(1R,5R,6R)-5-甲基-2-氮杂双环[4.1.0]庚烷-3-酮 | 566151-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: (1R,5R,6R)-5-甲基-2-氮杂双环[4.1.0]庚烷-3-酮
• 英文名称: (DL)-(1S,5S,6S)-5-methyl-2-azabicyclo[4.1.0]heptan-3-one
• 英文别名: (1S,5S,6S)-5-Methyl-2-azabicyclo[4.1.0]heptan-3-one
• CAS: 566151-87-9
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: VMMBPGXMECNGGH-ZLUOBGJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,6R)-5-甲基-2-氮杂双环[4.1.0]庚烷-3-酮 在 氨 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (DL)-(1S,5S,6S)-5-methyl-2-azabicyclo[4.1.0]heptan-3-imine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计和合成诱导型一氧化氮合酶的抑制剂。发现一种具有潜在口服生物利用度的新化学铅。

  摘要：

  合成了一系列与小成员环稠合的2-亚氨基哌啶（表1和表2），并使用体外人一氧化氮合酶（NOS）抑制试验进行了生物学评估。融合的双环化合物5-9在hiNOS抑制试验中显示出与化合物1几乎相同的效价。其中，1-甲基类似物8​​和9分别显示出比其相应的未取代类似物7和6更好的同工型选择性。还通过小鼠模型中的体内NO累积测定法评估了化合物5和6。报道了口服生物利用型人诱导型NOS（iNOS）抑制剂的新化学线索的发现过程。还报道了这些化合物的结构-活性关系（SAR）研究和化学性质。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(03)00017-5
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊二酸酐 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 乙酸酐 、 甲基三辛基氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 苯甲醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (1R,5R,6R)-5-甲基-2-氮杂双环[4.1.0]庚烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  设计和合成诱导型一氧化氮合酶的抑制剂。发现一种具有潜在口服生物利用度的新化学铅。

  摘要：

  合成了一系列与小成员环稠合的2-亚氨基哌啶（表1和表2），并使用体外人一氧化氮合酶（NOS）抑制试验进行了生物学评估。融合的双环化合物5-9在hiNOS抑制试验中显示出与化合物1几乎相同的效价。其中，1-甲基类似物8​​和9分别显示出比其相应的未取代类似物7和6更好的同工型选择性。还通过小鼠模型中的体内NO累积测定法评估了化合物5和6。报道了口服生物利用型人诱导型NOS（iNOS）抑制剂的新化学线索的发现过程。还报道了这些化合物的结构-活性关系（SAR）研究和化学性质。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(03)00017-5

文献信息

• Design and synthesis of inhibitors of inducible nitric oxide synthase. Discovery of a new chemical lead with potential for oral bioavailability
  作者：Yasufumi Kawanaka、Kaoru Kobayashi、Shinya Kusuda、Tadashi Tatsumi、Masayuki Murota、Toshihiko Nishiyama、Katsuya Hisaichi、Atsuko Fujii、Keisuke Hirai、Masao Naka、Masaharu Komeno、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/s0223-5234(03)00017-5

  日期：2003.3

  A series of 2-iminopiperidines fused to small-membered rings (Tables 1 and 2) were synthesised and biologically evaluated using an in vitro human nitric oxide synthase (NOS) inhibition assay. Fused bicyclic compounds 5-9 exhibited nearly the same potency as compound 1 in the hiNOS inhibition assay. Among these, the 1-methyl analogues 8 and 9 showed better isoform selectivity than their corresponding

  合成了一系列与小成员环稠合的2-亚氨基哌啶（表1和表2），并使用体外人一氧化氮合酶（NOS）抑制试验进行了生物学评估。融合的双环化合物5-9在hiNOS抑制试验中显示出与化合物1几乎相同的效价。其中，1-甲基类似物8​​和9分别显示出比其相应的未取代类似物7和6更好的同工型选择性。还通过小鼠模型中的体内NO累积测定法评估了化合物5和6。报道了口服生物利用型人诱导型NOS（iNOS）抑制剂的新化学线索的发现过程。还报道了这些化合物的结构-活性关系（SAR）研究和化学性质。