对羟基苯甲醛吖嗪 | 41097-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 对羟基苯甲醛吖嗪
• 英文名称: 4,4’-((1E,1’E)-hydrazine-1,2-diylidenebis(methaneylylidene))diphenol
• 英文别名: 4-hydroxybenzaldehyde [(1E)-(4-hydroxyphenyl)methylene]hydrazone；4-[(E)-[(E)-(4-hydroxyphenyl)methylidenehydrazinylidene]methyl]phenol
• CAS: 41097-49-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: UKWBKIBZVTUBQP-KAVGSWPWSA-N

物化性质

• 熔点：
  287 °C
• 沸点：
  428.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基苯甲醛吖嗪 在 triethylammonium chlorochromate(VI) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到对羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物作为吖嗪的选择性保护及其易于再生

  摘要：

  摘要 羰基化合物与新制备的甲酸肼成功地以优异的收率制备了相应的吖嗪。反过来，使用氯铬酸三乙基铵化学选择性地将吖嗪脱保护为相应的羰基。

  DOI：

  10.1080/00397910600908835
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 hydrazinium monoformate 作用下， 反应 0.01h， 以98%的产率得到对羟基苯甲醛吖嗪
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物作为吖嗪的选择性保护及其易于再生

  摘要：

  摘要 羰基化合物与新制备的甲酸肼成功地以优异的收率制备了相应的吖嗪。反过来，使用氯铬酸三乙基铵化学选择性地将吖嗪脱保护为相应的羰基。

  DOI：

  10.1080/00397910600908835

文献信息

• The Reaction of Hydrazine with α‐Cyanocinnamate Esters: A Caveat
  作者：Paul J. Erdman、Jimmy L. Gosse、Jamey A. Jacobson、David E. Lewis

  DOI：10.1081/scc-120028648

  日期：2004.12.31

  Abstract α‐Cyanocinnamate esters react with hydrazine to give initial products of conjugate addition that then undergo a fragmentation to give the azine of the carbonyl precursor to the starting ester, rather than intramolecular aminolysis to give the pyrazolidinone.

  摘要 α-氰基肉桂酸酯与肼反应生成共轭加成的初始产物，然后进行裂解生成羰基前体的吖嗪生成起始酯，而不是分子内氨解生成吡唑烷酮。
• Cytotoxic benzylidene hydrazides of terephthalic acid and related compounds
  作者：Hossain, Mohammad、Hall、Wiggington、Roth、Das、Roayapalley、Dimmock

  DOI：10.1691/ph.2022.11072

  日期：——

  The present investigation involved the synthesis of a number of novel benzylidene hydrazides as candidate cytotoxic agents. The preparation of these compounds from terephthalic acid and isophthalic acid proceeded satisfactorily. However, the reaction of phthalic acid hydrazide with various aryl aldehydes was unsuccessful in general. Some of the unexpected products were identified. The shapes and also

  本研究涉及合成许多新的苯亚甲基酰肼作为候选细胞毒剂。从对苯二甲酸和间苯二甲酸制备这些化合物的过程令人满意。然而，邻苯二甲酰肼与各种芳基醛的反应通常不成功。发现了一些意想不到的产品。确定了三个代表性化合物 1b、2b 和 3b 的芳基环中心之间的形状以及中心之间的距离，称为 B 和 C。针对人 HCT116 和 HT29 结肠癌细胞以及人 CRL1790 非恶性结肠细胞筛选指定为 1a-e、2a-e 和 3b 的化合物，结果显示这些化合物具有肿瘤选择性毒性。
• Oxidative cyclization of aldazines with bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene
  作者：Zhenhua Shang、John Reiner、Junbiao Chang、Kang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.067

  日期：2005.4

  Symmetrical and unsymmetrical aldazines are efficiently converted to 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles by oxidation with bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene (BTI). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Aspects of acyclic azine chemistry—I. The effect of structure and solvents on the electronic absorption spectra of benzaldazine, o-, m- and p-hydroxybenzaldazines
  作者：E.Chukwuemeka Okafor

  DOI：10.1016/0584-8539(80)80117-6

  日期：1980.1
• ASYMMETRIC AZINE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Zeon Corporation

  公开号：EP2305638B1

  公开（公告）日：2014-11-12