(1R,3S,5E)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-(8-羟基-8-甲基壬烷-2-基)-7alpha-甲基-2,3,3A,5,6,7-六氢-1H-茚-4-亚基]亚乙基]-4-亚甲基环己烷-1,3-二醇 | 114694-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (1R,3S,5E)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-(8-羟基-8-甲基壬烷-2-基)-7alpha-甲基-2,3,3A,5,6,7-六氢-1H-茚-4-亚基]亚乙基]-4-亚甲基环己烷-1,3-二醇
• 英文名称: PRI-1890
• 英文别名: 24,24-Dihomo-1,25-dihydroxycholecalciferol；(1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R)-8-hydroxy-8-methylnonan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• CAS: 114694-09-6
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃
• 分子量: 444.698
• InChiKey: NXSMZYQLQNEMOK-JSGLYZFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hydroxybisnorcholenic acid 在 吡啶 、 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 1,10-菲罗啉 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 (1R,3S,5E)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-(8-羟基-8-甲基壬烷-2-基)-7alpha-甲基-2,3,3A,5,6,7-六氢-1H-茚-4-亚基]亚乙基]-4-亚甲基环己烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Novel convergent synthesis of side-chain-modified analogs of 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol and 1.alpha.,25-dihydroxyergocalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00250a009

文献信息

• Parallel Synthesis of a Vitamin D₃ Library in the Solid-Phase
  作者：Ichiro Hijikuro、Takayuki Doi、Takashi Takahashi

  DOI：10.1021/ja003976k

  日期：2001.4.1

  introduction of the side chain and cleavage from resin with a Cu(I)-catalyzed Grignard reagent. Parallel synthesis of the vitamin D(3) analogues was accomplished by a split and pool methodology utilizing radio frequency encoded combinatorial chemistry, and a manual parallel synthesizer for side chain diversification and deprotection. Additionally, we demonstrated the synthesis of various A-rings in a similar

  描述了在固体支持物上高效合成维生素 D(3) 系统。开发了两种用于固相合成维生素 D(3) 的合成策略。一种用于 11-羟基类似物，另一种用于大多数其他合成类似物。在后一种策略中，磺酸盐连接的 CD 环 58 最初固定在 PS-DES 树脂上，得到固体负载的 CD 环 63（方案 10）。类似地，通过将​​ CD 环 10 连接到氯磺酸树脂 64 上来制备固体负载的 CD 环 63。维生素 D(3) 系统是通过 A 环氧化膦的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应合成的固体支持的 CD 环，然后同时引入侧链并用 Cu(I) 催化的格氏试剂从树脂上裂解。维生素 D(3) 类似物的并行合成是通过使用射频编码组合化学的拆分和池方法以及用于侧链多样化和脱保护的手动并行合成器来完成的。此外，我们展示了在类似的协议中合成各种 A 环，以有效地制备积木。
• Synthesis of 24,24-Dihomo-1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.
  作者：Yoji TACHIBANA

  DOI：10.1248/cpb.42.2349

  日期：——

  An alternative synthesis of 24, 24-dihomo-1α, 25-dihydroxyvitamin D3 was achieved starting from stigmasterol or cholenic acid.

  24, 24-二氢-1α, 25-二羟基维生素 D3 的另一种合成方法是从豆甾醇或胆酸开始的。
• Synthesis and in vitro evaluation of side chain-unsaturated analogs of 24a,24b-dihomo-1,25-dihydroxycholecalciferol
  作者：Michał Chodyński、Wanda Wojciechowska、Sebastian J. Halkes、Jan-Paul van de Velde、Andrzej Kutner

  DOI：10.1016/s0039-128x(97)00040-8

  日期：1997.7

  A synthesis and an in vitro evaluation of side chain-unsaturated analogs 3 and 4 of 24a,24b-dihomo-1,25-dihydroxycholecalciferol (1) are described. Novel C-23a,C-24-vitamin D synthons (sulfone 10 and aldehyde 11) were used for the synthesis of analog 4 and for the efficient preparation of the parent compound 1. The synthetic approach developed allows the use of easily available side chain fragments, such as oxirane 12 or Wittig reagent 15 for the preparation of compound 1 and analog 4, respectively. Introduction of 24aE double bond bond results in a selective, 1000-fold increase in the binding affinity of analog 4 for the vitamin D receptor, compared to the affinity of 1, whereas the affinity of 4 for the vitamin D-binding protein and the activity in stimulating the differentiation of human promyelocytic leukemia HL-60 cells remained largely unchanged. (C) 1997 by Elsevier Science Inc.
• Kutner, A., Polish Journal of Chemistry, 1993, vol. 67, # 4, p. 759 - 761
  作者：Kutner, A.

  DOI：——

  日期：——
• Novel convergent synthesis of side-chain-modified analogs of 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol and 1.alpha.,25-dihydroxyergocalciferol
  作者：Andrzej Kutner、Kato L. Perlman、Amparo Lago、Heinrich K. Schnoes、H. F. DeLuca、Rafal R. Sicinski

  DOI：10.1021/jo00250a009

  日期：1988.7