(1R,2s)-1-氨基-2-乙烯环丙烷羧酸乙酯半硫酸盐 | 1173807-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1R,2s)-1-氨基-2-乙烯环丙烷羧酸乙酯半硫酸盐
• 中文别名: (1R,2S)-1-氨基-2-乙烯基环丙烷羧酸乙酯半硫酸盐
• 英文名称: (1R,2S)-1-amino-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid ethyl ester hemisulfate
• 英文别名: (1R,2S)-1-amino-1-ethoxycarbonyl-2-vinylcyclopropane hemisulfate salt；ethyl (1R,2S)-1-amino-2-ethenylcyclopropane-1-carboxylate;sulfuric acid
• CAS: 1173807-85-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₂*0H₂O₄S
• 分子量: 204.236
• InChiKey: IRSDSHMMOLKACP-CIRBGYJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2s)-1-氨基-2-乙烯环丙烷羧酸乙酯半硫酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro-(3-phenyl-1H-inden-1-ylidene)(tricyclohexylphosphine)ruthenium(II) 、 硫酸 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (2R,3aR,11aS,12aR,14aR,Z)-2-((2-(4-异丙基吡啶-2-基)-7-甲氧基-8-甲基喹啉-4-基)氧基)-5-甲基-4,14-二氧代-2,3,3a,4,5,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-十四氢环戊[c]环丙并[g][1,6]二氮杂环四氢萘-12a(1H)-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Ring-Closing Metathesis on Commercial Scale: Synthesis of HCV Protease Inhibitor Simeprevir

  摘要：

  The key macrocyclization step in the synthesis of simeprevir, a hepatitis C virus (HCV) antiviral drug, was studied. N-Boc substitution on the diene precursor changes the site of insertion of the metathesis catalyst and, consequently, the kinetic model of the ring closing metathesis (RCM), enabling a further increase in the macrocyclization efficiency under simulated high dilution (SHD) conditions. NMR of the inserted species of both first and second generation RCM catalysts are reported and discussed.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03124
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-2-乙烯基-环丙羧酸乙酯盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以94.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 1-AMINO-2-VINYLCYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID ESTER

  摘要：

  1-氨基-2-乙烯基环丙烷羧酸酯是一种用作制药合成中间体的化合物，可以通过以下步骤制备：首先，将化合物（2）与代表式（1）的N-(芳基亚甲基)甘氨酸酯在碱和手性季铵盐的存在下反应，得到代表式（3）的手性1-N-(芳基亚甲基)氨基-2-乙烯基环丙烷羧酸酯；然后，对该化合物进行水解反应，得到代表式（4）的1-氨基-2-乙烯基环丙烷羧酸酯，该化合物可用作制药合成中间体。

  公开号：

  US20120130116A1

文献信息

• Process for the preparation of macrocyclic compounds
  申请人：Gantz Francois

  公开号：US20080269502A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to a new process for the preparation of diene compounds of the formula I wherein R 1 is an amino protecting group and X is a halogen atom which may serve as intermediates for the manufacture of macrocyclic HCV protease inhibitors.

  本发明涉及一种新的制备式I的二烯化合物的方法，其中R1是氨基保护基，X是可以用作制备大环HCV蛋白酶抑制剂的卤素原子。
• Ring-Closing Metathesis on Commercial Scale: Synthesis of HCV Protease Inhibitor Simeprevir
  作者：András Horváth、Dominique Depré、Wim A. A. Vermeulen、Stijn L. Wuyts、Syuzanna R. Harutyunyan、Grégori Binot、Jef Cuypers、Wouter Couck、Dirk Van Den Heuvel

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03124

  日期：2019.4.19

  The key macrocyclization step in the synthesis of simeprevir, a hepatitis C virus (HCV) antiviral drug, was studied. N-Boc substitution on the diene precursor changes the site of insertion of the metathesis catalyst and, consequently, the kinetic model of the ring closing metathesis (RCM), enabling a further increase in the macrocyclization efficiency under simulated high dilution (SHD) conditions. NMR of the inserted species of both first and second generation RCM catalysts are reported and discussed.
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 1-AMINO-2-VINYLCYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID ESTER
  申请人：Aikawa Toshiaki

  公开号：US20120130116A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  1-Amino-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid ester, which is useful as a synthetic intermediate of pharmaceuticals, can be produced by a process of producing 1-amino-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid ester represented by formula (4): including a step of hydrolysis of an optically active 1-N-(arylmethylene)amino-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid ester represented by formula (3): which is obtained by reacting an N-(arylmethylene)glycine ester represented by formula (1): with a compound represented by formula (2): in the presence of a base and an optically active quaternary ammonium salt.

  1-氨基-2-乙烯基环丙烷羧酸酯是一种用作制药合成中间体的化合物，可以通过以下步骤制备：首先，将化合物（2）与代表式（1）的N-(芳基亚甲基)甘氨酸酯在碱和手性季铵盐的存在下反应，得到代表式（3）的手性1-N-(芳基亚甲基)氨基-2-乙烯基环丙烷羧酸酯；然后，对该化合物进行水解反应，得到代表式（4）的1-氨基-2-乙烯基环丙烷羧酸酯，该化合物可用作制药合成中间体。