚胺平滑反应，以高达96％ee的高对映体选择性得到相应的均烯丙基胺。
• Enantioselective allylation of N-(trimethylsilyl)benzaldehyde imine using polymer-supported chiral allylboron reagents
  作者：Ashraf A El-Shehawy、Magdy Y Abdelaal、Katsuhiro Watanabe、Koichi Ito、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00184-5

  日期：1997.6

  trimethallylborane, and tri(3,3-dimethylallyl)borane, respectively, to give polymeric allylating agents. N-(Trimethylsilyl)benzaldehyde imine was allowed to react with the polymeric chiral reagents to afford the corresponding primary homoallylamines in high yield and good enantioselectivities.

  将由（1 R）-（+）樟脑的对映体纯氨基醇1c和2c与苯乙烯和二乙烯基苯共聚获得的聚合物负载的手性N-磺酰基氨基醇3和4用三烯丙基硼烷，三甲基烯丙基硼烷和三（3， 3-二甲基烯丙基）硼烷分别得到聚合的烯丙基化剂。使N-（三甲基甲硅烷基）苯甲醛亚胺与聚合物手性试剂反应，以高收率和良好的对映选择性提供相应的伯均烯丙基胺。
• Chiral Synthesis of Functionalized Tetrahydropyridines:  γ-Aminobutyric Acid Uptake Inhibitor Analogues
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Thomas E. Burghardt、Layla Bland-Berry

  DOI：10.1021/jo0508200

  日期：2005.9.1

  N-aluminoimines, furnished functionalized aminodienes, which underwent ring-closing metathesis to provide chiral C5−C6 disubstituted tetrahydropyridine-3-carboxylates. This methodology has been applied for the synthesis of a chiral C6-substituted tetrahydropyridine with known GABA-inhibiting properties at low concentrations.

  已经开发了一种方便的方法，可以通过腈基硼化从腈中以68-90％对映体过量（ee）制备官能化的手性四氢吡啶-3-羧酸酯，然后进行共轭加成-消除和闭环复分解反应。因此，使用[α-（乙氧基羰基）乙烯基]二异丁基铝与手性β-取代的和β-未取代的均烯丙基胺处理甲醛衍生的甲醛的乙酸盐，可以制备> 98％非对映体过量（de）和68-90的物质通过相应的N-铝亚胺的烯丙基硼化得到的％ee ，提供官能化的氨基二烯，其进行闭环复分解以提供手性C 5 -C 6二取代的四氢吡啶-3-羧酸盐。该方法已经用于在低浓度下合成具有已知的GABA抑制特性的手性C 6取代的四氢吡啶。
• Enantioselective synthesis of optically active homoallylamines by allylboration of N-diisobutylaluminum imines
  作者：Katsuhiro Watanabe、Shizue Kuroda、Ayako Yokoi、Koichi Ito、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00048-0

  日期：1999.6

  Diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) reduces nitriles to give N-diisobutylaluminum imines, which were asymmetrically allylated with chirally modified allylboron reagents. The corresponding chiral primary homoallylamines were obtained with up to 87% ee.

  氢化二异丁基铝（DIBAL-H）还原腈，得到N-二异丁基铝亚胺，它们与手性改性的烯丙基硼试剂不对称烯丙基化。获得具有高达87％ee的相应的手性伯高烯丙基胺。