(2,4-二硝基苯基)甲基碳酸酯 | 6099-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,4-二硝基苯基)甲基碳酸酯
• 英文名称: 2,4-dinitrophenyl methyl carbonate
• 英文别名: methyl 2,4-dinitrophenyl carbonate；2,4-Dinitrophenyl methyl carbonat；2,4-Dinitrophenylmethylcarbonat；(2,4-dinitrophenyl) methyl carbonate
• CAS: 6099-87-2
• 化学式: C₈H₆N₂O₇
• 分子量: 242.145
• InChiKey: CFUOHOUPEQNDHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-二硝基苯基)甲基碳酸酯 在 phosphate buffer 、 potassium chloride 、 4-methoxybenzenethiolate anion 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,4-二硝基苯酚(1-)
  参考文献：
  名称：

  2,4-二硝基苯基和2,4,6-三硝基苯基甲基碳酸酯和S-（2,4-二硝基苯基）和S-（2,4,6-三硝基苯基）硫代碳酸乙酯的苯硫解动力学和机理。

  摘要：

  碳酸2,4-二硝基苯基和2,4,6-三硝基苯基甲基碳酸酯（分别为DNPC和TNPC）与S-（2,4-二硝基苯基）和S-（2,4,6-三硝基苯基）硫代碳酸乙酯的反应（ DNPTC和TNPTC）分别与一系列苯硫醇盐阴离子在水中进行动力学研究，温度为25.0摄氏度，离子强度为0.2 M（KCl）。这些反应在过量的苯硫醇盐下服从拟一级反应动力学，在后一种反应物中是一级反应。但是，在4-硝基苯硫代酸根阴离子与TNPC和TNPTC的反应中使用了可比的反应物浓度，显示了二级动力学。亲核速率常数与pH无关，但TNPC与4-甲氧基和五氟苯硫醇酯的反应除外。TNPTC与苯硫醇盐，4-氯-和3-氯苯硫醇盐，表现出对酸的依赖性。对于DNPC，TNPC，DNPTC和TNPTC的反应，亲核速率常数的布朗斯台德图呈线性，斜率分别为β= 0.9、1.0、0.9和0.9。在DNPC和DNPTC在pK（a）处的反应中，在布朗斯台德图中没有发现断裂。4

  DOI：

  10.1021/jo034082w

文献信息

• Concerted Mechanisms of the Reactions of Methyl Aryl Carbonates with Substituted Phenoxide Ions
  作者：Enrique A. Castro、Paulina Pavez、José G. Santos

  DOI：10.1021/jo010022j

  日期：2001.5.1

  respectively) with substituted phenoxide ions are subjected to a kinetic study in water at 25.0 degrees C, ionic strength 0.2 M (KCl). Production of the leaving groups (the nitro derivatives) is followed spectrophotometrically. Under excess of the phenoxide ions pseudo-first-order rate coefficients (k(obsd)) are found throughout. Plots of k(obsd) vs substituted phenoxide concentration at constant pH

  对4-硝基苯基，2,4-二硝基苯基和2,4,6-三硝基苯基碳酸甲基酯（分别为NPC，DNPC和TNPC）与取代的酚盐离子的反应在水中于25.0℃下进行动力学研究，离子强度0.2 M（KCl）。分光光度法测定离去基团（硝基衍生物）的产生。在过量的酚盐离子下，始终会发现伪一阶速率系数（k（obsd））。在恒定pH下，k（obsd）与取代的苯酚的浓度关系图呈线性关系，斜率（k（N））与pH无关。对于NPC，DNPC和TNPC的酚醛化作用，布朗斯台德型图（苯酚的log k（N）与pK（a））呈线性，斜率分别为β= 0.67、0.48和0.52。这些布朗斯台德斜率的大小与协调机制一致。在NPC发生酚醛化的特殊情况下，对于逐步机理而言，Brönsted图的预期假想曲率中心应为pK（a）（0）= 7.1（4-硝基苯酚的pK（a））。该曲率未出现在所研究的取代酚的pK（a）范围内（5.3--10.3），表
• Kinetics and Mechanism of the Aminolysis of Methyl 4-Nitrophenyl, Methyl 2,4-Dinitrophenyl, and Phenyl 2,4-Dinitrophenyl Carbonates
  作者：Enrique A. Castro、Margarita Aliaga、Paola Campodónico、José G. Santos

