(1S,2R)-反式-2-(4-甲氧基苯基)环己醇 | 146744-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (1S,2R)-反式-2-(4-甲氧基苯基)环己醇
• 英文名称: (1S,2R)-2-(4-methoxyphenyl)cyclohexanol
• 英文别名: (1S,2R)-2-(4-methoxyphenyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 146744-35-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: FHVVYVTWZBXZBN-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-反式-2-(4-甲氧基苯基)环己醇 在 邻苯二甲酸亚胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 rose bengal 、 氧气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-(4-甲氧基苯基)-5-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  可见光促进伯胺的无金属有氧氧化为酸和内酯

  摘要：

  通过可见光光催化双碳-碳键断裂和多碳-氢键氧化，独特地进行了伯胺的无金属好氧氧化。通过使用具有18 W CFL的二恶烷，可以控制伯胺的好氧氧化，以提供酸；通过使用具有8 W绿色LED的DMF，可以分别控制内酯的内酯。在控制实验的基础上，提出了一个合理的机制。该观察结果为脂肪族伯胺的好氧氧化中的碎片化提供了直接证据。

  DOI：

  10.1002/chem.201604440
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-2-(4-methoxyphenyl)cyclohexanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1S,2R)-反式-2-(4-甲氧基苯基)环己醇
  参考文献：
  名称：

  1 H NMR通过其非对映异构体测定1-或2-芳基取代的醇和胺的绝对构型：通过萃取分离吡啶醇的非对映异构体衍生物的新型分离技术。

  摘要：

  实现了确定反式-2-芳基环己醇，1-芳基醇和胺的绝对构型的简便方法。该方法利用了1H NMR光谱观察到的由芳族屏蔽效应引起的C18-CH3质子显着的高场位移。它基于对衍生自3β-乙酰氧基-5-乙烯酸的两种非对映异构体中环境差异的区分。此外，观察到，基于其碱性的差异，通过萃取简单地分离了吡啶醇的相应的非对映异构衍生物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021216)8:24<5551::aid-chem5551>3.0.co;2-v

文献信息

• Enantioselective Cross-Coupling of <i>meso</i>-Epoxides with Aryl Halides
  作者：Yang Zhao、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.5b01909

  日期：2015.3.11

  The first enantioselective cross-electrophile coupling of aryl bromides with meso-epoxides to form trans-β-arylcycloalkanols is presented. The reaction is catalyzed by a combination of (bpy)NiCl2 and a chiral titanocene under reducing conditions. Yields range from 57 to 99% with 78–95% enantiomeric excess. The 30 examples include a variety of functional groups (ether, ester, ketone, nitrile, ketal

  首次提出了芳基溴化物与内消旋环氧化物形成反式-β-芳基环烷醇的对映选择性交叉亲电偶联。该反应由(bpy)NiCl 2 和手性二茂钛在还原条件下的组合催化。产率范围为 57% 至 99%，对映体过量为 78-95%。这 30 个例子包括各种官能团（醚、酯、酮、腈、缩酮、三氟甲基、磺酰胺、磺酸酯）、芳基和乙烯基卤化物以及五至七元环。一氧化环辛烯向芳基[3.3.0]双环辛醇的转化强烈暗示了碳自由基的中介作用。
• Selective NR2B Antagonists
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20150191452A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands of the NR2B receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system.

  该披露通常涉及到I式化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是NR2B受体的配体，可能对治疗中枢神经系统的各种疾病有用。
• Palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-aryl cyclic ketones for the synthesis of <i>trans</i> cycloalkanols through dynamic kinetic resolution under acidic conditions
  作者：Xiang Li、Zi-Biao Zhao、Mu-Wang Chen、Bo Wu、Han Wang、Chang-Bin Yu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/d0cc00480d

  日期：——

  The first efficient palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-aryl cyclic ketones has been described through dynamic kinetic resolution under acidic conditions, providing a facile access to chiral trans cycloalkanol derivatives with excellent enantioselectivities.

  已经通过在酸性条件下的动态动力学拆分描述了第一个有效的钯催化的2-芳基环酮的不对称加氢反应，提供了容易获得的具有优异对映选择性的手性反式环烷醇衍生物的方法。
• Determination of absolute configuration of trans-2-arylcyclohexanols using remarkable aryl-induced 1H NMR shifts in diastereomeric derivatives
  作者：Masato Matsugi、Kinuyo Itoh、Masatomo Nojima、Yuri Hagimoto、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01409-5

  日期：2001.9

  A facile determination of the absolute configuration of trans-2-arylcyclohexanols was achieved. It takes advantage of the observations of the remarkable aryl-induced 1H NMR shifts that seems to be ascribable to the discrimination of the diastereo-environment between intermediary optically active diastereomers by intramolecular CH/π interaction.

  轻而易举地确定了反式-2-芳基环己醇的绝对构型。它利用了明显的芳基诱导的1 H NMR位移的观察结果，这似乎归因于分子内CH /π相互作用对中间旋光非对映异构体之间非对映环境的区分。
• Synthesis of an enantiopure 2-arylcyclohexanols from prochiral enol acetates by an enantioselective protonation/diastereoselective reduction sequence
  作者：Gregorio Asensio、Ana Cuenca、Nuria Rodriguez、Mercedes Medio-Simón

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.09.002

  日期：2003.12

  substituents on the aromatic ring are converted into the corresponding trans-2-arylcyclohexanols by diastereoselective reduction with sodium naphthalenide in the presence of acetamide. The stereochemical integrity of the tertiary stereocenter is fully preserved using this reduction procedure. Interestingly, the chiral proton source is not consumed in the synthesis.

  2-苯基环上具有不同取代基的2-芳基环己酮的烯醇锂的2-亚砜基醇的对映选择性质子化具有出色的对映选择性（89-99％）。在乙酰胺存在下，通过萘二甲酸酯的非对映选择性还原，将在芳环上带有电子供体取代基的手性2-苯基环己酮和2-芳基环己酮转化为相应的反式-2-芳基环己醇。使用该还原程序可以完全保留第三立体中心的立体化学完整性。有趣的是，手性质子源在合成中没有被消耗。