(2,4-二甲基苯基)乙酸酯 | 877-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: (2,4-二甲基苯基)乙酸酯
• 英文名称: 2,4-dimethylphenyl acetate
• 英文别名: Phenol, 2,4-dimethyl-, acetate；(2,4-dimethylphenyl) acetate
• CAS: 877-53-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD25977406
• 分子量: 164.204
• InChiKey: BNXJYMYPBQBNSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226°C (estimate)
• 密度：
  1.0298
• 保留指数：
  1217

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-二甲基苯基)乙酸酯 在 1,5,9-三氮杂环十二烷 甲醇 、 四丁基氢氧化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,4-二甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  金属离子促进了羧酸酯的酯交换反应。结构/活性研究Zn2 +和La3 +催化某些芳基和脂族酯甲醇分解的功效。

  摘要：

  研究了甲醇，1,5,9-三氮杂环十二烷：Zn2 +（-OCH3）和La3 +（-OCH3）促进的各种芳基和脂族羧酸酯的甲醇分解，并得出了速率常数（kOCH3，kcat3：Zn（OCH3）和kcatLa（OCH3））以各种方式相关。当存在浓度为5 mmol dm（-3）时，金属离子催化的反应比背景反应快得多，在某些情况下可达到7 x 10（6）倍的加速。两种金属的数据均显示出与离去基团的pKa呈非线性布朗斯台德相关性，并根据随着pKa增加到大于约14.7的值而从金属配位四面体中间体的形成到分解的速率限制步骤的变化进行了分析。 。对数kOCH3反应对vs的曲线图。每个金属离子的log kcat值表示对芳基酯的敏感性较低，而对脂族酯的敏感性较高。提出了观察的机械原理。

  DOI：

  10.1039/b414763d
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,4-二甲基苯酚 在 rice-husk-supported FeCl₃ nano particles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(2,4-二甲基苯基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  稻壳：引入一种绿色、廉价且可重复使用的催化剂，用于保护醇、酚、胺和硫醇

  摘要：

  摘要 以稻壳 (RiH) 为原料，开发了一种温和、高效、环保的方案，用于化学选择性保护苄基和伯和受阻较小的仲脂肪醇和酚作为三甲基甲硅烷基醚以及不同类型的胺作为 N-叔丁基氨基甲酸酯。催化剂。该试剂还能够催化醇、酚、硫醇和胺与乙酸酐的乙酰化反应。该方法的显着特点是后处理简单、反应时间相对较短、收率高、成本低、催化剂的可用性和可重复使用性是该方法的显着特点，可被认为是保护醇、酚的最佳和通用方法之一、硫醇和胺。此外，

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.01.018

文献信息

• Iron-Doped Single-Walled Carbon Nanotubes as New Heterogeneous and Highly Efficient Catalyst for Acylation of Alcohols, Phenols, Carboxylic Acids and Amines under Solvent-Free Conditions
  作者：Hashem Sharghi、Mahboubeh Jokar、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1002/adsc.201000365

  日期：2011.2.11

  single-walled carbon nanotubes (Fe/SWCNTs) represent an efficient and new heterogeneous reusable catalyst for the acylation of a variety of alcohols, phenols, carboxylic acids and amines with acid chlorides or acid anhydrides under solvent-free conditions. The reactions of various primary, secondary, tertiary, and benzylic alcohols, diols, phenols, as well as aromatic and aliphatic amines give acylated

  掺杂铁的单壁碳纳米管（Fe / SWCNT）代表了一种高效且新型的多相可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下将各种醇，酚，羧酸和胺与酰氯或酸酐酰化。各种伯，仲，叔和苯甲醇，二醇，苯酚以及芳族和脂族胺的反应均以极好的收率得到了酰化的加合物。
• Acetylation of alcohols and phenols under solvent-free conditions using iron zirconium phosphate
  作者：Abdol R. Hajipour、Hirbod Karimi、Amir Masti

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60280-1

  日期：2015.4

  Iron zirconium phosphate (ZPFe) nanoparticles were found to function as an efficient catalyst for the acetylation of a wide range of alcohols and phenols using acetic anhydride, generating good to excellent yields under solvent-free conditions. The steric and electronic properties of various substrates had a significant influence on the reaction conditions required to achieve the acetylation. The catalyst