  DOI：10.1021/jo026390k

  日期：2002.12.1

  The reactions of methyl 4-nitrophenyl carbonate (MNPC) with a series of secondary alicyclic amines (SAA) and quinuclidines (QUIN), methyl 2,4-dinitrophenyl carbonate (MDNPC) with QUIN and 1-(2-hydroxyethyl)piperazinium ion (HPA), and phenyl 2,4-dinitrophenyl carbonate (PDNPC) with SAA are subjected to a kinetic investigation in aqueous solution, at 25.0 degrees C and an ionic strength of 0.2 M. By

  甲基4-硝基苯基碳酸酯（MNPC）与一系列仲脂环族胺（SAA）和喹啉核苷（QUIN），甲基2,4-二硝基苯基碳酸酯（MDNPC）与QUIN和1-（2-羟乙基）哌嗪离子的反应（ HPA）和带有SAA的碳酸2,4-二硝基苯基苯基酯（PDNPC）在水溶液中于25.0摄氏度和0.2 M的离子强度下进行动力学研究。通过分光光度法跟踪核试剂的释放（330-400 nm）在胺过量的情况下，获得伪一阶速率系数（k（obsd））。在恒定pH下k（obsd）与[胺]的图呈线性关系，斜率（k（N））与pH无关。SAA与MNPC反应的布朗斯台德图（log k（N）vs胺pK（a））是双相的，斜率beta（1）= 0.3（高pK（a）区域）和beta（2）= 1 。0（低pK（a）区域）和曲率中心位于pK（a）（0）= 9.3。该图与通过两性离子四面体中间体（T（+/-））的逐步机理以及SAA碱度决定速率的步骤的变
• Castro, Enrique A.; Ibanez, Fernando; Saitua, Ana M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 2, p. 317 - 327
  作者：Castro, Enrique A.、Ibanez, Fernando、Saitua, Ana M.、Santos, Jose G.

  DOI：——

  日期：——
• Solvent effect on the relative nucleofugalities of pyridines and phenoxide ions: Broensted-type plots in the pyridinolysis of 2,4-dinitrophenyl methyl carbonate and 2,4-dinitrophenyl acetate in aqueous ethanol
  作者：Enrique A. Castro、Maria T. Borquez、Paulina M. Parada

  DOI：10.1021/jo00376a005

  日期：1986.12
• Kinetics and Mechanism of the Benzenethiolysis of 2,4-Dinitrophenyl and 2,4,6-Trinitrophenyl Methyl Carbonates and <i>S</i>-(2,4-Dinitrophenyl) and <i>S</i>-(2,4,6-Trinitrophenyl) Ethyl Thiolcarbonates
  作者：Enrique A. Castro、Paulina Pavez、José G. Santos

  DOI：10.1021/jo034082w

  日期：2003.5.1

  respectively, consistent with concerted mechanisms. TNPC is more reactive toward benzenethiolate anions than DNPC, and TNPTC more than DNPTC due to the better leaving groups involved. Comparison of the kinetic results obtained in this work with those for the concerted phenolysis of the same substrates shows that benzenethiolate anions are better nucleophiles toward carbonates than isobasic phenoxide anions

  碳酸2,4-二硝基苯基和2,4,6-三硝基苯基甲基碳酸酯（分别为DNPC和TNPC）与S-（2,4-二硝基苯基）和S-（2,4,6-三硝基苯基）硫代碳酸乙酯的反应（ DNPTC和TNPTC）分别与一系列苯硫醇盐阴离子在水中进行动力学研究，温度为25.0摄氏度，离子强度为0.2 M（KCl）。这些反应在过量的苯硫醇盐下服从拟一级反应动力学，在后一种反应物中是一级反应。但是，在4-硝基苯硫代酸根阴离子与TNPC和TNPTC的反应中使用了可比的反应物浓度，显示了二级动力学。亲核速率常数与pH无关，但TNPC与4-甲氧基和五氟苯硫醇酯的反应除外。TNPTC与苯硫醇盐，4-氯-和3-氯苯硫醇盐，表现出对酸的依赖性。对于DNPC，TNPC，DNPTC和TNPTC的反应，亲核速率常数的布朗斯台德图呈线性，斜率分别为β= 0.9、1.0、0.9和0.9。在DNPC和DNPTC在pK（a）处的反应中，在布朗斯台德图中没有发现断裂。4