(2,6-二甲氧基-4-甲基苯)硼酸 | 176528-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,6-二甲氧基-4-甲基苯)硼酸
• 英文名称: (2,6-dimethoxy-4-methylphenyl)boronic acid
• CAS: 176528-19-1
• 化学式: C₉H₁₃BO₄
• mdl: MFCD12198458
• 分子量: 196.011
• InChiKey: KYPCCSCZXRYUAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-二甲氧基-4-甲基苯)硼酸 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 7-(2,6-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-ethyl-N-propyl-N-[(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl]pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure–Activity Relationships of Pyrazolo[1,5-a]pyridine Derivatives: Potent and Orally Active Antagonists of Corticotropin-Releasing Factor 1 Receptor

  摘要：

  Design, synthesis, and structure activity relationships of a series of 3-dialkylamino-7-phenyl pyrazolo[1,5-a]pyridines (I) as selective antagonists of the corticotropin-releasing factor 1 (CRF1) receptor are described. The most prominent compound to emerge from this work, 46 (E2508), exhibits potent in vitro activity, excellent drug-like properties, and robust oral efficacy in animal models of stress-related disorders. It has advanced into clinical trials.

  DOI：

  10.1021/jm300259r
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三甲酯 、 3,5-二甲氧基甲苯 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以80%的产率得到(2,6-二甲氧基-4-甲基苯)硼酸
  参考文献：
  名称：

  Glycinamide derivatives, processes for their preparation and medicines

  摘要：

  本发明涉及以下结构的化合物：##STR1##，它们是胆囊收缩素受体的激动剂，以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US05731340A1

文献信息

• NHC-Catalyzed Atroposelective Acylation of Phenols: Access to Enantiopure NOBIN Analogs by Desymmetrization
  作者：Shenci Lu、Si Bei Poh、Zi-Qiang Rong、Yu Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02425

  日期：2019.8.2

  Herein we present a highly efficient N-heterocyclic-carbene (NHC)-catalyzed atroposelective acylation of amino bisphenols to provide access to a wide range of 1,1′-biaryl-2,2′-amino alcohols (NOBIN analogs) in high yield and with uniformly excellent enantioselectivity. This catalytic system is shown to proceed through a combination of desymmetrization and secondary kinetic resolution to produce the axially

  本文中，我们介绍了一种高效的N-杂环卡宾（NHC）催化的氨基双酚atroposelective酰化反应，以高产率提供广泛的1,1'-biaryl-2,2'-氨基醇（NOBIN类似物）并具有一致优异的对映选择性。已显示该催化体系通过脱对称和二级动力学拆分的组合进行，以产生具有优异对映选择性的轴向手性产物。
• Synthesis and structure–activity relationships of 8-substituted-2-aryl-5-alkylaminoquinolines: Potent, orally active corticotropin-releasing factor-1 receptor antagonists
  作者：Kunitoshi Takeda、Taro Terauchi、Minako Hashizume、Kohdoh Shikata、Ryota Taguchi、Kaoru Murata-Tai、Masae Fujisawa、Yoshinori Takahashi、Kogyoku Shin、Mitsuhiro Ino、Hisashi Shibata、Masahiro Yonaga

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.09.028

  日期：2012.11

  We previously reported a series of 8-methyl-2-aryl-5-alkylaminoquinolines as a novel class of corticotropin-releasing factor-1 (CRF1) receptor antagonists. A critical issue encountered for this series of compounds was low aqueous solubility at physiological pH (pH 7.4). To address this issue, derivatization at key sites (R2, R3, R5, R5′, and R8) was performed and the relationships between structure

  我们之前报道了一系列8-甲基-2-芳基-5-烷基氨基喹啉，它们是一类新的促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF 1）受体拮抗剂。该系列化合物遇到的一个关键问题是在生理pH（pH 7.4）下的低水溶性。为了解决该问题，进行了关键部位（R 2，R 3，R 5，R 5'和R 8）的衍生化，并研究了结构与溶解度之间的关系。结果表明，在C 8位上引入甲氧基取代基对衍生物的溶解度具有积极的影响。因此，通过体内和体外生物学研究，21d被鉴定为具有改善的理化性质的有效的口服活性CRF 1受体拮抗剂。
• Secondary amine selective Petasis (SASP) bioconjugation
  作者：Yonnette E. Sim、Ogonna Nwajiobi、Sriram Mahesh、Ryan D. Cohen、Mikhail Y. Reibarkh、Monika Raj

  DOI：10.1039/c9sc04697f

  日期：——

  N-terminal proline, which has similar basicity as lysine. Here, we report a secondary amine selective Petasis (SASP) reaction for selective bioconjugation at N-terminal proline. We exploited the ability of secondary amines to form highly electrophilic iminium ions with aldehydes, which rapidly reacted with nucleophilic organoboronates, resulting in robust labeling of N-terminal proline under biocompatible

  蛋白质的选择性修饰可实现抗体-药物偶联物的合成，细胞药物递送和新材料的构建。许多小组已经开发出用于选择性的N-末端修饰而不通过明智的pH控制影响赖氨酸的侧链的方法。这是由于相对于赖氨酸侧链而言，N末端的碱性较低。但是，没有一种方法能够选择性修饰仲胺或N末端脯氨酸，其碱性与赖氨酸相似。在这里，我们报告了在N末端脯氨酸上选择性生物缀合的仲胺选择性Petasis（SASP）反应。我们利用仲胺与醛形成高度亲电的亚胺离子的能力，这种醛离子可与亲核有机硼酸酯快速反应，导致在生物相容性条件下对N末端脯氨酸进行强健标记。这是Petasis反应首次用于在生理条件下选择性修饰完全未保护的肽和蛋白质上的仲胺。肽筛选结果表明，该反应对N末端脯氨酸具有高度选择性。文献中没有其他对肽和蛋白质中的N末端脯氨酸具有选择性的化学方法的报道。这是一种多组分反应，导致一步合成双重功能化的生物共轭物，使用其他方法可能难以实现。S
• Synthesis and Structure–Activity Relationships of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridine Derivatives: Potent and Orally Active Antagonists of Corticotropin-Releasing Factor 1 Receptor
  作者：Yoshinori Takahashi、Shigeki Hibi、Yorihisa Hoshino、Koichi Kikuchi、Kogyoku Shin、Kaoru Murata-Tai、Masae Fujisawa、Mitsuhiro Ino、Hisashi Shibata、Masahiro Yonaga

  DOI：10.1021/jm300259r

  日期：2012.6.14

  Design, synthesis, and structure activity relationships of a series of 3-dialkylamino-7-phenyl pyrazolo[1,5-a]pyridines (I) as selective antagonists of the corticotropin-releasing factor 1 (CRF1) receptor are described. The most prominent compound to emerge from this work, 46 (E2508), exhibits potent in vitro activity, excellent drug-like properties, and robust oral efficacy in animal models of stress-related disorders. It has advanced into clinical trials.
• Glycinamide derivatives, processes for their preparation and medicines
  申请人：Sanofi

  公开号：US05731340A1

  公开（公告）日：1998-03-24

  The present invention relates to compounds of formula: ##STR1## which are agonists of cholecystokinin receptors and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及以下结构的化合物：##STR1##，它们是胆囊收缩素受体的激动剂，以及含有它们的药物组合物。