(2,4-二甲基苯基)甲基-三甲基硅烷 | 62346-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,4-二甲基苯基)甲基-三甲基硅烷
• 英文名称: (2,4-dimethylbenzyl)trimethylsilane
• 英文别名: [(2,4-Dimethylphenyl)methyl](trimethyl)silane；(2,4-dimethylphenyl)methyl-trimethylsilane
• CAS: 62346-90-1
• 化学式: C₁₂H₂₀Si
• 分子量: 192.376
• InChiKey: RMIRYHZDOBQNNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-二甲基苯基)甲基-三甲基硅烷 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到((2,4-dimethylcyclohexa-1,4-dien-1-yl)methyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  芳烯-樱井烯丙基化反应对环状烯丙基硅烷进行Ir催化的不对称和区域选择性加氢并生成季立体中心

  摘要：

  通过Birch还原反应制备了许多含有烯丙基硅烷部分的环状二烯，并进行了铱催化的区域选择性和不对称氢化，从而提供了高转化率和对映体过量（至多99％ee）的手性烯丙基硅烷 。该化合物先后用于Hosomi-Sakurai烯丙基化反应中，并与各种醛（以TiCl 4为路易斯酸）结合，提供了两个具有优异非对映选择性的立体异构中心的加合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201704684
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苄醇 在 氯化亚砜 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2,4-二甲基苯基)甲基-三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  芳烯-樱井烯丙基化反应对环状烯丙基硅烷进行Ir催化的不对称和区域选择性加氢并生成季立体中心

  摘要：

  通过Birch还原反应制备了许多含有烯丙基硅烷部分的环状二烯，并进行了铱催化的区域选择性和不对称氢化，从而提供了高转化率和对映体过量（至多99％ee）的手性烯丙基硅烷 。该化合物先后用于Hosomi-Sakurai烯丙基化反应中，并与各种醛（以TiCl 4为路易斯酸）结合，提供了两个具有优异非对映选择性的立体异构中心的加合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201704684

文献信息

• Palladium-Catalyzed C(<i>sp</i>³)–C(<i>sp</i>²) Cross-Coupling of (Trimethylsilyl)methyllithium with (Hetero)Aryl Halides
  作者：Dorus Heijnen、Valentín Hornillos、Brian P. Corbet、Massimo Giannerini、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00905

  日期：2015.5.1

  The palladium-catalyzed direct cross-coupling of a range of organic chlorides and bromides with the bifunctional C(sp3)-(trimethylsilyl)methyllithium reagent is reported. The use of Pd-PEPPSI-IPent as the catalyst allows for the preparation of structurally diverse and synthetically versatile benzyl- and allylsilanes in high yields under mild conditions (room temperature) with short reaction times.

  报道了钯催化的一系列有机氯化物和溴化物与双官能C（sp 3）-（三甲基甲硅烷基）甲基锂试剂的直接交叉偶联。使用Pd-PEPPSI-IPent作为催化剂可以在温和的条件下（室温）以较短的反应时间高产率地制备结构多样且合成上通用的苄基和烯丙基硅烷。
• <i>para</i> -Selective Benzylation of Aryl Iodides by the in situ Preparation of ArIF₂ : a Hypervalent Iodine-Guided Electrophilic Substitution
  作者：Jennifer Noorollah、Haram Im、Fatima Siddiqi、Nirvanie Singh、Nicholas R. Spatola、Azka Chaudhry、Taro J. Jones、I. F. Dempsey Hyatt

  DOI：10.1002/ejoc.202000393

  日期：2020.4.23

  Hypervalent iodine‐guided electrophilic substitution (HIGES) was described previously for the para‐selective benzylation of aryl‐λ3‐iodane diacetates. To make our methodology more accessible to the synthetic community, a procedure was developed in which the benzylation product can be afforded from an aryl iodide by an in situ oxidation with an overall higher yield for most substrates.

  钻研HIGES：高价碘引导电取代（HIGES）是为先前所描述的对位芳-λ的-选择性苄3 -iodane二乙酸酯。为了使我们的方法更易于合成社区使用，开发了一种程序，其中可以通过原位氧化从芳基碘化物提供苄基化产物，大多数底​​物的总体收率更高。
• Ir-Catalyzed Asymmetric and Regioselective Hydrogenation of Cyclic Allylsilanes and Generation of Quaternary Stereocenters via the Hosomi-Sakurai Allylation
  作者：Wangchuk Rabten、Cristiana Margarita、Lars Eriksson、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/chem.201704684

  日期：2018.2.1

  containing the allylsilane moiety were prepared by a Birch reduction and subjected to iridium‐catalyzed regioselective and asymmetric hydrogenation, which provided chiral allylsilanes in high conversion and enantiomeric excess (up to 99 % ee). The compounds were successively used in the Hosomi–Sakurai allylation with various aldehydes employing TiCl4 as Lewis acid, providing adducts with two additional stereogenic

  通过Birch还原反应制备了许多含有烯丙基硅烷部分的环状二烯，并进行了铱催化的区域选择性和不对称氢化，从而提供了高转化率和对映体过量（至多99％ee）的手性烯丙基硅烷 。该化合物先后用于Hosomi-Sakurai烯丙基化反应中，并与各种醛（以TiCl 4为路易斯酸）结合，提供了两个具有优异非对映选择性的立体异构中心的加合物。