铜,[4-(乙酯基)苯基]- | 139732-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 铜,[4-(乙酯基)苯基]-
• 英文名称: [(4-carbethoxyphenyl)copper]
• CAS: 139732-18-6
• 化学式: C₉H₉CuO₂
• 分子量: 212.715
• InChiKey: XSJFDIJPFLUDPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(iodomethyl)zinc 、 1-Methyl-4-(oct-1-yne-1-sulfinyl)-benzene 、 铜,[4-(乙酯基)苯基]- 以 四氢呋喃 为溶剂， 以465 mg的产率得到ethyl 4-(1-hexylpropa-1,2-dienyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  用于新合成艾伦烯的碳铜化/锌卡宾同系化和 β-消除反应 - 通过 sp3-有机金属衍生物的去外消旋化在手性艾伦烯的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  一种新的、直接的碳化/锌同系化/β-消除反应序列允许从炔亚砜以优异的分离化学产率一锅法合成多取代的丙二烯。二级锌卡宾用于同系化反应，因此描述了 1,1-二碘烷烃的新合成。该方法还允许通过二级有机金属衍生物的热力学平衡来合成手性丙二烯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:24<4151::aid-ejoc4151>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  4-(ethoxycarbonyl)phenyl 4-(dimethylamino)benzenesulfonate 、 phenyl copper 在 [Co(acac)2] 、 4-fluorostyrene 、 Bu₄NI 作用下， 以 tetrahydrofuran 、 further solvent(s) 为溶剂， 生成 铜,[4-(乙酯基)苯基]-
  参考文献：
  名称：

  钴催化的磺酸盐/铜交换物用于制备高度功能化的电子不足的芳基铜试剂

  摘要：

  苯酚中的有机铜试剂：一种新的钴催化的芳基磺酸盐/铜交换反应可以在温和的条件下（25–45°C，1–6 h；参见示例）由带有电子缺陷取代基的磺酸盐合成高度官能化的芳基铜试剂。敏感的官能团（例如醛，酯和腈）具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.200905379

文献信息

• Formation and substitution of remote ester functionalized organocopper reagents
  作者：Greg W. Ebert、James W. Cheasty、Safa S. Tehrani、Emmanuel Aouad

  DOI：10.1021/om00040a028

  日期：1992.4

  Remote ester-functionalized aryl and alkyl organocopper compounds have been produced through the use of a highly reactive form of copper. Methyl 5-bromopentanoate and various alkyl halobenzoates undergo oxidative addition with active copper to produce methyl 5-cupriopentanoate and alkyl cupriobenzoates, respectively, in moderate to good yields. These organocopper reagents will cross-couple with acid chlorides to form the corresponding keto esters and with alkyl halides to produce the corresponding alkylated esters in moderate to good yields. The organocopper compounds could also be converted to their respective homocoupled dimers in varying yields by appropriate oxidative or thermal methods. Methyl 5-cupriopentanoate has a slight tendency to undergo an intramolecular cyclization to form, after aqueous workup, cyclopentanone and methanol.