(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己-5-基)甲醇 | 112429-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 中文名称: (2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己-5-基)甲醇
• 英文名称: (2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-5-yl)methanol
• 英文别名: 5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin；2,2-Dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-5-methanol；(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-5-yl)methanol
• CAS: 112429-70-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: GUFVNPANZYZMMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己-5-基)甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 2-hydroxy-6-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸依赖性酰胺形成连接的羟甲基水杨醛助剂

  摘要：

  本文描述了在连接位点需要甘氨酸或伯胺的新的酰胺形成连接。这种连接的显着特征是它依赖于在C-末端的O-羟甲基水杨醛酯，它允许通过N，O-乙缩醛中间体形成天然的肽键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02350
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid,[2,3-bis(hydroxymethyl)phenyl] acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己-5-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  环己-2,4-二烯酮的氧化脱芳香化作用和不寻常的分子内Diels-Alder反应：oxa-三环[5.2.2.0 1,5 ] undec-10-ene-8-ones的合成和光反应

  摘要：

  描述了一种具有β，γ-烯酮发色体系的环状双环[2.2.2]辛烷的高效合成方法，该方法合成了三重态敏化的1,2-酰基移位重排，导致形成角氧杂-三喹烷。氧化脱芳香化作用，6,6-螺氧基环氧环己2,4-二烯酮的分子内Diels-Alder反应和oxa-di-π-甲烷反应是我们方法的关键特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.02.113

文献信息

• Syntheses of all four stereoisomers of pyriculol.
  作者：Masanobu SUZUKI、Takeyoshi SUGIYAMA、Masashi WATANABE、Tetsuya MURAYAMA、Kyohei YAMASHITA

  DOI：10.1271/bbb1961.51.2161

  日期：——

  All four Stereoisomers of pyriculol were synthesized to assist in forming a correlation between their chemical structure and biological activity. The (R, E)-2-hydroxy-3-pentenal derivative was coupled with a lithium acetylide derivative to give a diastereomeric mixture of the acetylenic alcohol, which led to the antipode of pyriculol and its 3'-epimer. Similarly obtained were the natural pyriculol and its 3'-epimer from the (S)-isomer of this aldehyde.

  所有四种堿呋喃的立体异构体都被合成，以帮助建立它们的化学结构与生物活性之间的关联。将(R, E)-2-羟基-3-戊烯醛衍生物与锂乙炔衍生物偶联，生成了一种炔醇的非对映异构体混合物，从而得到了堿呋喃的对映体及其3'-呤。类似地，天然的堿呋喃及其3'-呤也是从该醛的(S)-异构体中获得的。
• The Total Synthesis of Coleophomones B, C, and D
  作者：K. C. Nicolaou、Tamsyn Montagnon、Georgios Vassilikogiannakis、Casey J. N. Mathison

  DOI：10.1021/ja0509984

  日期：2005.6.1

  Members of the coleophomone family of natural products all possess several intriguing and challenging architectural features, as well as exhibit unusual biological activity. They, therefore, constitute attractive targets for synthesis. In this Article, we describe the total synthesis of coleophomones B (2), C (3), and D (4). The highly strained and congested 11-membered macrocycle of coleophomones

  天然产物木香酚家族的成员都拥有几个有趣和具有挑战性的建筑特征，并表现出不寻常的生物活性。因此，它们构成了有吸引力的合成目标。在本文中，我们描述了鞘氨醇 B (2)、C (3) 和 D (4) 的全合成。使用令人印象深刻的烯烃复分解反应构建了高度紧张和拥堵的 11 元大环鞘氨醇 B (2) 和 C (3)。此外，大环内 Delta(16,17) 的两种必要几何异构体都可以从一个共同的前体中获得，从而促进了发散，从而使鞘磷脂 B (2)/C (3) 的合成具有异常高的效率.
• Syntheses of Lambertellols and Their Stable Analogues; Investigation of the Real Active Species in the Mycoparasitism by <i>Lambertella</i> Species
  作者：Masahiro Nomiya、Takanori Murakami、Noboru Takada、Toshikatsu Okuno、Yukio Harada、Masaru Hashimoto

  DOI：10.1021/jo8005478

  日期：2008.7.1

  as key steps. The synthesis also provided all diastereomers of 1-hydrolambertellols 17−19 and 25. Chiral resolution made the optically active forms available, which enabled the investigation of the real active species in the mycoparasitism by Lambertella species against Monilinia fructigena. These experiments suggested that lambertellin (3) is responsible for this phenomenon. Chemically labile 1 and

  合成的兰伯特醇A（1）和B（2），从霉菌兰伯特氏菌属物种中分离出来。合成的关键步骤是醛12和14的分子内羟醛型环化和1-羟基lambertellols的位点特异性氧化。合成还提供了1- hydrolambertellols所有非对映17 - 19和25。手性拆分使旋光活性形式变得可用，这使得朗伯氏菌对果蝇莫尼尼亚菌能够研究真菌副寄生虫中的真正活性物种。这些实验表明，兰伯特林（3）对此现象负责。在生物测定过程中，化学不稳定的1和2应转换为3。寄生虫可能以易于扩散的形式排泄1和2，然后转化为3以抑制宿主M. fructigena。寄生虫可能已经获得了这种“药物输送系统”机制，作为一种进化上的增强。
• CYCLIC AMIDE DERIVATIVE
  申请人：Mochida Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2703393A1

  公开（公告）日：2014-03-05

  [Problem] To provide a GPR40 activating agent having, as an active ingredient, a novel compound having a GPR40 agonist action, a salt of the compound, a solvate of the salt or the compound, or the like, particularly, an insulin secretagogues and a prophylactic and/or therapeutic agent against diabetes, obesity, or other diseases. [Means of solving the problem] A compound of Formula (I): (where n is 0 to 2; p is 0 to 4; his 0 to 3; j is 0 to 3; k is 0 to 2; a ring B is an aryl group or a heteroaryl group; X is O, S, or -NR7-; J1 is -CR11aR11b- or -NR11c-; J2 is -CR12aR12b- or -NR12c-; and R1 to R12c are specific groups), a salt of the compound, or a solvate of the salt or the compound.

  问题 提供一种GPR40激活剂，其有效成分为具有GPR40激动剂作用的新型化合物、该化合物的盐、该盐或该化合物的溶液或类似物，特别是一种胰岛素促泌剂和糖尿病、肥胖症或其他疾病的预防和/或治疗剂。 [解决问题的方法］ 一种式（I）化合物： (其中 n 为 0 至 2；p 为 0 至 4；his 为 0 至 3；j 为 0 至 3；k 为 0 至 2；环 B 为芳基或杂芳基；X 为 O、S 或-NR7-；J1 为-CR11aR11b-或-NR11c-；J2 为-CR12aR12b-或-NR12c-；R1 至 R12c 为特定基团）、 该化合物的盐，或该盐或该化合物的溶液。
• Suzuki, Masanobu; Sugiyama, Takeyoshi; Watanabe, Masashi, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 4, p. 1121 - 1128
  作者：Suzuki, Masanobu、Sugiyama, Takeyoshi、Watanabe, Masashi、Murayama, Tetsuya、Yamashita, Kyohei

  DOI：——

  日期：——