(2,3-二苯基-吲哚-1-基)(哌啶-1-基)甲酮 | 1008303-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (2,3-二苯基-吲哚-1-基)(哌啶-1-基)甲酮
• 英文名称: (2,3-diphenyl-indol-1-yl)(piperidin-1-yl)methanone
• 英文别名: (2,3-Diphenylindol-1-yl)-piperidin-1-ylmethanone
• CAS: 1008303-73-8
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O
• 分子量: 380.489
• InChiKey: OAEPMPIXBORXCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌啶-1-甲酰胺 、 二苯基乙炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 [CoCp*(CO)I₂] 、 iron(II) acetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到(2,3-二苯基-吲哚-1-基)(哌啶-1-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  对有机金属中间体的控制使Cp * Co（III）催化可切换环化为喹啉和吲哚

  摘要：

  实现可控的C–H官能化以从简单的化学物质中精制有价值的化合物是有吸引力的，而且非常可取，特别是如果可以使用非贵重的过渡金属催化剂的话。然而，在这些转化中控制选择性仍然是合成化学家的持续挑战。在本文中，我们首次表明，通过使用Cp * Co（III）的C–H活化，对反应性有机金属中间体的控制可实现酰胺和炔烃可交换合成喹啉和吲哚。该策略的关键是（1）引入路易斯酸以大大加速脱水环化反应，从而可以胜过脱氢环化反应；以及（2）调整导向基团以促进脱氢环化反应并抑制脱水环化反应。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00367

文献信息

• One-Pot Multicomponent Synthesis of Indoles from 2-Iodobenzoic Acid
  作者：Olivier Leogane、Hélène Lebel

  DOI：10.1002/anie.200703671

  日期：2008.1
• Control over Organometallic Intermediate Enables Cp*Co(III) Catalyzed Switchable Cyclization to Quinolines and Indoles
  作者：Qingquan Lu、Suhelen Vásquez-Céspedes、Tobias Gensch、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.6b00367

  日期：2016.4.1

  intermediate enables the switchable synthesis of quinoline and indole from amides and alkynes through C–H activation using Cp*Co(III). The keys to this strategy are (1) introducing a Lewis acid to greatly accelerate the dehydrative cyclization, which can outcompete dehydrogenative cyclization, and (2) tuning the directing group to facilitate the dehydrogenative cyclization and inhibit dehydrative cyclization

  实现可控的C–H官能化以从简单的化学物质中精制有价值的化合物是有吸引力的，而且非常可取，特别是如果可以使用非贵重的过渡金属催化剂的话。然而，在这些转化中控制选择性仍然是合成化学家的持续挑战。在本文中，我们首次表明，通过使用Cp * Co（III）的C–H活化，对反应性有机金属中间体的控制可实现酰胺和炔烃可交换合成喹啉和吲哚。该策略的关键是（1）引入路易斯酸以大大加速脱水环化反应，从而可以胜过脱氢环化反应；以及（2）调整导向基团以促进脱氢环化反应并抑制脱水环化反应。