(2,4-二硝基苯基)吡啶-2-羧酸酯 | 76519-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: (2,4-二硝基苯基)吡啶-2-羧酸酯
• 英文名称: 2,4-dinitrophenyl picolinate
• 英文别名: 2,4-Dinitrophenyl pyridine-2-carboxylate；(2,4-dinitrophenyl) pyridine-2-carboxylate
• CAS: 76519-50-1
• 化学式: C₁₂H₇N₃O₆
• 分子量: 289.204
• InChiKey: KJQKPZGFIAMUFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-二硝基苯基)吡啶-2-羧酸酯 在 镍 作用下， 生成 2,4-二硝基酚
  参考文献：
  名称：

  Sulfonatocalixarene平衡离子交换结合模型的作用：通过主体-客体络合的金属离子催化

  摘要：

  对-磺基杯芳烃水溶性大环宿主受体已知与互补的有机客体和金属阳离子形成协同三元络合物。可以探索该性质，以增强弱氮配体与密闭空间中金属阳离子的相互作用，从而显示出与含金属酶的相似之处。然而，据我们所知，该性能的催化潜力仍未开发。在这项工作中，Ni 2+催化了吡啶甲酸酯的水解（2,4-二硝基苯基吡啶甲酸酯，1）被用作模型反应，以评估磺酰杯芳烃大环化合物在该反应动力学中的作用。结果表明，主体分子通过金属阳离子与底物的同时络合促进反应，并且在较大的杯芳烃中含有更多的碱性酚基团时，由于碱基/亲核试剂提供了额外的辅助作用，因此观察到了更高的速率增强。催化。但是，由于这些受体的离子性质，在更高的浓度下，由于抗衡离子（Na +）与催化活性的Ni 2 +-络合物竞争，因此可以观察到反应的自动抑制。

  DOI：

  10.1002/cctc.201901254
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 2,4-二硝基酚 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2,4-二硝基苯基)吡啶-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Divalent metal ion catalysis in the hydrolysis of esters of picolinic acid. Metal ion promoted hydroxide ion and water catalyzed reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00290a048

文献信息

• Leaving group effect in the cleavage of picolinate esters catalyzed by hydroxy-functionalized metallomicelles
  作者：Paolo Scrimin、Paolo Tecilla、Umberto Tonellato

  DOI：10.1021/jo00080a006

  日期：1994.1

  Micellar aggregates of complexes of transition metal ions with the hydroxy-functionalized surfactant 1a are very effective catalysts of the cleavage of activated esters of alpha-amino acids. To ascertain their effectiveness toward unactivated esters, a systematic kinetic study was undertaken employing as substrates the picolinic acid esters 3a-1, the pK(a) of their alcoholic portion spanning more than 12 units from 3.6 to 16. The leaving group effect was investigated in water, pH=6.3, in the absence and presence of CU2+ ions, in the presence of the nonmicellar complex 2-CU2+, and in the presence of micellar aggregates made of 1a-Cu2+ or of its O-methylated analog 1b-Cu2+. In the presence of free metal ions the leaving group effect is negligible in the case of esters with good leaving groups (pK(a)
• Divalent metal ion catalysis in the hydrolysis of esters of picolinic acid. Metal ion promoted hydroxide ion and water catalyzed reactions
  作者：Thomas H. Fife、Theodore J. Przystas

  DOI：10.1021/ja00290a048

  日期：1985.2
• Sulfonatocalixarene Counterion Exchange Binding Model in Action: Metal‐Ion Catalysis Through Host‐Guest Complexation
  作者：Nuno Basílio、Márcia Pessêgo、Angel Acuña、Luis García‐Río

  DOI：10.1002/cctc.201901254

  日期：2019.11.7

  larger calixarenes containing more basic phenol groups, substantially higher rate enhancements are observed owing to additional assistance provided by base/nucleophilic catalysis. However, due the ionic nature of these receptors auto‐inhibition of the reaction is observed at higher concentrations due counterion (Na+) binding that competes with the catalytically active Ni2+ ‐complexes.

  对-磺基杯芳烃水溶性大环宿主受体已知与互补的有机客体和金属阳离子形成协同三元络合物。可以探索该性质，以增强弱氮配体与密闭空间中金属阳离子的相互作用，从而显示出与含金属酶的相似之处。然而，据我们所知，该性能的催化潜力仍未开发。在这项工作中，Ni 2+催化了吡啶甲酸酯的水解（2,4-二硝基苯基吡啶甲酸酯，1）被用作模型反应，以评估磺酰杯芳烃大环化合物在该反应动力学中的作用。结果表明，主体分子通过金属阳离子与底物的同时络合促进反应，并且在较大的杯芳烃中含有更多的碱性酚基团时，由于碱基/亲核试剂提供了额外的辅助作用，因此观察到了更高的速率增强。催化。但是，由于这些受体的离子性质，在更高的浓度下，由于抗衡离子（Na +）与催化活性的Ni 2 +-络合物竞争，因此可以观察到反应的自动抑制。