(2,2,2-三氟乙基)磺酸银 | 105285-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: (2,2,2-三氟乙基)磺酸银
• 英文名称: silver (2,2,2-trifluoroethyl)sulfonate
• 英文别名: Silver tresylate；silver;2,2,2-trifluoroethanesulfonate
• CAS: 105285-26-5
• 化学式: Ag*C₂H₂F₃O₃S
• 分子量: 270.965
• InChiKey: NBCGIOWAJUUPES-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2,2-三氟乙基)磺酸银 、 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl chloride 以 乙腈 为溶剂， 生成 Benzoic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(2,2,2-trifluoro-ethanesulfonyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-O-酰基-1-O-磺酰基-d-吡喃半乳糖衍生物在β-d-吡喃半乳糖苷合成中的用途

  摘要：

  摘要用对甲苯磺酸银或三氟乙烷磺酸银在乙腈中，由相应的d-吡喃半乳糖酰氯衍生物，合成了在O-2上具有苯甲酰基或对甲氧基苯甲酰基的d-吡喃半乳糖的1-O-磺酰基衍生物。1-O-磺酰基-d-吡喃半乳糖衍生物与几种醇在不同时间和温度下在多种溶剂中的反应用作模型反应，以确定用于高产率合成立体选择性β-d-吡喃半乳糖苷的最佳条件。该方法用于以高收率制备几种含β-d-吡喃半乳糖基的二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(80)90007-5
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基磺酰氯 、 、 silver carbonate 生成 (2,2,2-三氟乙基)磺酸银
  参考文献：
  名称：

  Resist materials

  摘要：

  一类对深紫外线辐射敏感的电阻组成物包括对酸敏感的树脂和在暴露于这种辐射时生成酸的组成物。一组硝基苯材料特别适用于用作酸发生剂。

  公开号：

  US05135838A1
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-(p-bromobenzyl)-α-D-mannopyranoside 、 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-benzylsulfonyl-α-D-mannopyranosyl chloride 在 (2,2,2-三氟乙基)磺酸银 作用下， 反应 5.0h， 以17%的产率得到methyl 3-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-benzylsulfonyl-α-D-mannopyranosyl)-2,4,6-tri-O-(p-bromobenzyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从磺酸酯中间体合成甲基 3-O-(β-D-吡喃甘露糖基)-α-D-吡喃甘露糖苷

  摘要：

  通过3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-benzylsulfonyl-1-O-tresyl-D-反应合成甲基3-O-(β-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside吡喃甘露糖与甲基 2,4,6-三-O-苄基-和 2,4,6-三-O-（对溴苄基）-α-D-吡喃甘露糖苷，然后去保护。相应的 1-O-(β-甲苯磺酰基) 衍生物在与甲醇的反应中具有更好的收率和立体选择性，但反应性不足以与受阻仲醇偶联。2-O-苄基磺酰基的β-导向作用与2-O-甲基磺酰基相当，但其立体选择性取决于反应物醇的结构。它可以通过在 N,N-二甲基甲酰胺中与氨基钠反应选择性地去除。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1587

文献信息

• Studies on the synthesis of propyl 4-O-β-d-galactopyranosyl-α-d-galactopyranoside
  作者：Hamdy A. El-Shenawy、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85244-1

  日期：1984.8

  2-O-Benzoyl-3,6-di-O-benzyl-4-O-(chloroacetyl)-, 4-O-acetyl-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-, and 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-alpha-D-galactopyranosyl chloride were converted into the corresponding 2,2,2-trifluoroethanesulfonates, and these were treated with allyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-alpha-D-galactopyranoside, to give allyl 2-O-benzoyl-4-O-[2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-4-O-(chloroacetyl)- be

