(2,2-二甲基-1,3-二氧环戊烷-4-基)甲基3-(4-羟基苯基)丙酸酯 | 133242-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2,2-二甲基-1,3-二氧环戊烷-4-基)甲基3-(4-羟基苯基)丙酸酯
• 英文名称: (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 3-(4-hydroxyphenyl)propionate
• 英文别名: (2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 133242-63-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: TWMFOGUTFPLVQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-二甲基-1,3-二氧环戊烷-4-基)甲基3-(4-羟基苯基)丙酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 3-[4-[2-hydroxy-3-(1,1-dimethyl-2-morpholinocarbonylaminoethyl)aminopropoxy]phenyl]-propionate
  参考文献：
  名称：

  Development of a Highly Cardioselective Ultra Short-Acting .BETA.-Blocker, ONO-1101.

  摘要：

  一种新型、高度心脏选择性超短效β受体阻滞剂ONO-1101已研发成功，可用于心动过速的紧急治疗和手术中更好地控制心率。该药物在体内的β受体阻断活性比艾司洛尔强约9倍，在体外的心脏选择性比艾司洛尔强8倍。这种β受体阻断药物的作用时间短，如果出现副作用，停药后即可迅速恢复。它可安全用于急性心脏病患者，是心脏病治疗领域的一大进步。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1462
• 作为产物：
  描述：

  4-(氯甲基)-2,2-二甲基-1,3-二噁烷 、 对羟基苯丙酸 在 potassium iodide 、 sodium chloride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2,2-二甲基-1,3-二氧环戊烷-4-基)甲基3-(4-羟基苯基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Novel esters of phenylalkanoic acid

  摘要：

  公式：##STR1## 其中 R.sup.1 是4-10个成员、饱和或不饱和、单环或双环杂环，含有杂原子：(i) 一个或两个氮，(ii) 总共两个或三个氮和硫，或(iii) 一个或两个硫; R.sup.2 是氢; 或者R.sup.1和R.sup.2与它们附着的氮一起形成4-7个成员、饱和或不饱和、单环杂环，含有杂原子：(i) 一个或两个氮，或(ii) 总共两个或三个氮和氧，上述由R.sup.1表示或由R.sup.1和R.sup.2形成的杂环，与它们附着的氮一起，可以被一个选自C1-4烷基和C2-5酰基的取代基所取代; R.sup.3各自独立地是氢或C1-4烷基; R.sup.4是氢、卤素、三卤甲基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C2-5酰基、氰基、硝基或亚硝基; R.sup.5各自独立地是氢、C1-4烷基或苯基; 或者两个R.sup.5，与它们附着的碳一起，形成环戊烷或环己烷; 这些化合物的药物可接受的酸盐具有β1-肾上腺素能受体阻滞活性，因此，对于预防和/或治疗心血管疾病如心绞痛、心肌梗死、充血性心力衰竭、高血压、心律失常等非常有用。

  公开号：

  US05013734A1

文献信息

• "Process for the enantioselective synthesis of landiolol"
  申请人：Procos S.p.A.

  公开号：EP2687521B1

  公开（公告）日：2015-01-07
• US5013734A
  申请人：——

  公开号：US5013734A

  公开（公告）日：1991-05-07
• Development of a Highly Cardioselective Ultra Short-Acting .BETA.-Blocker, ONO-1101.
  作者：Sadahiko IGUCHI、Hiroyuki IWAMURA、Minoru NISHIZAKI、Akio HAYASHI、Kazuhiko SENOKUCHI、Kaoru KOBAYASHI、Katsuhito SAKAKI、Katsutoshi HACHIYA、Yumiko ICHIOKA、Masanori KAWAMURA

  DOI：10.1248/cpb.40.1462

  日期：——

  A novel, highly cardioselective ultra short-acting β-blocker, ONO-1101, has been developed for application in the emergency treatment of tachycardia and better control of heart rate in surgery. This agent is approximately nine times more potent in β-blocking activity in vivo and eight times more cardioselective in vitro than esmolol. This β-blocking drug has a short duration of activity, enabling rapid recovery after cessation of administration if side effects occur. It can be used safely in patients suffering from acute heart disease and represents a major therapeutic advance in the treatment of heart disease.

  一种新型、高度心脏选择性超短效β受体阻滞剂ONO-1101已研发成功，可用于心动过速的紧急治疗和手术中更好地控制心率。该药物在体内的β受体阻断活性比艾司洛尔强约9倍，在体外的心脏选择性比艾司洛尔强8倍。这种β受体阻断药物的作用时间短，如果出现副作用，停药后即可迅速恢复。它可安全用于急性心脏病患者，是心脏病治疗领域的一大进步。
• Novel esters of phenylalkanoic acid
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05013734A1

  公开（公告）日：1991-05-07

  The esters of phenylalkanoic acid of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is 4-10 membered, saturated or unsaturated, mono- or bi-cyclic hetero ring containing as hetero atoms: (i) one or two nitrogen, (ii) two or three of nitrogen and sulfur in total, or (iii) one or two sulfur; R.sup.2 is hydrogen; or R.sup.1 and R.sup.2, taken together with a nitrogen to which they are attached, form 4-7 membered, saturated or unsaturated, mono-cyclic hetero ring containing as hetero atoms: (i) one or two nitrogen, or (ii) two or three of nitrogen and oxygen in total, the aforementioned hetero rings, represented by R.sup.1 or formed by R.sup.1 and R.sup.2, taken together with a nitrogen to which they are attached, may be substituted by one substituent selected from C1-4 alkyl and C2-5 acyl; R.sup.3 each, independently, is hydrogen or C1-4 alkyl; R.sup.4 is hydrogen, halogen, trihalomethyl, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, C2-5 acyl, cyano, nitro or nitroxy; R.sup.5 each, independently, is hydrogen, C1-4 alkyl or phenyl; or the two R.sup.5 's, taken together with a carbon to which they are attached, form cyclopentane or cyclohexane; and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, have .beta..sub.1 -adrenergic receptor blocking activity, and therefore, are useful for the prevention of and/or in the treatment of cardiovascular diseases such as angina pectoris, myocardial infarction, congestive heart failure, hypertension, arrhythmia, etc.

  公式：##STR1## 其中 R.sup.1 是4-10个成员、饱和或不饱和、单环或双环杂环，含有杂原子：(i) 一个或两个氮，(ii) 总共两个或三个氮和硫，或(iii) 一个或两个硫; R.sup.2 是氢; 或者R.sup.1和R.sup.2与它们附着的氮一起形成4-7个成员、饱和或不饱和、单环杂环，含有杂原子：(i) 一个或两个氮，或(ii) 总共两个或三个氮和氧，上述由R.sup.1表示或由R.sup.1和R.sup.2形成的杂环，与它们附着的氮一起，可以被一个选自C1-4烷基和C2-5酰基的取代基所取代; R.sup.3各自独立地是氢或C1-4烷基; R.sup.4是氢、卤素、三卤甲基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C2-5酰基、氰基、硝基或亚硝基; R.sup.5各自独立地是氢、C1-4烷基或苯基; 或者两个R.sup.5，与它们附着的碳一起，形成环戊烷或环己烷; 这些化合物的药物可接受的酸盐具有β1-肾上腺素能受体阻滞活性，因此，对于预防和/或治疗心血管疾病如心绞痛、心肌梗死、充血性心力衰竭、高血压、心律失常等非常有用。