  发现磷酸锆铁 (ZPFe) 纳米颗粒可用作使用乙酸酐乙酰化多种醇和酚的有效催化剂，在无溶剂条件下产生良好的收率。各种底物的空间和电子特性对实现乙酰化所需的反应条件有显着影响。目前研究中使用的催化剂通过电感耦合等离子体发射光谱、X 射线衍射、N2 吸附-解吸、扫描电子显微镜和透射电子显微镜进行表征。这些分析表明，当 Fe3+ 插入层间时，催化剂中的层间距从 7.5 A 增加到 9.3 A，而材料的结晶度降低。这种纳米催化剂还可以回收和重复使用至少六次，而其催化活性没有任何明显的降低。这种醇和酚乙酰化的新方法具有几个重要的优点，包括温和和环境友好的反应条件，以及良好的收率和简便的后处理。
• Rice Husk Ash: A New, Cheap, Efficient, and Reusable Reagent for the Protection of Alcohols, Phenols, Amines, and Thiols
  作者：F. Shirini、Somayeh Akbari-Dadamahaleh、Ali Mohammad-Khah

  DOI：10.1080/10426507.2013.844142

  日期：2014.5.4

  Abstract A mild, efficient, and eco-friendly protocol for the protection of alcohols and phenols as trimethylsilyl ethers has been developed using rice husk ash as a reagent. This reagent is also able to catalyze the acetylation of alcohols, phenols, thiols, and amines with acetic anhydride. All reactions were performed under mild conditions in good to high yields. [Supplementary materials are available

  摘要 以稻壳灰为试剂，开发了一种温和、高效、环保的三甲基甲硅烷基醚类醇类和酚类保护方案。该试剂还能够催化醇、酚、硫醇和胺与乙酸酐的乙酰化反应。所有反应均在温和条件下以良好至高产率进行。[本文提供补充材料。访问出版商的在线版磷、硫和硅及相关元素，获取以下免费补充文件：附加文本、表格和数字。] 图形摘要
• Highly efficient and recyclable acetylation of phenols and alcohols by nickel zirconium phosphate under solvent-free conditions
  作者：Abdol Reza Hajipour、Hirbod Karimi、Afshin Kohi

  DOI：10.1007/s13738-015-0711-z

  日期：2016.1

  Nickel zirconium phosphate nanoparticles have been used as an efficient catalyst for the acetylation of a wide range of alcohols and phenols with acetic anhydride in good to excellent yields under solvent‐free conditions. The steric and electronic properties of the different substrates had a significant influence on the reaction conditions required to achieve the acetylation. The catalyst used in the current study was characterized by inductively coupled plasma optical emission spectroscopy, X‐ray diffraction, N2 adsorption–desorption, scanning electron microscopy, and transmission electron microscopy. This nanocatalyst could also be recovered and reused at least six times without any discernible decrease in its catalytic activity.

  镍锆磷酸盐纳米颗粒已被用作在无溶剂条件下，以良好至优异的产率，实现广泛范围的醇和酚与乙酸酐乙酰化的有效催化剂。不同底物的立体和电子性质对实现乙酰化所需的反应条件有显著影响。本研究所使用的催化剂通过电感耦合等离子体发射光谱、X射线衍射、N2吸附-脱附、扫描电子显微镜和透射电子显微镜进行了表征。这种纳米催化剂还能够被回收并在至少六次使用中重复使用，而其催化活性没有任何可察觉的降低。
• Catalytic Reductive <i>ortho</i>-C–H Silylation of Phenols with Traceless, Versatile Acetal Directing Groups and Synthetic Applications of Dioxasilines
  作者：Yuanda Hua、Parham Asgari、Thirupataiah Avullala、Junha Jeon

  DOI：10.1021/jacs.6b04018

  日期：2016.6.29

  and the use of traceless acetal directing groups, has been employed to provide facile formation of C-Si bonds and concomitant functionalization of a silicon group in a single vessel. Specifically, this approach involves the relay of Ir-catalyzed hydrosilylation of inexpensive and readily available phenyl acetates, exploiting disubstituted silyl synthons to afford silyl acetals and Rh-catalyzed ortho-C-H

  一种新的、高选择性的键官能化策略，通过两种过渡金属催化剂的中继和无痕缩醛导向基团的使用实现，已被用于在单个容器中轻松形成 C-Si 键并伴随硅基团的官能化. 具体而言，该方法涉及廉价且容易获得的乙酸苯酯的 Ir 催化氢化硅烷化的中继，利用二取代的甲硅烷基合成子提供甲硅烷基缩醛和 Rh 催化的邻-CH 甲硅烷基化以提供二恶唑啉。随后对硅的亲核加成去除了缩醛导向基团并直接提供未掩蔽的苯酚产物，从而在单个容器中获得硅上的有用官能团。这种用于苯酚催化邻 CH 甲硅烷基化的无痕缩醛导向基团策略也成功应用于多取代芳烃的制备。值得注意的是，已经开发了一种新的正式 α-氯乙酰导向基团，它允许空间位阻酚的催化还原 CH 甲硅烷基化。特别是，这种新方法允许获得其他催化途径难以获得的高度通用且分化良好的 1,2,3-三取代芳烃。此外，所得二恶唑啉可以作为色谱稳定的卤代硅烷等价物，不仅可以去除缩醛导向基团，还可以

表征谱图