(1S,5R)-7-氧代-6-噁-2-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸 1,1-二甲基乙酯 | 175476-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1S,5R)-7-氧代-6-噁-2-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸 1,1-二甲基乙酯
• 中文别名: (1S,5R)-7-氧代-6-噁-2-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸1,1-二甲基乙酯；(1S,5R)-7-氧代-6-氧杂-2-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸叔丁酯
• 英文名称: (1S,5R)-2-(tert-butoxycarbonyl)-6-oxa-2-azabicyclo<3.2.1>octan-7-one
• 英文别名: (1S,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-6-oxa-7-oxo-2-azabicyclo[3.2.1]octane；(1S,5R)-tert-Butyl 7-oxo-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate；tert-butyl (1S,5R)-7-oxo-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 175476-93-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: GOFMUSYMHNTSDS-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144℃
• 沸点：
  364.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-7-氧代-6-噁-2-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸 1,1-二甲基乙酯 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(2S,4R)-4-羟基哌啶-1,2-二羧酸1-叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  顺-4-和反-3-羟基哌可酸的不对称合成

  摘要：

  描述了从 2,3-epoxy-5-hexen-1-ol (7) 合成 cis-4- 和 trans-3-hydroxypipecolic 酸的对映选择性合成。通过适当的氮亲核试剂对环氧化物进行区域选择性 C-3 或 C-2 开环是每条路线中的关键步骤。由于对映体富集的环氧醇可通过 Sharpless 环氧化以任何构型轻松获得，因此两种对映体都可同样获得。这种方法也被用来合成天然产物黄芩苷和重要的合成中间体反式-3-羟基-2-羟甲基哌啶。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701103
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-iodo-6-oxa-7-oxo-2-azabicyclo[3.2.1]octane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到(1S,5R)-7-氧代-6-噁-2-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸 1,1-二甲基乙酯
  参考文献：
  名称：

  顺-4-和反-3-羟基哌可酸的不对称合成

  摘要：

  描述了从 2,3-epoxy-5-hexen-1-ol (7) 合成 cis-4- 和 trans-3-hydroxypipecolic 酸的对映选择性合成。通过适当的氮亲核试剂对环氧化物进行区域选择性 C-3 或 C-2 开环是每条路线中的关键步骤。由于对映体富集的环氧醇可通过 Sharpless 环氧化以任何构型轻松获得，因此两种对映体都可同样获得。这种方法也被用来合成天然产物黄芩苷和重要的合成中间体反式-3-羟基-2-羟甲基哌啶。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701103

文献信息

• Preparation of (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-4-Hydroxypipecolic Acid and Derivatives
  作者：James Gillard、Abraham、Paul C. Anderson、Pierre L. Beaulieu、Tibor Bogri、Yves Bousquet、Louis Grenier、Ingrid Guse、Pierre Lavallée

  DOI：10.1021/jo9519874

  日期：1996.1.1
• Asymmetric Synthesis ofcis-4- andtrans-3-Hydroxypipecolic Acids
  作者：Carlos Alegret、Xavier Ginesta、Antoni Riera

  DOI：10.1002/ejoc.200701103

  日期：2008.4

  Enantioselective syntheses of cis-4- and trans-3-hydroxypipecolic acids from 2,3-epoxy-5-hexen-1-ol (7) are described. Regioselective C-3 or C-2 ring opening of the epoxide by the appropriate nitrogen nucleophile is the key step in each route. As enantiomerically enriched epoxy alcohols are readily available in any configuration by Sharpless epoxidation, both enantiomers are equally accessible. This

  描述了从 2,3-epoxy-5-hexen-1-ol (7) 合成 cis-4- 和 trans-3-hydroxypipecolic 酸的对映选择性合成。通过适当的氮亲核试剂对环氧化物进行区域选择性 C-3 或 C-2 开环是每条路线中的关键步骤。由于对映体富集的环氧醇可通过 Sharpless 环氧化以任何构型轻松获得，因此两种对映体都可同样获得。这种方法也被用来合成天然产物黄芩苷和重要的合成中间体反式-3-羟基-2-羟甲基哌啶。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)