(2'-氯苯基)-(2-硝基苯基)-胺 | 74002-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2'-氯苯基)-(2-硝基苯基)-胺
• 英文名称: 2-chloro-2'-nitrodiphenylamine
• 英文别名: (2'-chlorophenyl)-(2-nitrophenyl)-amine；N-(2-chlorophenyl)-2-nitroaniline；N-(2-chlorophenyl)-N-(2-nitrophenyl)amine；2-chloro-N-(2-nitrophenyl)aniline；(2-Chlor-phenyl)-(2-nitro-phenyl)-amin
• CAS: 74002-26-9
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O₂
• 分子量: 248.669
• InChiKey: CJQALZGBECBANO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  357.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'-氯苯基)-(2-硝基苯基)-胺 在 lead 、 草酸亚铁 作用下， 生成 1-氯吩嗪
  参考文献：
  名称：

  Phenazine Syntheses. I. Halogen-Substituted Phenazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50014a023
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)-2-nitrosoaniline 在 sodium perborate tetrahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(2'-氯苯基)-(2-硝基苯基)-胺
  参考文献：
  名称：

  氢的两步氧化芳族取代作为2-硝基二芳基胺的便捷方法

  摘要：

  描述了通过氢在硝基芳烃中的亲核取代来合成不同取代的2-硝基二芳基胺的方法。在两步法中，第一步省略了起始硝基芳烃中卤素的经典取代，并且有效地发生在活化基团的邻位。如此形成的2-亚硝基苯胺的随后氧化反应是在温和的条件下用廉价且环境友好的试剂过硼酸钠完成的。在胺取代的亚硝基苯胺的特殊情况下，需要更多的选择性氧化剂（IBX）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.060

文献信息

• Supramolecular Scaffolds and Methods of Making the Same
  申请人：Becker Daniel P.

  公开号：US20100041880A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Tribenzo-1,4,7-triazacyclononane and derivatives thereof having a formula (I) are disclosed. Methods of making tribenzo-1,4,7-triazacyclononane and related compounds also are disclosed.

  Tribenzo-1,4,7-triazacyclononane及其衍生物的化学式（I）已被披露。同时也披露了制备Tribenzo-1,4,7-triazacyclononane和相关化合物的方法。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 4-phenoxypyridine based 3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-2-carboxamide derivatives as potential c-Met kinase inhibitors
  作者：Zhen Wang、Jiantao Shi、Xianglong Zhu、Wenwen Zhao、Yilin Gong、Xuechen Hao、Yunlei Hou、Yajing Liu、Shi Ding、Ju Liu、Ye Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104371

  日期：2020.12

  Blocking c-Met kinase activity by small-molecule inhibitors has been identified as a promising approach for the treatment of cancers. Herein, we described the design, synthesis, and biological evaluation of a series of 4-phenoxypyridine-based 3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline derivatives as c-Met kinase inhibitors. Inhibitory activitives against c-Met kinase evaluation indicated that most of compounds showed

  通过小分子抑制剂阻断c-Met激酶活性已被认为是治疗癌症的有前途的方法。在这里，我们描述了一系列基于4-苯氧吡啶的3-氧代-3,4-二氢喹喔啉衍生物作为c-Met激酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。对c-Met激酶的抑制活性评估表明，大多数化合物在体外均表现出出色的c-Met激酶活性，十种化合物（23a，23e，23f，23l，23r，23s，23v，23w，23x和23y）的IC 50值）小于10.00 nM。值得注意的是，它们中的三个（23v，23w和23y）显示出显着的效价，IC 50值分别为2.31 nM，1.91 nM和2.44 nM，因此它们比阳性对照药物foretinib（c-Met，IC 50  = 2.53 nM）。细胞毒性评估表明，最有希望的化合物23w对A549，H460和HT-29细胞系表现出显着的细胞毒性，IC 50值分别为1.57μM，0.94μM和0.65μM
• 2-(Arylamino)aryliminophosphoranes from 2-nitrodiarylamines
  作者：Emilia Łukasik、Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1002/hc.21348

  日期：2016.11

  presented as an efficient method for synthesis of 2-(arylamino)aryliminophosphoranes, useful as starting materials in the synthesis of benzannulated nitrogen heterocycles. The reaction is complementary for the known synthesis of aryliminophosphoranes from 2-nitrosodiarylamines giving rise to obtain the title products in the broader scope. The presented protocol is simple and efficient although limited to

  三苯基膦对 2-硝基二芳基胺的脱氧是合成 2-（芳基氨基）芳基亚氨基正膦的有效方法，可用作合成苯并环氮杂环的起始材料。该反应与已知的由 2-亚硝基二芳基胺合成芳基亚氨基膦互补，从而在更广的范围内获得标题产物。所提出的协议简单有效，但仅限于二级 2-硝基二芳基胺。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 4-phenoxyquinoline derivatives containing 3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline moiety as c-Met kinase inhibitors
  作者：Ju Liu、Di Yang、Xiuxiu Yang、Minhua Nie、Guodong Wu、Zhunchao Wang、Wei Li、Yajing Liu、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.037

  日期：2017.8

  A series of novel 4-phenoxyquinoline derivatives containing 3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline moiety were synthesized and evaluated for their c-Met kinase inhibitory activity and antiproliferative activity against five cancer cell lines (HT-29, H460, A549, MKN-45 and U87MG) in vitro. Most of the compounds exhibited moderate-to-significant cytotoxicity as compared with foretinib. The most promising compound

  合成了一系列包含3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline部分的新颖的4-phenoxyquinoline衍生物，并评估了它们对5种癌细胞系（HT-29，H460，A549，MKN- 45和U87MG）体外。与福替尼相比，大多数化合物表现出中度至显着的细胞毒性。最有前途的化合物41（c-Met IC 50值为0.90 nM）对具有IC 50的HT-29，H460，A549，MKN-45和U87MG细胞系表现出显着的细胞毒性分别为0.06μM，0.05μM，0.18μM，0.023μM和0.66μM，因此其效力比福替尼大1.22至3.50倍。他们的初步结构-活性关系（SAR）研究表明，末端苯环上的吸电子基团有助于改善抗肿瘤活性。
• Novel quinoxalinone norepinephrine reuptake inhibitors for the treatment of central nervous system disorders
  申请人：Schelkun M. Robert

  公开号：US20060030566A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  This invention relates to compounds of the formula I wherein R 1 -R 8 and n are defined as in the specification, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of central nervous system disorders.

  这项发明涉及到公式I中的化合物，其中R1-R8和n的定义如规范中所述，包含它们的药物组合物以及它们在治疗中枢神经系统疾病中的应用。

表征谱图