(2,2,2-三氟-1-三氟甲基-乙亚基)-氨基甲酸叔丁酯 | 52786-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (2,2,2-三氟-1-三氟甲基-乙亚基)-氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: 2-N-(tert-butoxycarbonyl)imino-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane
• 英文别名: (2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethylidene)-carbamic acid tert-butyl ester；2-tert-butoxy-4,4-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazabuta-1,3-diene；tert-Butyl (2,2,2-Trifluoro-1-trifluoromethyl-ethylidene)-carbamate；tert-butyl N-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ylidene)carbamate
• CAS: 52786-55-7
• 化学式: C₈H₉F₆NO₂
• 分子量: 265.155
• InChiKey: YAAGBEAAYGYUJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64°C/63mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2,2-三氟-1-三氟甲基-乙亚基)-氨基甲酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 三乙烯二胺 、 calcium hydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 Methyl 3-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-4,4,4-trifluoro-3-trifluoromethyl-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 反应合成部分氟化的 β-氨基酸

  摘要：

  描述了通过 Morita-Baylis-Hillman 反应方便合成氟化 b-氨基酸。Morita-Baylis-Hillman 加合物的氢化或铜酸盐加成到双键提供了容易获得 a-取代的 b,b-双(三氟甲基) b-氨基酸。在过去的十年中，β-氨基酸因其众多的生化和合成应用而引起了相当大的关注。b-氨基酸本身存在于自然界中，是天然存在的生物活性肽的成分。1-3 含氟b-氨基酸也受到了广泛关注。已开发出有用的合成方法来合成不同类别的含氟 b-氨基酸。a-取代的 b-氟代烷基 b-氨基酸是许多合成努力的持久目标，主要是，由于它们作为酶抑制剂的生物学活性。4-7 作为我们对合成含氟氨基酸作为具有增强的亲脂性和蛋白水解稳定性的肽模拟物的构件的研究的延伸，我们报告了一种新的有效的两步法制备α-烷基b,b-双（三氟甲基）b-氨基酸。关键步骤是六氟丙酮亚胺与丙烯酸酯的 Morita-Baylis-Hillman

  DOI：

  10.1055/s-2001-10816
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2,2,2-三氟-1-三氟甲基-乙亚基)-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Steglich,W. et al., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 1488 - 1498

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An improved approach to trifluoromethyl substituted Morita–Baylis–Hillman adduct: Fluorinated dehydro-β-amino acids
  作者：Natalia N. Sergeeva、Alexander S. Golubev、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Eckhard Paetzold、Günther Oehme、Klaus Burger

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00434-1

  日期：2001.9

  The [α-(alkoxycarbonyl)vinyl]diisobutylaluminium reagents generated by hydroalumination from α, β-acetylenic esters and DIBAL-H were reacted with N-acylimines of hexafluoroacetone and methyl trifluoropyruvate to give trifluoromethyl substituted dehydro-β-amino acid derivatives.

  由α，β-炔基酯和DIBAL-H的水铝化反应生成的[α-（烷氧基羰基）乙烯基]二异丁基铝试剂与六氟丙酮和三氟丙酮酸甲酯的N-酰亚胺反应，得到三氟甲基取代的脱氢-β-氨基酸衍生物。
• Novel imidazolidine derivatives, their preparation, their use and pharmaceutical preparations comprising them
  申请人：——

  公开号：US20030073723A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  The present invention relates to novel imidazolidine derivatives of formula I, 1 wherein A, E, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the meanings indicated in the claims. The compounds of formula I are valuable pharmaceutical active compounds which are suitable, for example, for the treatment of inflammatory diseases, including rheumatoid arthritis, or allergic diseases. The compounds of formula I are inhibitors of the adhesion and migration of leukocytes and/or antagonists of the adhesion receptor VLA-4 belonging to the integrins group. They are generally suitable for the treatment of diseases which are caused by an undesired extent of leukocyte adhesion and/or leukocyte migration or are associated therewith or in which cell-cell or cell-matrix interactions which are based on the interactions of VLA-4 receptors with their ligands play a role. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of formula I, their use and pharmaceutical preparations which contain compounds of formula I.

