(1R,2R)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)环戊烷羧酸乙酯 | 245115-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1R,2R)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)环戊烷羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl (R,R)-tert-butoxycarbonyl-2-aminocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: (1R,2R)-Ethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopentanecarboxylate；ethyl (1R,2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 245115-20-2
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: MHYUFBHMDDIXTD-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)环戊烷羧酸乙酯 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到(±)-trans-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  形成螺旋的 β-肽的合成和结构表征：反式-2-氨基环戊烷羧酸低聚物

  摘要：

  报告了一系列 (R,R)-反-2-氨基环戊烷羧酸 (反-ACPC) 低聚物的合成方案和圆二色性 (CD) 光谱。两个最长的低聚物，一个六聚体和一个八聚体，也进行了晶体学检查。两种晶体结构都表明 β-肽主链采用由一系列相互交织的 12 元环氢键（“12 螺旋”）定义的规则螺旋。每个氢键将一个羰基氧与一个酰胺质子连接到 C 端的三个残基。CD 数据表明反式 ACPC 寡聚体在甲醇中的构象偏好强烈依赖于长度，这意味着 12 螺旋的形成是一个协同过程，如常规肽形成的 α 螺旋所见。

  DOI：

  10.1021/ja991185g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,2S)-2-hydroxycyclopentanecarboxylate 在 三(2-氯乙基)胺 、 水 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (1R,2R)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)环戊烷羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  形成螺旋的 β-肽的合成和结构表征：反式-2-氨基环戊烷羧酸低聚物

  摘要：

  报告了一系列 (R,R)-反-2-氨基环戊烷羧酸 (反-ACPC) 低聚物的合成方案和圆二色性 (CD) 光谱。两个最长的低聚物，一个六聚体和一个八聚体，也进行了晶体学检查。两种晶体结构都表明 β-肽主链采用由一系列相互交织的 12 元环氢键（“12 螺旋”）定义的规则螺旋。每个氢键将一个羰基氧与一个酰胺质子连接到 C 端的三个残基。CD 数据表明反式 ACPC 寡聚体在甲醇中的构象偏好强烈依赖于长度，这意味着 12 螺旋的形成是一个协同过程，如常规肽形成的 α 螺旋所见。

  DOI：

  10.1021/ja991185g

文献信息

• Synthesis and Structural Characterization of Helix-Forming β-Peptides:  <i>trans</i>-2-Aminocyclopentanecarboxylic Acid Oligomers
  作者：Daniel H. Appella、Laurie A. Christianson、Daniel A. Klein、Michele R. Richards、Douglas R. Powell、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ja991185g

  日期：1999.8.1

  Each hydrogen bond links a carbonyl oxygen to an amide proton three residues toward the C-terminus. CD data suggest that the conformational preference of trans-ACPC oligomers in methanol is strongly length-dependent, which implies that 12-helix formation is a cooperative process, as seen for the α-helix formed by conventional peptides. Previous work has established that oligomers and polymers of β-amino

  报告了一系列 (R,R)-反-2-氨基环戊烷羧酸 (反-ACPC) 低聚物的合成方案和圆二色性 (CD) 光谱。两个最长的低聚物，一个六聚体和一个八聚体，也进行了晶体学检查。两种晶体结构都表明 β-肽主链采用由一系列相互交织的 12 元环氢键（“12 螺旋”）定义的规则螺旋。每个氢键将一个羰基氧与一个酰胺质子连接到 C 端的三个残基。CD 数据表明反式 ACPC 寡聚体在甲醇中的构象偏好强烈依赖于长度，这意味着 12 螺旋的形成是一个协同过程，如常规肽形成的 α 螺旋所见。