  2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-4-O-（氯乙酰基）-，4-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-和2将-O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基氯转化为相应的2,2,2-三氟乙烷磺酸盐，并用烯丙基2-O-苯甲酰基-3处理， 6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷，得到烯丙基2-O-苯甲酰基-4-O- [2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-4-O-（氯乙酰基）-β-D-吡喃半乳糖苷] -3,6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（26; 41％产率），烯丙基4-O-（4-O-乙酰-2-O-苯甲酰基- 3,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（27;收率62％）和烯丙基2- O-苯甲酰基-4-O-（2-O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-3,6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（
• Synthesis and characterization of a tetramer, propyl 6-O-β-d-galactopyranosyl-(1→6)-O-β-d-galactopyraosyl-(1→6)-O-β-d-galactopyranosyl-(1→6)-β-d- galactopyranoside
  作者：Vinai K. Srivastava、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81075-7

  日期：1982.8

  ), which was allowed to react with allyl alcohol in acetonitrile to give allyl 6- O -acetyl-2- O -benzoyl-3,4-di- O -benzyl-β- d -galactopyranoside ( 2 ). Compound 2 was O -deacetylated with ammonium hydroxide in methanol to give 3 . Reaction of 1b with 3 under the same conditions of glycosidation gave the corresponding disaccharide 4 . O -Deallylation of 4 gave with methanesulfonyl chloride or (ch

  摘要将6-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3,4-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷氯（1a）转化为1-磺酸盐（1b），使其与烯丙基反应在乙腈中的醇中得到烯丙基6-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3，4-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（2）。用氢氧化铵的甲醇溶液将化合物2进行O-脱乙酰化，得到3。在相同的糖苷化条件下1b与3的反应得到相应的二糖4。在N，N-二甲基甲酰胺中，用甲磺酰氯或（氯亚甲基）二甲基氯化铵对4进行O-脱烯丙基化反应，形成1-氯衍生物7。将化合物7转化为1-O-[（2,2,2-三氟乙基）。 ）[磺酰基]衍生物（8）。4的O-脱乙酰化，然后用8的糖苷化，以77％的产率得到相应的四糖衍生物9。适当的脱保护序列得到标题四聚体。借助1 H-和13 Cn.mr光谱学确定糖苷的结构。没有发现α-d键的证据。
• Synthesis and characterization of propyl O-β-d-galactopyranosyl-(1→4)-O-β-d-galactopyranosyl-(1→4)-α-d-galactopyranoside
  作者：Hamdy A. El-Shenawy、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85245-3

  日期：1984.8

  Abstract Allyl 4- O -(4- O -acetyl-2- O -benzoyl-3,6-di- O -benzyl-β- d -galactopyranosyl)-2- O -benzoyl-3,6-di- O -benzyl-α- d - galactopyranoside was O -deallylated to give the 1-hydroxy derivative, and this was converted into the corresponding 1- O -( N -phenylcarbamoyl) derivative, treatment of which with dry HCl produced the α- d -galactopyranosyl chloride. This was converted into the corresponding

  摘要烯丙基4-O-（4-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-将苄基-α-d-吡喃半乳糖苷进行O-去甲酰化，得到1-羟基衍生物，然后将其转化为相应的1-O-（N-苯基氨基甲酰基）衍生物，用无水HCl处理可得α-d-吡喃半乳糖苷氯化物。将其转化为相应的2,2,2-三氟乙烷磺酸盐，将其与烯丙基2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷偶联，得到结晶烯丙基4-O- [ 4-O-（4-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基- β-d-吡喃半乳糖苷] -2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷（15），产率为85％，未发现痕量的α端基异构体。用在95％乙醇中的2％KCN使三糖衍生物15脱酯，并用H 2 -Pd将产物O
• Synthesis of .beta.-D-mannopyranosides and .beta.-L-rhamnopyranosides by glycosidation at C-1
  作者：Vinai K. Srivastava、Conrad Schuerch

  DOI：10.1021/jo00319a016

  日期：1981.3
• Selective demesylation of 2-O-(methylsulfonyl)-d-mannopyranoside derivatives with sodium amalgam and 2-propanol
  作者：Kathryn Thresh Webster、Ronald Eby、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88490-0

  日期：1983.11