(2,4-二硝基苯基)甲基碳酸酯 | 6099-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,4-二硝基苯基)甲基碳酸酯
• 英文名称: 2,4-dinitrophenyl methyl carbonate
• 英文别名: methyl 2,4-dinitrophenyl carbonate；2,4-Dinitrophenyl methyl carbonat；2,4-Dinitrophenylmethylcarbonat；(2,4-dinitrophenyl) methyl carbonate
• CAS: 6099-87-2
• 化学式: C₈H₆N₂O₇
• 分子量: 242.145
• InChiKey: CFUOHOUPEQNDHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-二硝基苯基)甲基碳酸酯 在 phosphate buffer 、 potassium chloride 、 4-methoxybenzenethiolate anion 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,4-二硝基苯酚(1-)
  参考文献：
  名称：

  2,4-二硝基苯基和2,4,6-三硝基苯基甲基碳酸酯和S-（2,4-二硝基苯基）和S-（2,4,6-三硝基苯基）硫代碳酸乙酯的苯硫解动力学和机理。

  摘要：

  碳酸2,4-二硝基苯基和2,4,6-三硝基苯基甲基碳酸酯（分别为DNPC和TNPC）与S-（2,4-二硝基苯基）和S-（2,4,6-三硝基苯基）硫代碳酸乙酯的反应（ DNPTC和TNPTC）分别与一系列苯硫醇盐阴离子在水中进行动力学研究，温度为25.0摄氏度，离子强度为0.2 M（KCl）。这些反应在过量的苯硫醇盐下服从拟一级反应动力学，在后一种反应物中是一级反应。但是，在4-硝基苯硫代酸根阴离子与TNPC和TNPTC的反应中使用了可比的反应物浓度，显示了二级动力学。亲核速率常数与pH无关，但TNPC与4-甲氧基和五氟苯硫醇酯的反应除外。TNPTC与苯硫醇盐，4-氯-和3-氯苯硫醇盐，表现出对酸的依赖性。对于DNPC，TNPC，DNPTC和TNPTC的反应，亲核速率常数的布朗斯台德图呈线性，斜率分别为β= 0.9、1.0、0.9和0.9。在DNPC和DNPTC在pK（a）处的反应中，在布朗斯台德图中没有发现断裂。4

  DOI：

  10.1021/jo034082w

文献信息

• Concerted Mechanisms of the Reactions of Methyl Aryl Carbonates with Substituted Phenoxide Ions
  作者：Enrique A. Castro、Paulina Pavez、José G. Santos

  DOI：10.1021/jo010022j

  日期：2001.5.1

  respectively) with substituted phenoxide ions are subjected to a kinetic study in water at 25.0 degrees C, ionic strength 0.2 M (KCl). Production of the leaving groups (the nitro derivatives) is followed spectrophotometrically. Under excess of the phenoxide ions pseudo-first-order rate coefficients (k(obsd)) are found throughout. Plots of k(obsd) vs substituted phenoxide concentration at constant pH

  对4-硝基苯基，2,4-二硝基苯基和2,4,6-三硝基苯基碳酸甲基酯（分别为NPC，DNPC和TNPC）与取代的酚盐离子的反应在水中于25.0℃下进行动力学研究，离子强度0.2 M（KCl）。分光光度法测定离去基团（硝基衍生物）的产生。在过量的酚盐离子下，始终会发现伪一阶速率系数（k（obsd））。在恒定pH下，k（obsd）与取代的苯酚的浓度关系图呈线性关系，斜率（k（N））与pH无关。对于NPC，DNPC和TNPC的酚醛化作用，布朗斯台德型图（苯酚的log k（N）与pK（a））呈线性，斜率分别为β= 0.67、0.48和0.52。这些布朗斯台德斜率的大小与协调机制一致。在NPC发生酚醛化的特殊情况下，对于逐步机理而言，Brönsted图的预期假想曲率中心应为pK（a）（0）= 7.1（4-硝基苯酚的pK（a））。该曲率未出现在所研究的取代酚的pK（a）范围内（5.3--10.3），表
• Kinetics and Mechanism of the Aminolysis of Methyl 4-Nitrophenyl, Methyl 2,4-Dinitrophenyl, and Phenyl 2,4-Dinitrophenyl Carbonates
  作者：Enrique A. Castro、Margarita Aliaga、Paola Campodónico、José G. Santos

  DOI：10.1021/jo026390k

  日期：2002.12.1

  The reactions of methyl 4-nitrophenyl carbonate (MNPC) with a series of secondary alicyclic amines (SAA) and quinuclidines (QUIN), methyl 2,4-dinitrophenyl carbonate (MDNPC) with QUIN and 1-(2-hydroxyethyl)piperazinium ion (HPA), and phenyl 2,4-dinitrophenyl carbonate (PDNPC) with SAA are subjected to a kinetic investigation in aqueous solution, at 25.0 degrees C and an ionic strength of 0.2 M. By

  甲基4-硝基苯基碳酸酯（MNPC）与一系列仲脂环族胺（SAA）和喹啉核苷（QUIN），甲基2,4-二硝基苯基碳酸酯（MDNPC）与QUIN和1-（2-羟乙基）哌嗪离子的反应（ HPA）和带有SAA的碳酸2,4-二硝基苯基苯基酯（PDNPC）在水溶液中于25.0摄氏度和0.2 M的离子强度下进行动力学研究。通过分光光度法跟踪核试剂的释放（330-400 nm）在胺过量的情况下，获得伪一阶速率系数（k（obsd））。在恒定pH下k（obsd）与[胺]的图呈线性关系，斜率（k（N））与pH无关。SAA与MNPC反应的布朗斯台德图（log k（N）vs胺pK（a））是双相的，斜率beta（1）= 0.3（高pK（a）区域）和beta（2）= 1 。0（低pK（a）区域）和曲率中心位于pK（a）（0）= 9.3。该图与通过两性离子四面体中间体（T（+/-））的逐步机理以及SAA碱度决定速率的步骤的变
• Castro, Enrique A.; Ibanez, Fernando; Saitua, Ana M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 2, p. 317 - 327
  作者：Castro, Enrique A.、Ibanez, Fernando、Saitua, Ana M.、Santos, Jose G.

  DOI：——

  日期：——
• Solvent effect on the relative nucleofugalities of pyridines and phenoxide ions: Broensted-type plots in the pyridinolysis of 2,4-dinitrophenyl methyl carbonate and 2,4-dinitrophenyl acetate in aqueous ethanol
  作者：Enrique A. Castro、Maria T. Borquez、Paulina M. Parada

  DOI：10.1021/jo00376a005

  日期：1986.12