  本发明涉及具有以下式I的新型咪唑啉衍生物， 其中A、E、Z、R1、R2、R3、R4和R5在权利要求中所示。式I的化合物是有价值的药用活性化合物，例如适用于治疗炎症性疾病，包括类风湿关节炎或过敏性疾病。式I的化合物是白细胞粘附和迁移的抑制剂和/或整合素群中属于粘附受体VLA-4的拮抗剂。它们通常适用于由白细胞粘附和/或白细胞迁移的不良程度引起的疾病的治疗，或与之相关的疾病，或者在其中基于VLA-4受体与其配体相互作用的细胞-细胞或细胞-基质相互作用起作用的疾病。此外，本发明还涉及制备式I化合物的方法，它们的用途以及含有式I化合物的药物制剂。
• Bis(trifluoromethyl)hydantoins as intermediates for pharmaceutically active ingredients
  申请人：——

  公开号：US20020183374A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  The present invention relates to hydantoins of formula I, 1 in which R is the residue of an amino carboxylic acid or of an amino carboxylic acid derivative, which is obtained formally by removing an NH 2 group from an amino carboxylic acid or an amino carboxylic acid derivative, to the preparation thereof and to the use thereof as intermediates, in particular for preparing pharmaceutically active ingredients.

  本发明涉及公式I的咪唑啉，其中R是氨基羧酸或氨基羧酸衍生物的残基，其形式上是通过从氨基羧酸或氨基羧酸衍生物中去除NH2基团而获得的，以及其制备和用作中间体的用途，特别是用于制备药用活性成分。
• Trifluoromethyl-substituted hydantoins, versatile building blocks for rational drug design
  作者：Volkmar Wehner、Hans-Ulrich Stilz、Sergej N Osipov、Alexander S Golubev、Joachim Sieler、Klaus Burger

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.025

  日期：2004.5

  Preparatively simple, one-pot syntheses of trifluoromethyl-substituted hydantoins starting from Boc-protected imines of hexafluoroacetone and trifluoropyruvate are described. They represent valuable building blocks for the construction of constrained peptides or as scaffolds for the synthesis of highly potent VLA-4 antagonists.

  描述了从六氟丙酮和三氟丙酮酸的Boc保护的亚胺开始的制备简单的一锅合成的三氟甲基取代的乙内酰脲。它们代表了构建受约束的肽或作为合成高效VLA-4拮抗剂的支架的有价值的组成部分。
• Novel imidazolidine derivatives, their preparation and their use
  申请人：——

  公开号：US20030109497A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  The present invention relates to novel imidazolidine derivatives of the formula I, 1 in which B, E, W, Y, R, R 2 , R 3 , R 30 , e and h have the meanings given herein. The compounds of the formula I are valuable pharmaceutically active compounds which are suitable, for example, for treating inflammatory diseases, for example, rheumatoid arthritis, or allergic diseases. The compounds of the formula I are inhibitors of the adhesion and migration of leukocytes and/or antagonists of the adhesion receptor VLA-4, which belongs to the integrin group. They are generally suitable for treating diseases which are caused by, or associated with, an undesirable degree of leukocyte adhesion and/or leukocyte migration or in which cell-cell or cell-matrix interactions, which are based on the interactions of VLA-4 receptors with their ligands, play a role. The invention furthermore relates to processes for preparing the compounds of the formula I, to their use and to pharmaceutical preparations which comprise compounds of the formula I.

  本发明涉及公式I的新型咪唑啉衍生物，其中B、E、W、Y、R、R2、R3、R30、e和h的含义如本文所述。公式I的化合物是有价值的药物活性化合物，例如，适用于治疗炎症性疾病，例如类风湿性关节炎或过敏性疾病。公式I的化合物是白细胞的黏附和迁移的抑制剂和/或黏附受体VLA-4的拮抗剂，该受体属于整合素组。它们通常适用于治疗由白细胞黏附和/或白细胞迁移的不良程度引起或与之相关的疾病，或在其中基于VLA-4受体与其配体的相互作用的细胞-细胞或细胞-基质相互作用发挥作用。此外，本发明还涉及制备公式I的化合物的方法，它们的用途以及包括公式I的化合物的制药制剂。