对羟基苯甲醛水杨酸腙 | 87444-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对羟基苯甲醛水杨酸腙
• 英文名称: p-hydroxybenzaldehyde salicylic acid hydrazone
• 英文别名: (E)-N'-(4-hydroxybenzylidene)-2-hydroxybenzohydrazide；salicylic acid-(4-hydroxy-benzylidenehydrazide)；Salicylsaeure-(4-hydroxy-benzylidenhydrazid)；4-Hydroxy-benzaldehyd-salicyloylhydrazon；2-hydroxy-N'-[(E)-(4-hydroxyphenyl)methylidene]benzohydrazide；2-hydroxy-N-[(E)-(4-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 87444-15-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: QARCGYPQQSPAFJ-OQLLNIDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-238 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  水杨酰肼	2-Hydroxybenzoylhydrazine	936-02-7	C7H8N2O2	152.153

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  水杨酰肼	2-Hydroxybenzoylhydrazine	936-02-7	C7H8N2O2	152.153

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基苯甲醛水杨酸腙 在 ethanol-acidic buffer 作用下， 生成 对羟基苯甲醛 、 水杨酰肼
  参考文献：
  名称：

  一些N '-（4-取代的亚苄基）水杨酰肼的水解动力学

  摘要：

  通过微分脉冲极谱法研究了一系列取代的亚苄基水杨酰肼衍生物在40％（v / v）乙醇-缓冲液混合物中的水解速率。水解由H +催化，其速率严格遵循一级动力学。速率常数随着pH的增加而降低，直至达到3.9左右，超过此值则未观察到可测量的反应。在这里，亚胺的质子化开始明显不完全。水在质子化基质上的侵蚀被认为是决定速率的步骤。报道了pH，分子结构和温度对反应速率和活化能的影响。热力学参数（ΔG ‡，ΔH ‡和ΔS ‡）进行了水解。

  DOI：

  10.1039/p29840000337
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 对羟基苯甲醛水杨酸腙
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation, drug-likeness, and in silico screening of novel benzylidene-hydrazone analogues as small molecule anticancer agents

  摘要：

  一系列十五种苯亚甲基酰肼类似物（3a-o），包括八种新化合物，被合成并评估了它们在四种人类癌细胞系中的细胞毒活性和使用DPPH的抗氧化活性。在测试的化合物中，3e在苯亚甲基苯环上有两个甲氧基取代基，被发现对所有测试的癌细胞系都有很强的细胞毒性，IC50值分别为0.12（肺），0.024（卵巢），0.097（黑色素瘤）和0.05μM（结肠），这些IC50值与多柔比星标准（IC50=0.021，0.074，0.001，和0.872μM，分别）相当。DPPH实验显示化合物3f，3i和3g的IC50值分别为0.60，0.99和1.30μM，与抗坏血酸（IC50=0.87μM）相当。评估了计算参数，如药物相似性，ADME性质，毒性效应和药物得分，十五种化合物都没有违反利普斯基的五规则或维伯规则，因此它们显示出良好的药物相似性。此外，所有十五种化合物的药物得分都高于多柔比星和BIBR1532。还通过将活性化合物对接在端粒酶逆转录酶催化亚基的活性位点上，这是抗癌药物的重要治疗靶点，以确定可能的结合性质。对接化合物的总结合能与对肺，卵巢，黑色素瘤和结肠癌细胞系的细胞毒性强度的对数（pIC50）很好地相关，表明苯亚甲基酰肼可以作为端粒酶抑制剂用于新抗癌药物的开发。

  DOI：

  10.1007/s12272-015-0699-z

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, drug-likeness, and in silico screening of novel benzylidene-hydrazone analogues as small molecule anticancer agents
  作者：Mohammad Sayed Alam、Dong-Ung Lee

