对羟基苯甲醛水杨酸腙 | 87444-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对羟基苯甲醛水杨酸腙
• 英文名称: p-hydroxybenzaldehyde salicylic acid hydrazone
• 英文别名: (E)-N'-(4-hydroxybenzylidene)-2-hydroxybenzohydrazide；salicylic acid-(4-hydroxy-benzylidenehydrazide)；Salicylsaeure-(4-hydroxy-benzylidenhydrazid)；4-Hydroxy-benzaldehyd-salicyloylhydrazon；2-hydroxy-N'-[(E)-(4-hydroxyphenyl)methylidene]benzohydrazide；2-hydroxy-N-[(E)-(4-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 87444-15-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: QARCGYPQQSPAFJ-OQLLNIDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-238 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基苯甲醛水杨酸腙 在 ethanol-acidic buffer 作用下， 生成 对羟基苯甲醛 、 水杨酰肼
  参考文献：
  名称：

  一些N '-（4-取代的亚苄基）水杨酰肼的水解动力学

  摘要：

  通过微分脉冲极谱法研究了一系列取代的亚苄基水杨酰肼衍生物在40％（v / v）乙醇-缓冲液混合物中的水解速率。水解由H +催化，其速率严格遵循一级动力学。速率常数随着pH的增加而降低，直至达到3.9左右，超过此值则未观察到可测量的反应。在这里，亚胺的质子化开始明显不完全。水在质子化基质上的侵蚀被认为是决定速率的步骤。报道了pH，分子结构和温度对反应速率和活化能的影响。热力学参数（ΔG ‡，ΔH ‡和ΔS ‡）进行了水解。

  DOI：

  10.1039/p29840000337
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 对羟基苯甲醛水杨酸腙
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation, drug-likeness, and in silico screening of novel benzylidene-hydrazone analogues as small molecule anticancer agents

  摘要：

  一系列十五种苯亚甲基酰肼类似物（3a-o），包括八种新化合物，被合成并评估了它们在四种人类癌细胞系中的细胞毒活性和使用DPPH的抗氧化活性。在测试的化合物中，3e在苯亚甲基苯环上有两个甲氧基取代基，被发现对所有测试的癌细胞系都有很强的细胞毒性，IC50值分别为0.12（肺），0.024（卵巢），0.097（黑色素瘤）和0.05μM（结肠），这些IC50值与多柔比星标准（IC50=0.021，0.074，0.001，和0.872μM，分别）相当。DPPH实验显示化合物3f，3i和3g的IC50值分别为0.60，0.99和1.30μM，与抗坏血酸（IC50=0.87μM）相当。评估了计算参数，如药物相似性，ADME性质，毒性效应和药物得分，十五种化合物都没有违反利普斯基的五规则或维伯规则，因此它们显示出良好的药物相似性。此外，所有十五种化合物的药物得分都高于多柔比星和BIBR1532。还通过将活性化合物对接在端粒酶逆转录酶催化亚基的活性位点上，这是抗癌药物的重要治疗靶点，以确定可能的结合性质。对接化合物的总结合能与对肺，卵巢，黑色素瘤和结肠癌细胞系的细胞毒性强度的对数（pIC50）很好地相关，表明苯亚甲基酰肼可以作为端粒酶抑制剂用于新抗癌药物的开发。

  DOI：

  10.1007/s12272-015-0699-z

文献信息

• Synthesis, anticancer, and docking studies of salicyl-hydrazone analogues: A novel series of small potent tropomyosin receptor kinase A inhibitors
  作者：Mohammad Sayed Alam、Sang-Un Choi、Dong-Ung Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.005

  日期：2017.1

  evaluated for their in vitro cytotoxic activities in five human cancer cell lines, namely, lung cancer (A549), ovarian cancer (SK-OV-3), skin cancer (SK-MEL-2), colon cancer (HCT15) and pancreatic cancer (MIA-PaCa-2) cells, and for their in vitro tropomyosin receptor kinase A (TrkA) inhibitory activities. Each of the compounds showed significant cytotoxicity against all cancer cells. Compound 3i was found

  合成了一系列新型水杨酰hydr类似物，并评估了它们在五种人类癌细胞系中的体外细胞毒性活性，这些细胞系分别是肺癌（A549），卵巢癌（SK-OV-3），皮肤癌（SK-MEL- 2），结肠癌（HCT15）和胰腺癌（MIA-PaCa-2）细胞，及其对体外原肌球蛋白受体激酶A（TrkA）的抑制活性。每种化合物对所有癌细胞均显示出显着的细胞毒性。发现化合物3i对所有癌细胞系最有效，IC50值分别为2.46（A549），0.87（SK-OV-3），1.43（SK-MEL-2），0.89（HCT15）和0.48μM（MIA -PaCa-2），然后加入化合物3l。3i对HCT15细胞的细胞毒性类似于阿霉素（0.87μM）。化合物3i和3l也显示出最高的TrkA抑制活性，IC50值分别为0.231和0.380μM。对该系列的SAR研究表明，具有羟基的化合物比化合物具有更好的细胞毒性和TrkA抑制能力（按以下顺序排列，即2
• 10.17179/excli2016-388
  作者：Alam, Mohammad Sayed、Jebin, Sefat、Rahman, M. Mostafizur、Bari, Md. Latiful、Lee, Dong-Ung

  DOI：10.17179/excli2016-388

  日期：——
• Singh, Hans Raj; Maurya, P. L.; Agarwala, B. V., Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 12, p. 858 - 860
  作者：Singh, Hans Raj、Maurya, P. L.、Agarwala, B. V.

  DOI：——

  日期：——
• US3933737A
  申请人：——

  公开号：US3933737A

  公开（公告）日：1976-01-20