(1S,2S)-5-甲氧基-3,3-二甲基-2-(1-哌啶基甲基)-1,2-二氢茚-1-醇盐酸 | 74796-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1S,2S)-5-甲氧基-3,3-二甲基-2-(1-哌啶基甲基)-1,2-二氢茚-1-醇盐酸
• 中文别名: N-甲基-N-(苯基甲基)丙-2-炔-1-胺氧化物
• 英文名称: N-methyl N-propargyl benzylamine N-oxide
• 英文别名: Pargyline N-oxide；pargylin N-oxide；N-benzyl-N-methylprop-2-yn-1-amine oxide
• CAS: 74796-01-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: NZCJCBZLNHDNCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-5-甲氧基-3,3-二甲基-2-(1-哌啶基甲基)-1,2-二氢茚-1-醇盐酸 、 氯甲酸异丁酯 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-甲基丙基N-苄基-N-甲基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Gas chromatographic determination of pargyline and pargyline amine metabolites after derivatization with isobutyl chloroformate

  摘要：

  在两相系统中，使用异丁基氯甲酸酯反应后，通过气相色谱法测定了Pargyline（I）及其四种主要的胺代谢物，即N-苄基丙炔胺（II）、N-甲基丙炔胺（IV）、N-苄基甲胺（VI）和Pargyline N-氧化物（VIII）。在使用异丁基氯甲酸酯进行衍生化之前，通过液液分配定量分离了形成相同衍生物的Pargyline和代谢物IV。此外，代谢物VI和VIII形成相同的衍生物，由于难以分离，因此在衍生化之前将VIII还原为I。该分析方法应用于苯巴比妥预处理大鼠微粒体中Pargyline代谢的研究中。代谢速度很快，主要导致形成II、IV、VI和VIII。在初始底物浓度为100μM（32 nmol mg−1蛋白质）的孵育的第一分钟内，92％的底物被消耗，而II、IV、VI和VIII占形成代谢物的83％。代谢物II进一步代谢，而IV、VI和VIII的水平在5分钟后保持不变。在微粒体孵育中，可以确定0.5μM的Pargyline、II和VI，其r.s.d.小于5％（n = 6）。N-甲基丙炔胺（IV）首次被确定并定量为Pargyline代谢物。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1982.tb06223.x
• 作为产物：
  描述：

  优降宁 在 cyclohexanone monooxygenase Α-D-吡喃葡萄糖6-磷酸 、 氧气 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到(1S,2S)-5-甲氧基-3,3-二甲基-2-(1-哌啶基甲基)-1,2-二氢茚-1-醇盐酸
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric oxidation of tertiary amines by cyclohexanone monooxygenase

  摘要：

  Cyclohexanone monooxygenase catalyzes the asymmetric oxidation of some tertiary amines to amine N-oxides. The structure of the amine markedly influences the enantiomeric excess of products. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01780-3

文献信息

• Novel Intramolecular Rearrangement of Tertiary Propargylamine <i>N</i>-Oxides
  作者：Anna Szabó、István Hermecz

  DOI：10.1021/jo0104779

  日期：2001.10.1