  DOI：10.1007/s12272-015-0699-z

  日期：2016.2

  A series of fifteen benzylidene-hydrazone analogues (3a–o), including eight new compounds, were synthesized and evaluated for their cytotoxic activities in four human cancer cell lines and for their antioxidant activities using DPPH. Of the tested compounds 3e, which possesses two methoxy substituents in its benzylidene phenyl ring, was found to be potently cytotoxic to all cancer cell lines tested with IC50 values of 0.12 (lung), 0.024 (ovarian), 0.097 (melanoma), and 0.05 μM (colon), and these IC50 values were comparable to those of the doxorubicin standard (IC50 = 0.021, 0.074, 0.001, and 0.872 μM, respectively). DPPH assay showed compounds 3f, 3i, and 3g had IC50 values of 0.60, 0.99, and 1.30 μM, respectively, which were comparable to that of ascorbic acid (IC50 = 0.87 μM). Computational parameters such as, drug-likeness, ADME properties, toxicity effects, and drug scores were evaluated, and none of the fifteen compounds violated Lipinski’s rule of five or Veber’s rule, and thus they demonstrated good drug-likeness properties. In addition, all fifteen compounds had a higher drug score than the doxorubicin and BIBR1532. In silico screening was also conducted by docking of the active compounds on the active site of telomerase reverse transcriptase catalytic subunit, an important therapeutic target of anticancer agents, to determine the probable binding properties. The total binding energies of docked compounds are correlated well with cytotoxic potencies (pIC50) against lung, ovarian, melanoma, and colon cancer cell lines indicating that the benzylidene-hydrazones could use for the development of new anticancer agents as a telomerase inhibitor.

  一系列十五种苯亚甲基酰肼类似物（3a-o），包括八种新化合物，被合成并评估了它们在四种人类癌细胞系中的细胞毒活性和使用DPPH的抗氧化活性。在测试的化合物中，3e在苯亚甲基苯环上有两个甲氧基取代基，被发现对所有测试的癌细胞系都有很强的细胞毒性，IC50值分别为0.12（肺），0.024（卵巢），0.097（黑色素瘤）和0.05μM（结肠），这些IC50值与多柔比星标准（IC50=0.021，0.074，0.001，和0.872μM，分别）相当。DPPH实验显示化合物3f，3i和3g的IC50值分别为0.60，0.99和1.30μM，与抗坏血酸（IC50=0.87μM）相当。评估了计算参数，如药物相似性，ADME性质，毒性效应和药物得分，十五种化合物都没有违反利普斯基的五规则或维伯规则，因此它们显示出良好的药物相似性。此外，所有十五种化合物的药物得分都高于多柔比星和BIBR1532。还通过将活性化合物对接在端粒酶逆转录酶催化亚基的活性位点上，这是抗癌药物的重要治疗靶点，以确定可能的结合性质。对接化合物的总结合能与对肺，卵巢，黑色素瘤和结肠癌细胞系的细胞毒性强度的对数（pIC50）很好地相关，表明苯亚甲基酰肼可以作为端粒酶抑制剂用于新抗癌药物的开发。
• 10.17179/excli2016-388
  作者：Alam, Mohammad Sayed、Jebin, Sefat、Rahman, M. Mostafizur、Bari, Md. Latiful、Lee, Dong-Ung

  DOI：10.17179/excli2016-388

  日期：——
• Singh, Hans Raj; Maurya, P. L.; Agarwala, B. V., Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 12, p. 858 - 860
  作者：Singh, Hans Raj、Maurya, P. L.、Agarwala, B. V.

  DOI：——

  日期：——
• US3933737A
  申请人：——

  公开号：US3933737A

  公开（公告）日：1976-01-20
• Synthesis, anticancer, and docking studies of salicyl-hydrazone analogues: A novel series of small potent tropomyosin receptor kinase A inhibitors
  作者：Mohammad Sayed Alam、Sang-Un Choi、Dong-Ung Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.005

  日期：2017.1

  evaluated for their in vitro cytotoxic activities in five human cancer cell lines, namely, lung cancer (A549), ovarian cancer (SK-OV-3), skin cancer (SK-MEL-2), colon cancer (HCT15) and pancreatic cancer (MIA-PaCa-2) cells, and for their in vitro tropomyosin receptor kinase A (TrkA) inhibitory activities. Each of the compounds showed significant cytotoxicity against all cancer cells. Compound 3i was found

  合成了一系列新型水杨酰hydr类似物，并评估了它们在五种人类癌细胞系中的体外细胞毒性活性，这些细胞系分别是肺癌（A549），卵巢癌（SK-OV-3），皮肤癌（SK-MEL- 2），结肠癌（HCT15）和胰腺癌（MIA-PaCa-2）细胞，及其对体外原肌球蛋白受体激酶A（TrkA）的抑制活性。每种化合物对所有癌细胞均显示出显着的细胞毒性。发现化合物3i对所有癌细胞系最有效，IC50值分别为2.46（A549），0.87（SK-OV-3），1.43（SK-MEL-2），0.89（HCT15）和0.48μM（MIA -PaCa-2），然后加入化合物3l。3i对HCT15细胞的细胞毒性类似于阿霉素（0.87μM）。化合物3i和3l也显示出最高的TrkA抑制活性，IC50值分别为0.231和0.380μM。对该系列的SAR研究表明，具有羟基的化合物比化合物具有更好的细胞毒性和TrkA抑制能力（按以下顺序排列，即2